Способ получения динатриевой соли 5-р-(этилсульфонил)- этилмонотиофосфорной кислоты

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

39855I

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 18.Х.1971 (№ 1706575 23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 27.!Х.1973. Бюллетень М 38

Дата опубликования описания 30.1.1974

М. Кл. С 07f 9, 16

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изооретений и открытий

УДК 547.26 118.07(088.8) Авторы изобретения Я. Л. Костюковский, Н. М. Славачевская и В. Г. Владимиров

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИНАТРИЕВОЙ СОЛИ 5-р(ЭТИЛСУЛЬФОНИЛ)-ЭТИЛМОНОТИОФОСФОРНОЙ КИСЛОТЫ

/ГО

С,Н, SO,ÑÍ,ÑÍ,S — P — ONa

Ог1а

Изобретение относится к области получения производных монотиофосфорной,кислоты, а именно:к способу получения нового соединения — динатриевой соли $+ (этилсульфонил)-этилмонотиофосфорной кислоты формулы

Это соединение может быть использовано в качестве биологически активного вещества.

Способ получения динатриевой соли 5+

- (этилсульфонил) -этилмонотиофосфорной KJIcлоты основан на известной реакции алкилирования тринатрийтиофосфата, которая, однако, не применялась ранее для синтеза соединений аналогичной структуры.

Согласно предлагаемому способу тринатрийтиофосфат подвергают взаимодействию с рхлорэтилэтилсульфоном в среде растворителя, например в воднодиметилформамидной среде.

Целевой продукт выделяют известными приемами.

Пр и мер. К раствору 7,9 г (0,02 моль) двенадцативодного тринатрийтиофосфата в

30 мл воды при 40 С и непрерывном перемешивании добавляют раствор 3,1 г (0,02 моль) р-хлорэтилэтилсульфона в 25 мл диметплформамида.

Скорость добавления хлорида регулируют таким образом, чтобы раствор все время оста5 вался прозрачным. После окончания добавления Р-хлорэтилэтилсульфона раствор перемешивают при 40 С в течение 30 мин до отрицательной пробы па тиосульфат-ион с азотнокислым серебром.

10 После охлаждения к раствору добавляют

150 мл этанола, выделившееся масло отделяют и обрабатывают смесью метаноча с ацетоном (1: 1). При этом образуется белый аморфный порошок, который отфпльтровыва15 ют и обрабатывают абсолютным эфиром, Выход 1,5 г (около 30% от теоретического).

Вычислено, %: $23,03.

С4Н9М а ОьР .> .

Найдено, %: S 23,15.

Доказательством строения полученного соединения служит реакция его п1дролиза. При гидролизе получен Р-меркаптоэтплэтилсульЬон: и = 1,5115, d4 = 1,1610, т. кип. 147 С

25 (5 мл рт. ст.), МЯ„„,. = 39,53, Мйндид. =

39,76. Полученный тпол прп окислении дал дисульфид (С2Н;. )О СН CH S), т. Пл. 100—

101 С.

Вычислено, % . .S 41,83.

30 Найдено, %: S 41,72, 41,99.

398551

3 изобретения

П р е,д м е т

Составитель M. Макаров

Текрсд Л. Богданова

Корректор О. Тюрина редактор E. Xopuua

Заказ 113/4 Изд. М 2000 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 51(-35, Раушская наб,. д. 4/5

Типография, пр. Са пунова, 2

Способ получения динатриевой соли Я+ (этилсульфонил)-этилмонотиофосфорной кислоты, отличающийся тем, что тринатрийтиофосфат подвергают взаимодействию с р-хлорэтилэтилсульфоном в среде растворителя с последующим выделением целевого продукта известны|ми приемами.