Способ получения 4-[р-



 

ОП ИС АНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Со1оа Советских

Социалистически ".

Республик

Зависимое от авт. свидетельспш ¹â€”

Заявлено 29, I l l.1971 (№ 1637924/23-4) с присоединением заявк11 ¹вЂ”

Прнорнтет—

Опу бликовано 22.ll,1973, Б1оллетень Л 12

М 1хл, С 07с 103!34

Комитет ло делам иаобретеиий и открытии ори Совете о!1ииистров

СССР

УДК 547.269.352.1 (088.8) Дата опубликования описащ1я 23Л .1973

Авторы изобретения

Л. H. Хлапонина и 8. В. Мороз

Заявитель спосоБ получения 4-(6-(2-мктокси-5-ХЛОРБкнзАмидо)ЭТИЛ)-БЕНЗОЛСУЛЬФОНАМИДА

Изобретс11не относится к области получения производных бензолсульфонамида, в частности

4- (р- (2-метокси-5-хлорбензамидо) -этил) - бензолсульфопамида, который может быть использован в медицинской промышленности.

Известен способ получения производных бензолсульфонамида, в частности 4-(р-(а-метоксифенилацетамидо) - этил) - бензолсульфонамида, состоящий в том, что р-фенилэтиламин подвергают взаимодействию с ацилирующим агентом — ангидридом уксусной кислоты с дальнейшей обработкой полученного при этом продукта реакции последовательно хлорсульфоновой кислотой и далее — аммиаком. Образовавшийся при этом продукт реакции последовательно обрабатывают соляной кислотой, содой и Il-метоксифенилацетилхлоридом с последующим выделением продукта известным приемом.

При этом способе возникает сложность тех1::ологического процесса, обусловленная многостадийностыо и длительностью его IIpoBelIe11И и.

Предлагаемый способ получения производных бензолсульфонамида, в частности 4-(р(2-мстокси-5-хлорбензамидо) - этил) — бензолсульфопамида, заключается в том, что р-фе11илэтиламип подвергают обработке ацилирующим агентом — — 2-метокси-5-хлорбензоилхлоридом с дальнейшей обработкой полученного при этом продукта реакции последовательно

iëoðñó1üôoII0âîé кислотой и аммиаком, и выдслеп1ем целевого продукта известным приемом. Использование в качестве ацилирующего агента 2-метокси-5-хлорбензойт1ой кислоты позволяет упростить технологический процесс за счет исключения стадий, следующих за амидированием.

Пример. 20,5 г О,! г-люль хлорангидрида !

О 2-мстокси-5-хлорбензойной. кислоты (т. пл.

57 — 59 С) растворяют в 70 мл толуола и при переметнивании и охлаждении колбы водой приливают 28 г (2,3 г.лоль) феннлэтиламина.

По окончании прилпвания реакционную смесь

15 11агревают 15 л1ин. на водяной бане, охлаждают и отфильтровывают осадок солянокислого р-феш1лэтилами и. Из фильтрата отгоняют толуол, остаток — темноокрашенное масло р-(2-метокси-5-хлорбензамидо) -этилоензол.

20 Сульфоамидирование. 70 i!i.i сульфоновой кислоты охлаждают до — 10 С и небольшими порциями так, чтобы температура реакционной смеси была не выше +10 С, прибавляют продукт ацилнрования. По окончании

25 прибавления всего ациламина реакционную смесь оставляют на 30 мин прп комнатной температуре, затем разлагают льдом остаток хлорсулыроновой кислоты (реакционную смесь то!1!:ои стр !!кои Выливают в стакан, содержаЗО щий 100; толченого льда).

371208

Предмет изобретения

Составптель Т. Калинина

Тскред Т. Ускова

Р:дактор Л. Герасимова

Корректор Л. Бадылама

Заказ 1952 Изд. ¹ 1230 Тираж 52З Подписи<>е

Ц11ИИПИ Коагитета но делам изобретений !! открытий прк Совете Мпн:>c>ðî» СССР

Мо KU3, Я-:35, Ратшска» свао., д. %

O!>.".. тпп. Костромското упоа>>!e;!!>н и >дательст>>, нови> рафаи и >с>н>>>iной тор> овл>!

Сульфохлорид, выпадающий обычно в виде резинообразного сгустка, растворяют в 200 мл диоксана, охлаждают до 0 С и прибавляют по каплям 25%-ный раствор аммиака до щелочной реакции. Через час высаждают образовавшийся амид дистиллированной водой, отфильтровывают, растворяют в 100 мл 10%-ного едкого натра и подкисляют разбавленной соляной кислотой; т. пл. сырого продукта

208 †2 С.

его несколько раз промывают горячим этанолом, после чего т. пл. сульфамида 213—

215 С (лит. 214 — 216 С). Выход 60%.

Способ получения 4- (P- (2-метокси-5-хлорбензамидо) -этил) -бензолсульфонамида путем обработки р-фенилэтиламина ацилирующим агентом с последующим взаимодействием полученного при этом соединения с хлорсульфоновой кислотой, затем с аммиаком и выделекием продукта известным приемом, отличаю1О и1ийся тем, что, с целью упрощения технологического процесса, в качестве ацилирующего агента применяют 2-метокси-5-хлорбензоилхлорид.

Способ получения 4-[р- Способ получения 4-[р- 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым производным арил- и гетероарилсульфонамидов общей формулы I, где R1 обозначает замещенный фенил или пиридил, R2 обозначает замещенный фенил, R3 обозначает водород, (низший)алкил, циано, карбокси, этерифицированную карбоксигруппу, фенил, 1H-тетразолил или группу -CONR5R6, R5 обозначает водород или радикал R7, R6 обозначает -(CH2)mR7, или R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, обозначают морфолино, 2,6-диметилморфолино, пиперидино, 4-(низший)алкилпиперазино, 4-(низший)алкоксипиперазино, 4-(низший)алкоксикарбонилпиперазино или 4-формилпиперазино, 7 обозначает фенил, замещенный фенил, пиридил, 1H-тетразолил, (низший)алкил, циано(низший)алкил, гидрокси(низший)алкил, ди(низший)алкиламино(низший)алкил, карбокси(низший)алкил, (низший)алкоксикарбонил(низший)алкил, (низший)алкоксикарбониламино(низший)алкил или фенил(низший)алкоксикарбонил, Ra обозначает водород или гидрокси, Rb обозначает водород, Z обозначает гидрокси или группу -OR8 или -OC(O)NR8, R8 обозначает пиридил или пиримидинил, X обозначает азот или CH, m равно 0, 1 или 2, n равно 0, 1 или 2, и их фармацевтически приемлемые соли

Изобретение относится к алкилзамещенным циклическим аминам формулы I, где Х и Y находятся в положении 5, 6 или 7, где i) n = 1, Х представляет (СН2)mCONR4R5, (CH2)mNR4CONR5, (CH2)mNHSO2R3, (где m = 0 или 1, за исключением того, что когда m = 0, то Y не может быть водородом и Y представляет водород или OR6; ii) n = 0 или 1, тогда Х и Y находятся в 0-положении относительно друг друга и вместе образуют: а) -С(О)NR10C(O)-, b) -C(O)NR4(CH2)xNR10C(O)- (где х = 0 или 1); с) -СН2NR10C(O)-; d) -(CH2)NR10C(O)-, e) -CH2C(O)NR10, g) -N(R3)-C(O)-O-, j) -CH2N(R8)CH2-; (iii) n = 0 и Y представляет OR9, тогда Х представляет (CH2)mCONR4R5, (CH2)mNHCOR3 (где m = 0 или 1); R1 и R2 представляют, независимо, С1-С8-алкил, R3 представляет С1-С8-алкил, арил; R4 и R5 представляют, независимо, Н, С1-С8-алкил, С1-С6-алкиларил или арил; R6 представляет С1-С8-алкил, R8 представляет С1-С8-алкил, SO2R4 (при условии, что R4 не является водородом); R10 представляет Н, С1-С8-алкил, С1-С6-алкиларил, арил, арил во всех перечисленных значениях представляет фенил, возможно замещенный метилом, нитро, хлором, фтором, бромом, амино, CN, карбоксамидо, ацетилом; или представляет тиофенил, изаксазолил, имидазолил

Изобретение относится к новым производным бензамидоальдегидам формулы (I), где R1 - фенил, нафталин, хинолин, изохинолин, тетрагидрохинолин, тетрагидроизохинолин, пиридин, хиназолин, хиноксалин, причем ароматические и гетероароматические кольца могут быть замещены радикалами R4; R2 - водород, хлор, бром, фтор, алкил, -NHCO-нафтил, -NHSO2- C1-4-алкил, -О-С1-4-алкил, -СО-NH- C1-4-алкил, NO2; R3 - углеводородный остаток с 1-6 атомами углерода, который может нести циклоалкильное, индолильное, фенильное кольцо, или остаток группы -SCH3-; R4 - алкил, -О-С1-4-алкил, хлор, фтор, бром, йод, CF3, пиридин; Х - связь, - (СН2)m-, - (СН2)m-О-(СН2)0-, - (СН2)m-S-(СН2)o-, - (СН2)m-SO- (СН2)o-, - (СН2)m-SO2- (СН2)0-, -CH=CH-, -CC-, -CO-CH=CH-, -CH= CH-CO-, - (СН2)m-CO-(СН2)0-, - (СН2)m-NR5CO-(СН2)0-, (R5=H, C1-4-алкил), - (СН2)m- CONR5-(СН2)0-, - (СН2)m-NHSO2-(СН2)0-, - (СН2)m-SO2NH-(СН2)0-, -NH-CO-CH= CH-, -CH=CH-CO-NH- или незамещенный или замещенный радикалом R2 фенил; n = 1 или 2, m = 0 - 4; о = 0 - 4

Изобретение относится к новым кетобензамидам формулы (1), где R1 означает фенил, нафтил, хинолил, пиридил, хиназолил, хиноксалил, бензотиенил, изохинолин, тетрагидроизохинолин или тетрагидрохинолин, которые могут быть как незамещены, так и замещены, R2 означает водород или алкил, R3 означает алкил, который может нести фениловое кольцо, Х означает связь, -(СH2)m-, -(СН2)m-O-(CH2)0-, -(CH2)n-S-(CH2)m-, -CH= CH-, -CO-CH=CH-, -(CH2)m-NHCO-(CH2)0-, -(CH2)m-CONH-(CH2)0-, -(CH2)m-NHSO2-(CH2)0-, -(CH2)m-SO2NH-(CH2)0-; R4 означает группы OR6, NR7R8; n - число от 0 до 2

Изобретение относится к новым нитрометилкетонам формулы (I) в которой A обозначает C6-C10арил, тиенил, бензотиенил; X обозначает галоген, цианогруппу, C1-C7алкил, трифторметил, C2-C7алкокси, или трифторметоксигруппу; p выбирают из 0, 1, 2, 3, 4 или 5; Z обозначает связь, -CO-NH-, SO2-NH-, атом серы, сульфинильную группу или C2-C7алкениленовый радикал; R1, R2, R3 и E указаны в п.1

Изобретение относится к производным аминофенилкетона формулы I где R представляет фенил, замещенный С1-С6 алкилом; R1 представляет водород; Х представляет -(CH2)3-Y, циклопропил или тетрагидро-2-оксо-3-фуроил; Y представляет хлор, бром или гидрокси, или к их кислотно-аддитивным солям

Изобретение относится к новому соединению, имеющему следующую структуру: где А и В независимо друг от друга обозначают CH или CR 3, Х обозначает С=O или (CR4aR4b )m, где m равно 1 или 2; Y обозначает S(O)n -R1, где n равно 1 или 2, S(O)n-NR 2R2, где n равно 1 или 2, S(O)n-OR 2, где n равно 1 или 2; N1 и N2 обозначают атомы азота; Q и R1 независимо друг от друга обозначают (1) необязательно замещенный алкил, имеющий от 1 до 10 атомов углерода; (2) необязательно замещенный аралкил, содержащий арильный фрагмент, имеющий от 6 до 10 кольцевых атомов углерода, который связан с алкильным фрагментом, включающим от 1 до 10 атомов углерода; (3) необязательно замещенный аралкенил, содержащий арильный фрагмент, имеющий от 5 до 10 кольцевых атомов, который связан с алкенильным фрагментом, включающим от 1 до 10 атомов углерода; (4) необязательно замещенный арил, имеющий от 6 до 10 кольцевых атомов углерода; (5) необязательно замещенный гетероарил, имеющий от 5 до 10 кольцевых атомов, где кольцевые атомы выбирают из группы, включающей атомы углерода и гетероатомы, причем гетероатомы представляют собой серу; каждый R2 обозначает Н; R3 обозначает Н; R4a, R 4b, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают Н; R7 и R8 независимо друг от друга обозначают Н или С1-С6алкил; и его кислотно-аддитивные соли и соли присоединения оснований

Изобретение относится к соединениям формулы (I) (I)где R(1), R(2), R(3), R(4), R(5), R(6) и R(7) имеют нижеуказанные значения, к способу их получения и их применению, в особенности в лекарственных средствах

Изобретение относится к производным сульфониламиноуксусной кислоты общей формулы I в которой R1 - (низш.)алкил, циклоалкил, гидрокси(низш.)алкил, или циано(низш.)алкил; R2 - (низш.)алкил, гидрокси(низш.)алкил, циклоалкил, незамещенный или замещенный фенил;А означает 4-этилфенил, 4-изопропилфенил, 4-трет-бутилфенил, 2-метилфенил, 3-метилфенил, 4-циклопропилфенил, 3-фторфенил, 2-хлорфенил, 3-хлорфенил, 4-бромфенил, 2-трифторметилфенил, 3-трифторметилфенил, 4-(1-гидрокси-1-метилэтил)фенил, 3-хлор-4-метилфенил, 2-метокси-4-метилфенил, 3,4-дифторфенил, 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-ил, 2-метил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-ил, 2-формил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-ил, фенилэтенил, 1-нафтил, 2-нафтил, 3-метилпиридин-2-ил, 5-метилпиридин-2-ил, 5-изопропилпиридин-2-ил, 6-диметиламинопиридин-3-ил, 6-бром-5-хлорпиридин-3-ил или 8-хинолинил; В означает фенил, шестичленную гетероарильную или девяти- либо десятичленную бициклическую гетероарильную группу, выбранную из пиридина, хинолина, изохинолина, бензимидазола, индола, которые являются незамещенными или независимо моно- или дизамещенными
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-04-04T01:53:20
Наверх