Шсесоюзная [11атентйо-т?хнй«!есн.



 

370779

ОП ИСАН ИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалнстннaскнx

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Заявлено 01.1Х,1970 (№ 1476059/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет 06.III.1970, № WP 12p/146041, ГДР

Опубликовано 15.11.1973. Бюллетень ¹ 11

Дата опубликования описания 22Х1.1973

М. Кл. С 07d 85/44

Комитет по делам изобретений и открытий орн Совете тлиннстрав

СССР

УДК 547.787.2.07 (088.8) Авторы изобретения

Иностранцы

Германн Ульбрихт, Марион Тонев и Эмиль Тонев (Германская Демократическая Республика) Иностранная фирма

«Доиче Академи дер Виссеншафтен цу Берлин» (Германская Демократическая Республика) OCKCQ Qgg,дщ

6ИБТ0-ТТЧПИы

Заявитель

Б1гс 1:

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛНИТРОЗАМИНО- ИЛИ

ДИЭТАНОЛАМИНОЗАМЕЩЕННЫХ 4,5-ДИФЕНИЛОКСАЗОЛИЛ2-ГИДРАЗОНОВ

il

Изобретение относится к области получения новых производных 4,5-дифенилоксазолил-2-гидразонов, которые обладают фармакологической активностью, отличной от активности известных аналогичных соединений.

Известен способ получения 4,5-дифепил-оксазолил-2-гидразонов путем взаимодействия

4,5-дифенил-оксазолил-2-гидразина с бензальдегидом или с и-нитробензальдегидом или ацетоном или с ацетофеноном, с последующим выделением продуктов известным способом.

Предлагается способ получения метилпитрозамино- или диэтаноламинозамещенных

4,5-дифенилоксазолил-2-гидразонов, заключающийся в том, что 4,5-дифенилоксазолил-2гидразин или его сольват, например метанольный сольват, конденсируют с метилнитрозаминозамещенным бензальдегидом или с диэтаноламинозамещенным ацетофеноном.

Процесс обычно ведут в присутствии катализатора, преимущественно уксусной кислоты, в среде растворителя, например метанола, прн кипении реакционной массы. Продукты выделяют известным способом.

Пример 1. 4-N-метилнитрозаминобснзальдегид - (4,5- дифенилоксазолил — 2 - гидразоп).

14,2 г (0,05 мо гь) растворенного в смеси пз

200 мл метанола и 10 мл ледяной уксусной кислоты 4,5-дифенилоксазолил — 2- гидразина

2 (метанольный сольват) в течение 30 мин кипятят вместе с 8,2 г (0,05 люль) и-N-метилнитрозаминобензальдегида, растворенного в

100 хнл метанола; после охлаждения отсасы5 вают на нутче, перекристаллизовывают из метиленхлорнда и сушат над Р2О5 при среднем вакууме. Получают желтые игольчатые кристаллы; т. пл. 193 — 195 С, выход — 18,9 г (95% от теории) .

10 Пример 2. 4-(Бис-(2-оксиэтил) — амино)ацетофенон - (4,5 — дифенилоксазолил-2-гидразон). 2,8 г (0,01 люль) 4,5-дифенилоксазолил2-гидразина (метанольный сольват), растворенного в 35 мл метанола, кипятят в течение

15 25 лин вместе с раствором из 4,5г (0,02 люль)

4-(бис — (2-оксиэтил) — амино) - ацетофенона в

20 мл метанола с добавкой 2 мл ледяной уксусной кислоты; после охлаждения отсасывают на нутче, перекристаллизовывают из ме20 тилепхлорида и сушат над P.05 при среднем вакууме. Получают светло-желтые кристаллы с т. пл. 206 — 208 С; выход — 3,4 г (75% от теории).

Пример 3. 3-(Бис - (2-окснэтнл) - амино)25 ацетофенон — (4,5-дифепилоксазолнл — 2 - гидразон). 2,8 г (0,01 моль) 4,5-дифенилоксазолил2-гидразина (метанольный сольват), растворенного в 35 мл этанола, кипятят в течение

25 мин в...естес раствором нз 4,5г (0.02 люль)

30 3-(бис - (2-оксиэтил) — амино) — ацетофенона в

370779 с

Составитель С. Полякова

Техред Е. Борисова Корректор Е. Талалаева

Редактор Г. Полехова

Заказ 1727/15 Изд. № 260 Тираж 523 Подписное

LiHHHIIH Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 5К-З5, Раушская наб., д. 4,5

Типография, пр. Сапунова, 2

10 лтл этапола с добавкой 3 ял ледяной уксусной кислоты. Получаемые после концентрирования раствора кристаллы отсасывают на путче и перекристаллизовывают из этанола. Получают светло-желтые кристаллы с т. пл. 184 — 186 С; выход — 3,2 г (70% от теории).

Предмет изобретения

1. Способ получения метилнитрозаминоили диэтаноламинозамещенных 4,5-дифенилоксазолил-2-гидр азонов, отличающийся тем, что 4,5-дифенилоксазолил-2-гидразин или его сольват подвергают взаимодействию с метилнитрозаминозамещенным бензальдегидом или

5 с диэтаноламинозамещенным ацетофеноном, с последующим выделением продуктов известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

10 процесс ведут в присутствии катализатора— уксусной кислоты.

Шсесоюзная [11атентйо-т?хнй«!есн. Шсесоюзная [11атентйо-т?хнй«!есн. 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к сульфонилоксазоламинам общей формулы I в которых R1 и R2 каждый независимо от другого обозначает Н, А, -(CH2)n-Ar или R1 и R2 оба вместе представляют собой также одноядерный насыщенный гетероцикл с атомом азота, Z обозначает Н, A, CF3, Hal или ОА, А представляет алкил с 1-6 атомами углерода, Ar обозначает одно- или двузамещенный заместителем Z фенил при условии, что Z не может быть атомом водорода, Hal представляет собой F, Cl, Br либо I, n равно 1 или 2, либо к их физиологически приемлемым солям или сольватам

Изобретение относится к новым производным сложных эфиров карбаминовой кислоты общей формулы: их фармацевтически приемлемым солям, обладающим активностью в отношении метаботропных глутаматных рецепторов mGlu группы I, и могут быть использованы для лечения острых и/или хронических неврологических нарушений

Изобретение относится к новым производным оксазола формулы: где R1 представляет (1) атом галогена, (2) азотсодержащую 5- или 6-членную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 3 атомов азота в качестве составляющих кольцо атомов в дополнение к атомам углерода, и группу с конденсированными кольцами, включающую азотсодержащую 5- или 6-членную гетероциклическую группу, содержащую 1-2 атома азота в качестве составляющих кольцо атомов в дополнение к атомам углерода, и бензольное кольцо, где азотсодержащая 5- или 6-членная гетероциклическая группа и группа с конденсированными кольцами может необязательно иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, состоящей из (i) алифатической углеводородной группы, содержащей от 1 до 15 атомов углерода, (ii) С6-14 арильной группы и (iii) карбоксигруппы, которая может находиться в форме группы сложного С1-6 алкилового эфира, указанные выше заместители (i)-(iii) могут далее иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, состоящей из (а) карбоксильной группы и (b) гидроксигруппы, (3) С1-10 алкилсульфанильную группу, которая может быть замещена гидроксигруппой, (4) гетероарилсульфанильную группу, выбранную из пиридилсульфанила, имидазолилсульфанила и пиримидилсульфанила, или (5) аминогруппу, которая может быть необязательно моно- или дизамещена заместителем (заместителями) из группы, состоящей из (i) C1-10 алкильной группы, которая может быть замещена гидроксигруппой, и (ii) C7-10 аралкильной группы, Аb представляет арилоксигруппу, которая замещена алкильной группой, и далее может быть замещена атомом галогена, С1-4 алкоксигруппой, C1-4 алкильной группой, гидроксигруппой или C1-6 алкилкарбонилоксигруппой; В представляет C6-14 арильную группу или тиенильную группу, каждая из которых может необязательно иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из атома галогена, C1-6 алкоксигруппы и C1-6 алкильной группы, которая может необязательно иметь от 1 до 3 атомов галогена; и Y представляет насыщенную алифатическую двухвалентную группу с прямой или разветвленной цепью, имеющую от 1 до 7 атомов углерода, или к его соли

Изобретение относится к соединению формулы I, где заместители А, В, В', Q и R1-R5 в формуле I определены следующим образом: А и В' являются одной из нижеуказанных групп: (i) (R6)N(CH2) n, где n является 0 или 1; (ii) (CH2)n , где n является 0, 1 или 2; (iii) C(O)(CH2)n , где n является 0 или 1; или, если каждый из А и В' представляют собой азот, они вместе могут образовать бивалентный радикал формулы: , где s и t каждый независимо является 1 или 2, и Х 1 представляет собой (СН2)n, где n является 0 или 1; В является одной из нижеуказанных групп: (i) (R6)N; (ii) кислородом; (iii) С= , где представляет собой кислород или серу; (iv) C(R6 )=C(R7); R6 и R7 каждый независимо являются водородом, C1-4-алкилом; R1 выбирают из групп, указанных ниже: (i) фенильной группы, замещенной одним или более заместителем, таким как галоген, выбираемый из F, Cl, Br или I, или алкильная1 группа; арильная1 или гетероарильная группа1; циано, NH-алкил1 , N(алкил1)(алкил1) и амино; -NHCO-R или NHCOO-R, или COO-R, или CONH-R, где R представляет собой водород или алкильную1 группу, или (ii) пиридинильной группы, которая может быть замещена одним заместителем, таким как галоген, выбираемый из I, F, Cl или Br; алкильная1 группа; арильная1 группа; циано, NH-алкил1, N(алкил 1)(алкил1), и амино; -NHCO-R или NHCOO-R, или COO-R, или CONH-R, где R представляет собой водород или алкильную 1 группу; каждый R2, R3, R4 и R5 независимо выбирают из водорода или линейной или разветвленной алкильной группы, содержащей от 1 до 10 атомов углерода; Q выбирают из нижеуказанных групп: (i) алкил1 ; (ii) арил1; (iii) гетероарил1

Изобретение относится к новым соединениям формулы: , в которой В выбран из группы, включающей пиридин, пиридазин, пиримидин и оксазол, которые необязательно могут быть замещены галогеном, C1-7-алкилом или C1-7-алкоксигруппой; L1 выбран из группы, включающей -NH-, -C(O)NH- и -NHC(O)-, А обозначает C3-C12-циклоалкил, C6 -C12-арил, 4-7-членную моноциклическую гетероциклическую группу, содержащую 1-3 гетероатома, независимо выбранных из О, N и S, или бициклический гетероциклил, выбранный из группы, состоящей из бензимидазолила, бензоксазолила, бензотиазолила, где циклоалкил, арил, моно- или бициклический гетероциклил могут быть необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из цианогруппы, галогена, оксогруппы, C 1-7-алкила, C1-7-галогеналкила, C1-7 -алкоксигруппы, C1-7-галогеналкоксигруппы, аминогруппы, ди-C1-7-алкиламиногруппы, C1-7-алкилтиогруппы и C3-8-циклоалкила, L2 обозначает двухвалентный остаток, выбранный из группы, включающей: двухвалентную алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, двухвалентную алкенильную группу, содержащую от 2 до 3 атомов углерода, -C(O)-, -C(O)-[R 4]e-R5-, в которой e равно 0 и R 5 выбран из группы, включающей двухвалентную C1 -C4-алкильную группу, необязательно замещенную еще одним C1-4-алкилом, C4-C8-циклоалкильную группу, фенильную группу и 5- или 6-членную гетероциклильную группу, содержащую гетероатом N, -C(O)-NH-, -(CH2 )1-3-C(O)-NH-(CH2)1-3-, -C(O)-NH-R 4-, в которой R4 выбран из группы, включающей двухвалентную C1-C7-алкильную группу, необязательно замещенную еще одним C1-4-алкилом, циклогексильную группу и циклопентильную группу, и Е выбран из группы, включающей: СООН, сложноэфирную группу карбоновой кислоты, или к его фармацевтически приемлемым солям

© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-19T03:56:31
Наверх