Всесоюзная

Авторы патента:

C07D215/16 - с гетероатомами или атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами, непосредственно связанными с атомами углерода кольца

О П И С А H И Е 385965

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Йоаз Советских

Соцнвпистичесннх

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

М. Кл. С 07т1 33/48

Заявлено 21.XII.1970 (№ 1601894i23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 14Х1.1973. Бюллетень . о 26

Дата опубликования описания 25.IX.1973

Комитет по деном изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.831.9.07(088.8) Авторы изобретения

Заявитель

Н. С. Козлов, В. А. Сержанина, Р. Д. Сауц и Е. В. Королева

Институт физико-органической химии АН Белорусской ССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ПРОИЗВОДНЫХ 2-АРИЛ-4-МЕТИЛ- 5,6-БЕНЗОХИНОЛИН3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ

СООС Н5

30 приведены в табл, 1, Изобретение относится к способу получения производных 5,6-бензохинолина, являющихся физиологически активными веществами.

Известен способ получения 2-окси - 5,6вЂ” бензохинолин - 3,7 - дикарбоновой кислоты, исходя из 1-фенил-2-пропанона и этилформиата. Полученный 1 - оксиметилен - 1 - фенил вЂ” 2 - пропанон с амидом циануксусной кислоты образует 3-циан-5-фенил-6-метилпиридон-2, гидролиз которого приводит к образованию 5-фенил-6-метил-3-карбэтокси-2-пиридона, взаимодействие которого с оксалилхлоридом и последующая обработка концентрированной серной кислотой приводит к получению 2-окси-5,6-бензохинолин-3,7 - дикарбоновой кислоты.

Известный способ в экспериментальном отношении сложен, т. к. представляет собой пятистадийный синтез, и, кроме того, по этоwry способу получают дикарбоновую кислоту.

Предлагаемый способ отличается простотой исполнения (одностадийный синтез), позволяет получить не описанные в литературе этиловые эфиры монокарбоновой кислоты

5,6-бензохинолинового ряда и растворимые соли этой кислоты.

Предлагаемый способ получения производных 2-арил-4-метил - 5, 6 - бензохинолин - 3карбоновой кислоты заключается в нагревании в течение 1 час ацетуксусного эфира с основанием Шиффа, полученным конденсацией 2-нафтиламина с ароматическими или гетероциклическими альдегидами, в присутствии каталитических количеств соляной кислоты и соотношении реагентов, равном 1 4, после чего целевой продукт выделяют в свободном ви5 де или полученный этиловый эфир 2-арил-4метил-5,6 - бензохинолин - 3 - карбоновой кислоты переводят в раствореимую в воде соль кислоты двух вЂ” трехминутным кипячением со спиртовой щелочью МеОН(Ме=К, Na, Ва), 10 Пример. Реакционную смесь, состоящую из 0,01 моль основания Шиффа, 0,04 моль ацетоуксусного эфира, 20 мл я-пропанола и

8 капель концентрированной соляной кислоты, нагревают 1 час на кипящей водяной бане.

15 Охлажденную смесь нейтрализуют водным раствором гидроокиси аммония, выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из смеси изопропанол вЂ” толуол. Получают этиловый эфир 2-К-4-метил - 5,6 - бензохиио20 лин - 3 - карбоновой кислоты. Физико-химические константы полученных эфиров формулы 1

385965

Таблица 1

Найдено,:,,„

Выч.:слепо

Выход, Температура плавления, "С

Брутто-формула х о

80.,99

80,78

5,96

5,67

С,;Н19МО, 33

5,57

132 вЂ 1

80,94

С,Н, 65,53

65,59

19,04

19,35

4,31

4,45

С,.Н„-NO,Br

65, 75

Вс

19,03

4,28

С,.Н,Br вЂ” л

143 вЂ 1

71,88

71,91

4,78

4,85

С, Н,8И,О., 77,50

4,66

C„.Н,NO п

196 вЂ” 197

77,63

77,80

5,71

5,80

134, 5 вЂ” 135,5

5.,65

С.,Н., NO, 46

77,65

С,Н,ОСН,вЂ” л

5,36

5,42

80,05

80,07

СавНао1 гОа

З2

187,5 вЂ 1,5

5,10

79,60

0,01 моль этилового эфира 2-R-4-метил-5,6бензохинолин - 3 - карбоновой кислоты и

0,02 моль спиртовой КОН нагревают при ки- 30 пении 2 вЂ” 3 мин. Соль выделяют выпариванием реакционного раствора при комнатной температуре, отделяют от избытка КОН кипящим изопропанолом и дважды перекристаллизовывают из изопропанола. Получают ка- 35 лиевые соли 2-R-4-метил-5,6 вЂ” бензохинолин3-карбоновой кислоты формулы II

C0OR

Таблица 2

Р/ К ,о

Выход, о °

Температура плавления, С

Брутто-формула найдено вычислено

10,80

17,74

11, 10

270 вЂ” 272

С.Н.

8,75

8,83

С,1Н н1ИО,Br К

С..Н,Вт вЂ” л

9,08

298 вЂ” 299

9,75

9,81

231 вЂ” 232

С„H,,N,О,К

C6H4NO2 л

9,97

10,05

10,12

10,21

С„.Н,ОСН,,вЂ” л

273 вЂ” 274

9,77

9,52

270 вЂ” 272

9,73 лоты, отлича ощийся тем, что подвергают взаимодействию ацетоуксусный эфир с основанием Шиффа, полученным конденсацией

65 2-нафтиламина с ароматическими или гетеро.

Предмет изобретения

1. Способ получения производных 2-арил-4метил-5,6 - бензохинолин - 3 вЂ” карбоновой кисфизико-химические константы которых представлены в табл. 2. циклическими альдегидами, в присутствии каталитических количеств кислого катализатора, например соляной кислоты, и целевой продукт выделяют в свободном виде или переводят в соль известными приемами, 385965

2. Способ по и. 1, отаича ощийся тем, чтб реакцию взаимодействия ацетоуксусного эфира с основанием Шиффа проводят прп .нагревании и соотношении реагентов 1: 4.

Составитель В. Пастухова

Редактор Л. Новожилова Техред Т. Курилко Корректоры: Е. Миронова и М. Леизерман

Заказ 2555/10 Изд. № 1648 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4!5

Типография, пр. Сапунова, 2

Похожие патенты:

Патент 306624 // 306624

Способ получения 6,7-бис(диалкиламинь)- 4.оксихинолин-3- карбоксилатов // 298114

Патент 255866 // 255866

Патент 253683 // 253683

Способ получения б-метокси-8-нитрохинолина // 242900

Способ получения 4-алкил(ариламино)-7- карбоксихинолинов // 235029

Способ получения 7-галоидалкокси-4-оксихинолин--3- // 218769

Способ получения виниловых эфиров оксихинолина // 218186

Патент 172330 // 172330

Способ получения хинальдиновой кислоты // 108369

Производные замещенных хинолинов и способ получения 3- метоксиметил-7- или 8-гидроксихинолина // 2130929

Изобретение относится к новым замещенным-хинолиновым промежуточным соединениям, используемым для синтеза гербицида, а именно, 2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолидинил)-5-метоксиметилникотиновой кислоты, и к способу получения промежуточного соединения, такого как 3-метоксиметил-7- или 8-гидроксихинолин, которое может быть использовано для синтеза указанного гербицида

Гетероциклические соединения, способ их получения, композиция на их основе и способ противодействия тахикининовым рецепторам // 2135471

Изобретение относится к новым гетероциклическим соединениям формулы I, где кольцо А и кольцо В обозначают необязательно замещенное бензольное или циклоалкановое кольцо или необязательно замещенное 5- или 6-членное ароматическое гетероциклическое кольцо, содержащее от одного до двух гетероатомов, выбираемых из азота, серы и кислорода

Производные хинолина как антагонисты nk3-рецептора тахикинина // 2155754

Новые гетероциклические производные и их фармацевтическое использование // 2173316

Изобретение относится к новым гетероциклическим производным формулы I, где один из R1, R2, R5 являются карбокси, C2-C5-алкоксикарбонилом, C1-C8 алкилом, замещенным гидрокси, карбокси, C2-С5-алкоксикарбонилом или группой формулы - NR9R10, где R9, R10 каждый независимо является C1-C6 алкилом, а два других каждый независимо является атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R3 либо R4 группа - NHCOR7, где R7-C1-C20 алкил, C1-6 алкокси, - C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио- C1-C6 алкил, C3-C8- циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил, фенил -C1-C4 алкил, группа -NHR8, где R8-C1-C20 алкил, а другие являются атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R6-C1-C20 алкил, C3-C12 алкенил, C1-C6 алкокси C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио C1-C6 алкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил C1-C4 алкил; Z является структурой формулы и является связующей группой с атомом азота при условии, что когда один из R1, R2, R5 является карбокси или C2-C5 алкоксикарбонилом, Z является группой

Гидроксиэтиламиносульфонамиды, промежуточные соединения, фармацевтическая композиция, способ ингибирования ретровирусных протеаз, способ лечения ретровирусных инфекций, способ лечения спида // 2173680

Изобретение относится к производным гидроксиэтиламиносульфонамидам формул I, II, III, где R - фенил-C1-C8алкоксикарбонил, где фенил может быть замещен C1-C8алкокси; хинолинилкарбонил, моно- или ди-C1-C8алкиламино-C1-C8алканоил; R' - H, C1-C8алкил; R1 - H, C1-C8алкил, C2-C8алкенил, -C(O)NH2, CH2C(O)NH2, -CH2C(O)NHCH3, C(CH3)2(SCH3), аминокислотная боковая цепь, такая как глицин; R1' и R1'' оба - H; R2 - фенил-C1-C8алкил; R3 - H, C1-C8алкил, C1-C8алкокси-C1-C8алкил, C2-C8алкенил; R4 - C1-C8алкил, фенил, метоксифенил; R6 - H; Y - O; x = 1, 2; t = 0 или 1

Способ получения 4-амино-3-хинолинкарбонитрилов // 2345069

Производные 1-пиперазин- и 1-гомопиперазинкарбоксилатов, их получение и их применение в терапии // 2356890

Арилгидразоны 5,6,7,8-тетрагидрохинолиндионы-2,5, обладающие кардиотонической активностью // 2009129

Производные хинолин-2-ил-метоксибензилгидроксимочевины, способ их получения и 4-(хинолин-2-ил-метокси)фенил- циклоалкилкетон в качестве исходного соединения для получения производных хинолин-2-ил- метоксибензилгидроксимочевины // 2048466

Изобретение относится к новым производным гидроксимочевины с ценными свойствами, в частности к производным хинолин-2-ил- метоксибензилгидроксимочевины общей формулы (I) (I) где А, В, D, E, G, L и М одинаковые или различные и означают водород, гидрокси, галоид, циано, карбокси, нитро, трифторметил, трифторметокси, или линейный или разветвленный алкил или алкокси, каждый содержащий до 8 атомов углерода, или незамещенный или замещенный галогеном, гидрокси или циано арил с 6-10 атомами углерода; R1 означает циклоалкил или -алкенил с 3-12 атомами углерода, линейный или разветвленный алкил, содержащий до 8 атомов углерода; R2 и R3 одинаковые или различные и означают водород, линейный или разветвленный алкил, содержащий до 8 атомов углерода или фенил или бензил, или R2 водород и R3 группа формулы SO2R5, где R5 линейный или разветвленный алкил, содержащий до 8 атомов углерода, который может быть замещен галогеном, нитро, циано, гидрокси, трифторметилом или арилом с 6-10 атомов углерода, или арил с 6-10 атомами углерода, который замещен до трех раз одинаково или различно галогеном, нитро, циано, гидрокси, линейным или разветвленным алкилом, алкилтио или алкокси, содержащим до 8 атомов углерода, трифторметилом или трифторметокси, R4 означает водород или линейный или разветвленный ацил, содержащий до 8 атомов углерода, или бензоил, а также к смесям их изомеров или отдельным изомерам или их солям, которые проявляют, в частности, фармакологическую активность

// 411685