Способ получения4-

Авторы патента:

Иностранцы Франц Трокслер , Альберт Хофманн

Иностранна фирма

Сандос А. Г.

C07D209/32 - атомы кислорода

ОП И САН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

3598I5

Союз ссветскил

Социалистнческик

Респтблик

М. Кл. С 07d 27/56

Заявлено ОЗХ1.1969 (№ 1336088/1479003/23-4)

Приоритет 13Х1.1968, № 1129/67, Дания

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 21.Х1.1972. Бюллетень № 35

Дата опубликования описания 24.1.1973

УДК 547.751.07(088.8) Авторы изобретения

Иностранцы

Франц Трокслер и Альберт Хофманн (Швейп ария) Иностранная фирма

«Сандос А. Г,» (Швейцария) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

4-(2-ОКСИ-3-ИЗОПРОП ИЛАМИ НОПРОПОКСИ)2-МЕТИЛ И НДОЛА

Зависимый от патента №

Изобретение относится к области получения новых соединений индольного ряда, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ. Использование широко известной реакции алкилирования аминов взаимодействием с кар бонильными соединениями с последующим восстановлением продукта взаимодействия, привело к полу.чению нового производного 4-оксиндола, обладающего высокой физиологической активностью.

Известен способ получения 4-(2-окси-3-изопропиламинопропокси)-2-метилиндол.

Предложенный способ отличается от известного тем, что 4-(3-амино-2-оксипропокси)-2метилиндол подвергают взаимодействию с ацетоном с последующим .восстановлением образующегося 4- (2-окси-3-изопропилиденаминопропокси) -2-метилиндола или каталитически над палладиевым катализатором или при помощи комплексного гидрида металла и выделением целевого продукта известным способом.

Пример, 4-(2-окси-3-изопропиламинопропокси) -2-метилиндол 1,22 г 4- (2-окси-3-изопропилиденаминопропскси) -2-метилиндола растворяют в 30 мл метанола и встряхивают в присутствии 0,5 г палладиевого катализатора (10% на угле) с водородом до окончания поглощения водорода. Затем отфильтровывают от катализатора, тщательно вымывают метанолом и концентрируют фильтрат до начала кристаллизации. Получают указанное в заглавии соединение, т. пл. 95 вЂ” 97 С по кристаллизации из этилацетата.

Исходный продукт можно получить следующим образом.

Раствор 1,075 г гидроокси натрия и 3,5 г

4-окси-2-метилиндола перемешивают в воде в

lO атмосфере азота в течение нескольких часов при комнатной температуре с 3,15 мл эпихлоргидрина, экстрагируют смесь хлористым метиленом, выпаривают высушенную над сульфатом магния органическую фазу и нагрева15 ют полукристал.чический остаток с бензиламином. Получают 4-(3-бензиламино-2-оксипропокси) -2-метилиндол в виде аморфной пены, которую затем без предварительной очистки растворяют в метаноле и в целях отщепления

20 бензольной группы встряхивают с водородом в присутствии палладия. По удалении катализатора и испарении растворителя 4-(3-амино2-окси-пропокси)-2-метилиндол остается в виде бесцветного масла, которое перерабатыва25 ют в качестве сырья без предварительной очистки.

1,01 г 4- (3-амино-2-оксипропокси) -2-метилиндола кипятят с 30 мл ацетона в течение

15 час с обратным холодильником. Затем ре30 акционную смесь выпаривают досуха, а оста359815

Составитель В. Будылии

Техред 3. Тараненко Корректоры: Л. Новожилова и Л. Кириллова

Редактор М. Макарова

Заказ 4409/16 Изд. Хо 1789 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 ющийся в качестве остатка 4- (2-окси-3-изопропилиденаминопропокси) -2-метилиндол используют без .предварительной очистки в качестве исходного продукта для вышеописанного восстановления в 4-(2-окси-3-изопропиламинопропокси) -2-восстановления в 4- (2-оксиЗ-изопропиламинопропокси)-2-метилиндол.

Предмет изобретения

Способ получения 4- (2-окси-3-изопропиламинопропокси) -2-метилиндола, отличающийся тем, что 4-(3-амино-2-оксипропокси)-2-метилиндол подвергают взаимодействию с ацетоном с последующим восстановлением образующегося 4- (2-окси-3-изопропилиденамино5 пропокси) -2-метилиндола или каталически над палладиевым катализатором или при помощи комплексного гидрида металла и выделением целевого продукта известным способом.

Способ получения 2-метил-,3-этил-4-кето- 4,5,6,7- тетрагидроиндола8c5:cu;o-^_^-^';^iuibby-^^-^'i'-^ •'- ''•"'•б^1блиотеш^_ // 339548

Способ получения гя?г-бутил-а- // 283064

Способ получения з-индолинил-2- аминопропионитрилов // 268300

Патент 265885 // 265885

Способ получения производнь1х индола // 262906

Патент 248691 // 248691

Способ получения 1-алкил-2-арил(алкил)-меркапто- метил-з- карбэтокси-5-окси индолов // 245783

Способ получения производных арил- // 237135

Способ получения триптаминов // 196852

Производные сульфонамида, способы их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения // 2128648

Новые катионные 4-гидроксииндолы, их применение для окислительного окрашивания кератиновых волокон, красящие композиции и способы окрашивания // 2190602

Изобретение относится к новым производным 4-гидроксииндола, содержащим, по крайней мере, одну катионную группу Z, выбранную из кватернизованных алифатических групп, алифатических групп, содержащих, по меньшей мере, один кватернизованный насыщенный цикл, и алифатических групп, содержащих, по крайней мере, один кватернизованный ненасыщенный цикл

Фенилэтенил- или фенилэтинилпроизводные в качестве антагонистов глутаматного рецептора // 2284323

Изобретение относится к применению фенилэтенил- или фенилэтинилпроизводных в качестве антагонистов глутаматного рецептора

Производные 1-сульфонил-4-аминоалкоксииндола и фармацевтическая композиция, обладающая активностью модулятора 5-нт6 рецептора // 2323927

Ацетиленовые производные, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и их применение в качестве антагонистов метаботропных глутаматных рецепторов (mglur5) // 2341515

Изобретение относится к соединениям формулы I в форме свободного основания или кислотно-аддитивной соли, способу их получения, фармацевтической композиции на их основе и их применению в качестве антагонистов метаботропных глутаматных рецепторов (mGluR5)

Замещенные [4(6)-бром-5-гидрокси-1н-индол-3-ил]уксусные кислоты и их эфиры, фокусированная библиотека, противовирусный препарат и фармацевтическая композиция // 2393149

Замещенные 2-(5-гидрокси-2-метил-1н-индол-3-ил)уксусные кислоты и их эфиры, противовирусное активное начало, фармацевтическая композиция, лекарственное средство, способ лечения вирусных заболеваний // 2397975

Композиции для ухода за волосами и/или кожей головы, включающие амино-оксо-индол-илиденовые соединения // 2403926

Изобретение относится к композициям для лечения волос и/или кожи головы

Производные индолинона-3, обладающие антигипертензивной активностью и способ их получения // 2008308

Изобретение относится к новым производным 2-(21-циано-31-диалкиламинопроп-21- енилиден)индолинона-3 общей формулы I (I) где R= R1= CH3 (Iа), R + R1 = (CH2)5 (Iб), обладающим антигипертензивной активностью

Производные пирролин-2-она-4 или индолинона-3, обладающие антигипертензивной активностью, и способ их получения // 2026287

Изобретение относится к новым производным 2-метил-3-этоксикарбонил-5-(2'-циано-3'-аминопроп-2'-енилиден)пирролин- 2-она-4 или 2-(2'-циано-3'-аминопроп-2'-енилиден)индолинона-3 общей формулы 1 где, если R = COOC2H5, R1 = CH3, то R2 + R3 = (CH2)5 (a) R2 + R3 = CH2CH2OCH2CH2 (б) R2 = H, R3 = CH2C6H5 (в) R2 = H, R3 = CH2C6H4OCH3-4 (г) R2 = H, R3 = CH2C6H3(OCH3)-3,4 (д) R + R1 = CH = CH-CH = CH R2 = R3 = H (е) R2 = H, R3 = (CH2)6 (ж) R2 = H, R3 = CH2CH2N(C2H5)2 (з) R2 = H, R3 = CH2CH(OH)CH2OH (и) R2 + R3 = CH2CH2OCH2CH2 (к) R2 + R3 = CH2CH2N(CH3)CH2CH2 (л) R2+R3=CH2CH (м) R2 = H, R3 = CH2C6H5 (н) R2 = H, R3 = CH2C6H4OCH3-4 (o) R2 = H, R3 = CH2C6H3(OCH3)-3,4 (п) R2 = H, R3 = CH(CH3)C6H5 (p) R2 = H, R3 = CH2CH2C6H5 (c) R2 = H, R3 = CH2СH2C6H3(OCH3)-3,4 (т) R2 = H, R3 = CH(CH3)CH2C6H5 (у) R2 = H, R3 = C6H5 (ф) R2 = H, R3 = C6H4OCH3-4 (x) обладающим антигипертензивной активностью