Способ получения фосфорилированных тиосемикарбазонов

 

ОПИСЛНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

362022

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 01.111.1971 (№ 1627259/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

М. Кл. С 07f 9/02

Комитет оа делов изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 13.XII.1972. Бюллетень № 2 за 1973

Дата опубликования описания 19.11.1973

УДК 547.241.07(088.8) Авторы изобретения

А. И. Разумов, Б. Г. Лиорбер, М. П. Соколов и 3. М. Хамматова

Казанский химико-технологический институт им. С. М. Кирова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ

ТИ ОСЕМИ КАРБАЗОНОВ

Б.

Р CHgCH=N — NH- С вЂ” NHg

R 0 и и

0 8

Изобретение относится к области фосфорсодержащих химических соединений и может быть применено для получения тиосемикарбазонов алкилалкоксифосфинилуксусных альдегпдов общей формулы где R — алкил или аллил, R — алкил.

Способ получения фосфорилированных тиосемикарбазонов, так же как и сами соединения, не описан в литературе. Они могут быть использованы в качестве потенциальных антимикробпых веществ, тем более, что нефосфорилирова нные тиосемикарбазоны обладают такими свойствами. Взаимодействие альдегидов с тиосемикарбазидом с получением тиосемикарбазонов широко известно. Однако фосфорилированные альдегиды в подобную реакцию ранее не вовлекались.

Предложенный способ заключается во взаимодействии тиосемикарбазида с фосфорилированными альдегидами в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными методами.

Пример 1. Тиосемикарбазон аллилэтокспфосфинилуксусного альдегида.

В колбочку с притертой пробкой помещают раствор 1,7 г аллилэтоксифосфинилуксусного альдегида в 17 лл этилового спирта и к нему приливают горячий раствор 0,8 г тиосемикарбазида в 17 лтл воды. Реакционную смесь выдерживают при комнатной температуре одни сутки и затем охлаждают до 0"С. Выпавшие кристаллы отфильтровывают и повторно перекристаллизовывают из 50%-ного водного эта10 иола. Получают 1,3 г (54% от теории) тиосемикарбазона аллилэтоксифосфинилуксусного альдегида, т. пл. = 122 — 123 С.

Найдено, %: P 12,40, 12,17; N 16,45, 16,92.

СеН1еХзОзРS.

15 Вычислено, %: P 12,44; iM 16,96.

Пример 2. Тиосемикарбазон этилэтоксифосфинилуксусного альдегида.

В аналогичных условиях из 1,3 г этилэтоксифосфинилуксусного альдегида,,растворенного в 13 ил этанола, и 0,72г тиосемикарбазида, растворенного в 13 л л воды, выделено 1,1: (61% ) тиосемикарбазона этнлэтоксифосфинилуксусного альдегида, т. пл. = 152,5 С.

Найдено %: Р 12,96, 13,30; Х 17,95, 18,10.

25 СтН Д >OP S.

Вычислено, % . .Р 13,08; Х 17,72.

Пример 3. Тиосемикарбазон аллплизопропоксифосфинилуксусного альдегида.

В аналогичных условиях из 1,7 г аллилизоЗО пропоксифосфинилуксусного альдегида, раст362022

Предмет изобретения

Составитель И. Головникова

Текред Л. Богданова Корректоры: Е. Давыдкина и В. Петрова

Редактор Е. Хорина

Заказ 253,9 Изд. № 1036 Тираж 404 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

3 воренного в 17 мл этанола, и 0,8 г тиосемикарбазида, растворенного в 17 мл воды, после перекристаллизации из бензола выделено 0,8 г (40%) тиосемикарбазона аллилизопропоксифосфинилуксусного альдегида, т. пл, = 125—

127 . ,Найдено, %. .P 11,97, 12,07; N 15,82, 15,92. ,Сз Н ) з1 1зОз Р Я.

Вычислено, %. P 11,78; N 15,96.,Способ получения фосфорилированных тиосемикарбазонов, отличающийся тем, что фос5 форилированные альдегиды подвергают взаимодействию с тиосемикарбазидом в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными способами.