Способ получения эфйров 5-аминофурилакриловой

Авторы патента:

витель Н. Назарова, И. И. Попов , А. М. Симонов

C07D307/54 - радикалы, замещенные атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами

ИСАНИЕ

О П

3826l6

Союз Советских

Согиалистиисских

Респубпин

ИЗОБРЕТЕН Ия

К аВТОРСКОм СВИдатЕЛЬСТВ

Завис имое От aBT . свидете IbcTBa ¹

Заявлено 01.Х.1971 (¹ 1.701693:23-:1) М. Кл. С 074 5 IG с присоединением заявки №вЂ”

ПриоритетвЂ”

Опубликсвано 23.V.1973. Бюллетень ¹ 23

Дата спубли:<Овен..я описания 31 V.1974

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изоорвтений и открытий, УДК 547.722.2 (088.8) Авторы изобретения

3. H. На-арона, И. И. Попов и A. М. Симонов

Ростовский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ 5-АМИНОФУРИЛАКРИЛОВОЙ

КИСЛОТЫ г- CH = CHC003. (1)

С„Н,-.МО,. (САНДР = СНСООВ

Изобретение касается способа получения новых соединений вЂ” эфиров 5-аминофурилакриловой кислоты формулы 1 где R вЂ” алкил и Ri u Rq вЂ” алкил, или обе группы R, и Я, вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют азотсодержащее гетероциклическое кольцо, которое может быть прервано другим гетероатомом.

Эти соединения могут найти применение в качестве исходных мономеров для синтеза ионитовых смол, а также биологически активных веществ.

Способ основан на реакции получения фурил-2-ви ниловых производных взаимодействием фурфурола с фосфоранагми.

Предлагаемый спосоо заключается в том, что соответствующий аминофурфурол подвергают взаимодействию с фосфораном формулы II где R имеет вышеi казанное значение, .I зыдсляют целевой продукт обычными прнемамн.

Пример. A. Метлловый эфгир Р-(5-N,NдиметиламиHoôóðèë-2) -акрпловой кислоты.

Смесь 0,005 лго.гь 5-Х,Х-дггмегиламиггофурфурола, 0,005 лголь карбметоксигметилентрнфенилфосфорана и 10 лгл бензола кипятят с обратным холодильником 13 час. Затем бензол отгоняют, остаток растворяют в эфире и хроматсграфируют на колонке, наполненной окисью алюминия. После удаления растворителя получают ярко-желтые кристаллы метилового эфира 5-N,N-диметнламинофурилакриЛОВОЙ КИСЛОТЫ.

Выход 68,7%. Т. пл. 85 вЂ” 86 С (из гексана).

Найдено: С 64,40; Н 6,77; N 6,97.

Вычислено: % С 61,52; Н 6,71; N 7,17.

Б. Эти:Iовый эфир р-(5-N,le-диметиламннофурил-2) -акриловой к.гслоты получают анало гичным образом, исходя из кароэтоксиметиленгрифенилфосфорана с выходом 65,4%.

Ярко-желтые кристаллы с т. пл. 47 вЂ” 48 С (из гексан.а) .

Найдено: % С 63,36; Н 6.83; N 7,30, СiiН15ХОЗ °

30 Вычислено: % С 63,14; Н 6,69; N 7,22.

382616

Предмет изооретения (СаНа) 3 P = С ICOOR, (I I) Составитель 3. Латыпова

Техред Л. Грачева

Редактор Т. Иванова

1(орректор О. Тюрина

640 Изд. № 600 Тира>к 511 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, К-35, Раушскан наб., д. 4/5

Заказ

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»

Способ получения эфиров 5-аминофурилакриловой .кислоты формулы 1 где R вЂ” алкил и R1 и R2 вЂ” aëêèë, или обе группы R,,è R> вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют азотсодержащее гетероциклическое кольцо, которое мои(ет быть прервано другим гетероатомом, отличающийся тем, что соответствующий аминофурфурол подвергают взаимодействию с фосфораном формулы II где R имеет вышеуказанное значение, и выделяют целевой продукт обычнымси приемами.