Всесоюзная « '.•-"чч«п т •• <ч'''"'*''"1.т ,•: fl> &: i „ i i i ((-v^ 1 :,. л i 11 < i ;•. - :b!-i5;.; io ::ka

Авторы патента:


 

ОПИСАНИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

М. Кл. С 074 49, 36

Заявлено 28Х.1971 (№ 1663321/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 01.lll.1973. Бюллетень № 13

Дата опубликования описания 7.VI.1973

Комитет аа оелам иаобретений и аткрытий ари Совете Министров

СССР

УДК 547.783.07(088.8) Авторы изобретения

С. И. Завьялов, Н. А, Родионова, В. В. Филиппов и И. С. Урунов

Институт органической химии им. Н. Д. Зелинск

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

4(5)-S-АЦЕ 1 ИЛМЕРКАПТОМЕ1 ИЛ)-ИМИДАЗОЛ И НОНА-2

Изобретение относится к способу получения новых соединений — производных ряда импдазолинопа-2, обладающих высокой биологической активностью.

Основанный на известной реакции дезацетилирования предлагаемый способ получения производных 4 (5) - (S-ацетилмеркаптометил)имидазолинона-2 заключается в том, что

N,N -gzauema - 4(5) - (S — ацетилмеркаптометил)-имидазолинон-2 нагревают со смесью соляной и уксусной кислот. Реакцию обычно проводят при температуре кипения реакционной смеси. Целевой продукт выделяют известным способом. Выход 70%.

В условиях реакции происходит избирательное дезапетилирование, т. е. омыление N-ацетильных групп с сохранением тиоацетатных групп.

Пример 1. Получение 4,5-,бис-(S-апетплмеркаптометил) -имидазолинона-2.

Смесь 1 г N,N -д иацетил-4,5-бис- (S-ацетилмеркаптометил) - имидазолинона -2 (т, пл.

118 С) и 0,5 лл концентрированной соляной кислоты в 20 лл уксусной кислоты кипятят

6 час, упаривают в вакууме досуха и обрабатывают остаток кипящим гептаном. При охлаждении гептанового раствора вьшадает

0,07 г (8%) N-ацетил-4,5-бис-(S-ацетилмеркаптометил) -имидазолинона-2, т. пл. 160—

161 С; Кт 0,46 (здесь и далее тонкослойная хроматография на силикагеле G, система бензол-этилацегат, 3:2, проявление пятча парами йода), который не дает цветной реакции с хлорным железом.

Найдено, %: С 43,74; 43,48; Н 4,85; 4,88;

S 21,30; 20,96; N 9,25; 9,33.

10 С„Н„Ка0$, Вычислено, %: С 43,71; Н 4,66; S 21,11;

Х 9,26.

К остатку после экстракции полученного

15 соединения гептаном добавляют эфир, выпавшие кристаллы отфильтровывают и промывают ацетонов . Получают 0,49 г (70% ) целевого продукта, т. пл. 170 — 174 С, который дает темное окрашивание с хлорным железом.

20 После перекристаллизации из спирта т. пл.

178-180 С; Кт 0,25 (ацетон).

ИК-спектр (КВг): 1690 си (— ЬСОСНз).

Найде. о, оо.. С 41,83; 41,60; Н 4.62; 4,82;

25 -о- - 2 хО352.

Ви псле:,о, о/: С 41,54 Н 4,64; S 2459

Пример 2. Получение этилового эфира сс-кето-к - (S-ацетилмеркаптометпл) - дегидроЗО дес1иобпотина.

372223

С 51,34; 51,54; H 6,23; 6,17;

Составитель Г. Мосина

Корректор Н. Аук

Редактор Г. Кольцова

Техред 3. Тараненко

Заказ 1612/10 Изд. газ 358 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская иаб., д. 4/5

Типография, пр . Сапунова, 2

Смесь 1 г N,N -диацети л-а-кето-сс - (S -ацетилмеркаптометил) - дегидродестиобиотина, т. пл. 109 — 110 С, и 0,1 моль концентрированной соляной кислоты в 10 мл уксусной кйслоь ты кипятят 5 час, упаривают в вакууме досуха, остаток обрабатывают эфиром и выпавшие кристаллы отфильтровывают. Получают

0,61 г (76о/о) целевого продукта, т. пл. 115—

117 С, который дает красное окрашивание с хлорным железом. После перекристаллизации из спирта т. пл. 119 — 121 С; R1 0,66 (ацетон).

ИК-спектр (КВг) см —, 1720 (СООС Нз);

1693 (— ЬСОСНз); 1660 (— NHCONH — ) .

Найдеио, оос

S 10;12; 9,98.

С,4H> N>O@S.

Йычислено; %: C 5 1,26; Н 6,14; S 9,76.

Предмет изобретения

Способ получения производных 4 (5) - (Sацетилмеркаптометил) -имйдазолинона - 2, отличающийся тем, что: N,Й -диацетил-4(5) -(S10 ацетилмеркаптометил) -имидазолинон-2 нагревают со смесью соляной и уксусной кислот и выделяют целевой продукт известным способом.

Всесоюзная « .•-чч«п т •• <ч*1.т ,•: fl> &: i „ i i i ((-v^ 1 :,. л i 11 < i ;•. - :b!-i5;.; io ::ka Всесоюзная « .•-чч«п т •• <ч*1.т ,•: fl> &: i „ i i i ((-v^ 1 :,. л i 11 < i ;•. - :b!-i5;.; io ::ka 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к производным азола, к способу их получения и к фармацевтическим композициям на их основе

Изобретение относится к некоторым 2,6-дизамещенным пиридинам и 2,4-дизамещенным пиримидинам, способу их получения, к гербицидной композиции на их основе и к способу борьбы с ростом нежелательной растительности

Изобретение относится к дифенильным гетероциклическим соединениям формулы 1, в которой Het обозначает фрагмент, выбранный из группы, состоящей из (А) - (Н)

Изобретение относится к новым производным имидазола формулы I в которой символы имеют следующие значения R(1) - С аН2а-фенил, причем фенильная часть незамещена, а - нуль, или R(2) и R(3) независимо друг от друга CO-R(6), О-(алкилен с 2, 3 или 4 С-атомами)-OR(17), R(17) - алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, R(6) - водород, R(4) и R(5) независимо друг от друга водород, F, Cl, Br, I, SOp-R(16) или О-(алкилен с 2, 3 или 4 С-атомами)-OR(33), p - 2, R(16) - алкил c 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, R(33) - алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, а также их физиологически приемлемые соли, при условии, что по меньшей мере один из остатков R(2) или R(3) означает O-(алкилен с 2, 3 или 4 С-атомами)-OR(17)

Изобретение относится к новым производным имидазола формулы I в которой символы имеют следующие значения: R(1) означает -СаН2а-фенил, причем фенильная часть незамещена; а означает нуль; R(2) и R(3) означают, независимо друг от друга, F, Cl, Br, I, CO-R(6) или O-R(7); R(6) означает водород; R(7) означает алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами; R(4) означает S(O)p-R(16); р означает 2; R(16) означает алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, а также к их физиологически переносимым солям

Изобретение относится к соединениям формулы где переменная Y в кольце является необязательной и представляет собой гетероатом, выбранный из N, О и S, при условии, что атом N является трехвалентным, а атомы О или S - двухвалентными; k - целое число от 0 до 1; n - целое число, равное 0, 1 или 2; р - целое число, равное 0, 1 или 2; Х означает О или S; пунктирные линии представляют собой связь или ее отсутствие при условии, что в кольце имеется только одна двойная связь, а две примыкающие пунктирные линии связью не являются; R1 , R2, R3 и R 4 независимо представляют собой Н, фенил, где указанная фенильная группа необязательно независимо замещена одним, двумя или тремя заместителями - C1-6-алкилом, SO3Н, N3, галогеном, CN, NO2, NH2, C 1-6-алкокси, C1-6-тиоалкокси, C 1-6-алкиламиногруппой, C1-6-диалкиламиногруппой, С2-6-алкинилом, С2- C6-алкенилом; 5- или 6-членный гетероарил, содержащий от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из О, S и N, где указанные гетероарильные группы необязательно независимо замещены одним, двумя или тремя заместителями - C1-6 -алкилом, SO3Н, N3 , галогеном, CN, NO2, NH 2, C1-6-алкокси, C 1-6-тиоалкокси, C1-6-алкиламиногруппой, C1-6-диалкиламиногруппой, С 2-6-алкинилом, С2-6-алкенилом, или указанные группы R1, R2 , R3 и R4 независимо представляют собой алкил, содержащий от 1 до 4 атомов угдерода, циклоалкил, содержащий от 3 до 5 атомов углерода, CH2CN, CH 2SR5, CH2NR 6R6, COR5, CH2OR5, OR 6, SR6, NR6 R6, алкенил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, алкинил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, циклоалкил, содержащий от 3 до 6 атомов углерода, фтор, хлор, бром, иод, CF3 или CN, атом кислорода, соединенный двойной связью с углеродом кольца, при условии, что примыкающая пунктирная линия внутри кольца означает отсутствие связи; R 5 означает Н, OR7, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, CF3, циклоалкил, содержащий от 3 до 6 атомов углерода, фенил, фенил, замещенный одной или двумя алкильными группами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, фтором, хлором, бромом, иодом или CF 3, либо R5 представляет собой 5- или 6-членный гетероарил, содержащий от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из О, S и N, и 5- или 6-членный гетероарил, содержащий от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из О, S и N, замещенный одной или двумя алкильными группами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, фтором, хлором, бромом, иодом или CF3; R6 означает Н, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, аллил, циклоалкил, содержащий от 3 до 6 атомов углерода, фенил, фенил, замещенный одной или двумя алкильными группами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, фтором, хлором, бромом, иодом или CF3, либо R 6 представляет собой 5- или 6-членный гетероарил, содержащий от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из О, S и N, либо 5- или 6-членный гетероарил, содержащий от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из О, S и N, замещенный одной или двумя алкильными группами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, фтором, хлором, бромом, иодом или CF3; R7 означает Н, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, аллил, циклоалкил, содержащий от 3 до 6 атомов углерода, фенил, фенил, замещенный одной или двумя алкильными группами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, фтором, хлором, бромом, иодом или CF 3; R1 и R2 или R2 и R3, или R3 и R4 вместе могут образовывать кольцо с соответствующими атомами углерода, к которым они присоединены; фрагменты, представленные заместителями R 1 и R2 или R2 и R3, или R3 и R 4 имеют формулы (i), (ii), (iii), (iv) или (v) где m - целое число от 0 до 3; R 8 независимо представляет собой Н, алкил, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, алкенил, содержащий от 2 до 6 атомов углерода, алкинил, содержащий от 2 до 6 атомов углерода, SO 3Н, N3, CN, NO2 , F, Cl, Br, I, CF3, COR 9, CH2OR9, OR10; SR10, C 1-6-алкиламиногруппу или C 1-6-диалкиламиногруппу, R 9 означает Н, алкил, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, или OR10, и R10 независимо представляет собой Н или алкил, содержащий от 1 до 6 атомов углерода

Изобретение относится к новым 3,5-дигидроимидазо[2,1-b] хиназолин-2 (1Н)-он-производным формулы I O (I) где R атом водорода, С1-6-алкил, фенил, возможно замещенный 1-3 заместителями, независимо друг от друга выбранными из атомов галогена, окси- С1-6-алкилокси-, С1-6- алкильных или трифторметильных групп, пиридинил, или тиенил, незамещенный или замещенный галогеном или С1-6алкилом; R1 атом водорода или С1-6-алкил; R2 атом водорода, С1-6-алкил, окси-С1-6 алкил или фенил, или R1 и R2 вместе могут образовывать С1-5-алкандиил; Х радикал формулы 0 (а) N-O-R3 (b) или СН-R4 (c); R3 атом водорода, три (С1-6-алкил)-силил или С1-6-алкил, который может быть замещен СООН, СООС1-4-алкилом, СОNR5R6 или СООСН2-CONR7R8; R4 COOH, COOC1-4-алкил, СОNR5R6, COOCH2CONR7R8 или С1-6-алкил, который может быть замещен СООН, СООС1-4-алкилом, CONR5R6 или COOCH2CONR7R8; R5 атом водорода, С1-4-алкил, окси-С1-4-алкил, С1-4-алкилокси-С1-4-алкил, оксикарбонил-С1-4-алкил, С1-4-алколоксикарбо- нил-С1-4-алкил; R6 атом водорода, С1-5-алкил, окси-С1-4 -алкил или С3-7-циклоалкил, или R5 и R6 вместе с атомом азота, с которым они связаны, могут образовывать пирролидинил, морфолинил или пиперазинил, который может быть замещен у атома азота С1-4-алкилом или окси-С1-4-алкилом; R7 и R8 независимо друг от друга означают атом водорода, С1-4-алкил или окси-С1-4-алкил, их фармацевтически приемлемые соли и стереоизомеры

Изобретение относится к новым замещенным фенилимидазолидинов, к способу их получения и к их использованию в фармацевтических композициях
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-22T10:02:02
Наверх