Способ получения 2,3-дифенил-тетра- гидропиридинохиноксалина

Авторы патента:


 

ОП И

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

400587

Союз Советских

Социалистических

Реслублик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Заявлено 16.XI l.1971 (№ 1726596 23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет—

Опубликовано 0!.Х.1973. Бюллетень № 40

Дата опубликования описания 19.111.1974

М.Кл. С 07d 51, 78

С 07с1 2938

Госудврствеинык комитет

Совета Министров СССР оо делом изобретений и открытий

УДК 547.863.1.07 (088.8) Авторы изобретения

И. Г. Ильина, Н. Б. Казеннова, Е. В. Юрасова и В. М. Потапов

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,3-ДИФЕНИЛ-ТЕТРЛГИДРОПИРИДИНОХИНОКСЛЛ И HA

Изобретение относится к области получения ранее не описанных соединений хипоксалинового ряда, полученных на основе 1, 2, 3, 4-тетрагидрохинолина (ТГХ) известным способом — конденсацией о-диаминов с а-дикарбонильными соединениями.

Полученные новые соединения интересны тем, что состоят из сочлененных тетрагидрохинолиновых и пиразиновых колец, каждое из которых входит в состав веществ, широко распространенных в природе или находящих большое практическое применение. Поэтому можно ожидать, что вещества, содержащие в молекуле конденсированные тетрагидрохинолиновые и пиразиновые кольца, сами будут обладать качественно новым физиологическим действием или служить промежуточными в синтезе новых физиологически активны«веществ.

Описывается способ получения 2 3-дифепил-тетрагидропирпдинохиноксалинов, который заключается в том, что исходные 6,7-дицитро- или 7,8-динитротетрагидрохиполин восстанавливают в токе азота в органическом растворителе, например в этаноле. В случае использования в качестве восстановителя гидразин-гидрата процесс ведут в присутствии никеля Ренея и, без выделения соответствующих диаминов в свободном состоянии, полученную реакционн ю массу вводят в реакцию

2 конденсации с дибензоилом при комнатной температуре, Выделение целевого продукта осуществляют методом препаративной хроматографии на окиси алюминия III степени ак5 тивности по Брокмену на пластина«пли на колонке.

П р и «1 с р 1. 2,3-дифенил-6. 7, 8, 9-н-пиридип- (2,3-u) -:1111оксали11.

К 2 г (0,0089 ?коль) 6,7-дипитро-тетрапгдio рохинолина в 200 11.г этанола прибавляют

10 11 г гпдразин-гпдрата и небольшое количество (на кончике шпателя) пасть1 никеля Ренея.

Смесь нагревают до исчезновения окраски при температуре 60 С, отфильтровывагот в то15 ке азота от катализатора и прибавляют к раствору 2 г (0,0096 ?ноль) дибензопла в 25 11.г бензола. Спустя 12 час реакционную массу упаривают, и в образующееся масло добавляют эфир. Выпадагощпй осадок отделяют, тща20 тельно промывают эфиром, эфирные вытяжки испаряют и получают оса Ioê, который очищают методом препаративной «роматографпп на окиси а.поминия III степени активности по

Брокмену на 20 пластин размером 18Х24 с?я

25 в системе бензол: этилацстат = 3: 1, элюент. лороформ. По.1у.1а1от О,1 а тсм11о-ора11жевого порошка, т. пл, 134 C.

Найдено, "o. С 80,68; 81,06; Н 5,63; 5,73.

СюН19Хз.

30 Вычислено, %: С 81,87; H 6,68.

400587

Составитель Л. 11еняева

Техред 3. Тараненко 1(орректоры Л. Новожилова и В. Брыксина

1 едактор Г. Тимофеева

Заказ 7050 Изд. № 2002 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, SK-35, Раушская наб., д. 4/5

Загорская типография

Ъ Ф-спек" р, i. „.„нлг (Ig ): 260 (4,85), 397 (3,31) (в диметилсульфоксиде).

Пример 2. 2,3-дифенил-7, 8, 10-и-пирпдино (3,2-h-хгшоксалин получагот аналоги ппзм образом на 2 (0,,0089 дголо) 7,8-дпнитротетрагидрохинолинг1 и 2 г (0,0096,1голг ) дибензоптла в 25 лл бепзола. Выпадаюппш осадок очищают методом хроматографпческого деления на колонке диаметром 20 лглг и объе, ом 30 мл, заполненной окисью а.помпния

III степени активности по 1зрокмс у, элюснтбензол. Выход 0,4 2 светло- кслтыс иглы, т. пл. 168 С.

Найдено, /о. .С 81,81; II 5,71, С2зН гз1 1з

Вычислено, /О: С 81,87; Н 5,68.

УФ-сггектр, i.м„„,„гг и (1дв): 314 (4,65), 4,53 (3,23) (в четыреххлористом углероде) .

Предмет изобретения

1. Способ получения 2,3-дифенил-тетрагидроппридппохиноксалпца, отлггчаюгггийся тем, lT0 6,7-дпнптротетрагидрохинолин восстанавливают в токе à",îòà в пр,исутствии органического растворителя и полученный при этом

10 продукт подвергают взаимодействию с дибензоилом, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по и. 1, отличаюгггийсн тем, что в качестве восстановителя используют гидра15 зин-гидрат и процесс ведут в присутствии каталитцческих количеств никеля Ренея.

Способ получения 2,3-дифенил-тетра- гидропиридинохиноксалина Способ получения 2,3-дифенил-тетра- гидропиридинохиноксалина 

 

Похожие патенты:

Способ получения производных 1,4-дигидро-1,2,4- триазино-[3, 4-а]-бензимидазола1изобретение относится к способу получе- ; ния не описанного в литературе 1,4-дигидро- 1,2,4-триазино- [3,4-а]-бензимидазола, обладающего более высокой биологической активностью, чем известные аналоги.известен способ получения производных 1,4-дигидронафт-[1,2-^] - имидазо - [3,2-с]-триазина-1,2,4 конденсацией 2-хлор-3-аи, илалкилнафтомидазола с гидразингидратом или его монозамещенным производным, с последующим выделением продуктов известным спо- •собом.основанный на известной реакции предлагаемый способ получения производных 1,4- дигидро- 1,2,4-триазино- [ 3,4-а]-бензимидазо- .ла общей формулы10лючается в том, что 1-ацилалкил-2- галоидбензимидазол, предпочтительно 1-ацилалкил-2- хлорбензимидазол, конденсируют с гидразином или его монозамещенным производным и выделяют продукты известным способом.реакцию обычно проводят в высококипящем органическом растворителе, например в диметилформамиде, бутаноле или в спирто- jbom растворе, без выделения промежуточных гидразонов 1-ацилалкил-2- галоидбензимидазолов.15rt.яо/^4s,n•n ir,20 // 384821

Способ получения производных азепина или их солей12изобретение относится к способу получения новых производных азепина, обладающих физиологической активностью. основанный на известной реакции циклизации дибромидов в присутствии аминов предлагаемый способ получения производных азепина общей формулы10вг бг н-1 1/н'"' ?--нгде ri и r2 — водород, с] — с4==алкил или аллил; формулы15202530где r'l — имеет те же значения, что и ri, кроме водорода, или означает радикал, который при гидролизе может быть замещен водю'радом,x] и ха и1меют вышеуказанные значения, обрабатывают амином общей формулы nh2r2, где ra имеет вышеуказанное значение, полученное соединение, если ri — радикал, который путем гидролиза может быть замеще.н •водородом, гидрол-изуют и вьвделяют целевой прод(укт из1вестны'ми приемами. // 381221
Изобретение относится к способу получения новых производных азепина, обладающих физиологической активностью

Вптб // 375848

Изобретение относится к производным триазолопиримидина общей формулы (I), к способу их получения и к фармацевтическим композициям на их основе

Изобретение относится к соединениям, отвечающим следующей формуле I: где R1- представляет группу формул где n = 1 или 2, R3 представляет гидроксил, низшую алкоксигруппу, арил (низшую) алкоксигруппу, аминогруппу, низшую алкиламиногруппу или ди (низший алкил) аминогруппу, R4 представляет водород, низший алкил или арил (низший) алкил , R5 представляет водород, низший алкил, арил (низший) алкил или низший алкилкарбонил, R6 представляет водород или низший алкил, при условии, что когда R6 представляет низший алкил, тогда R6 замещает один из метиленовых атомов водорода, R2 представляет группу формул где X представляет водород, галоген, низший алкил или низкую алкоксигруппу, R7 представляет низший алкил или арил (низший) алкил, R8 представляет водород или низший алкил, R9 представляет водород, низший алкил, низший алкенил, низший алкинил, арил (низший) алкил, формил, низший алкил-карбонил, арил (низший алкил) карбонил или низший алкоксикарбонил, R10 представляет водород, низший алкил, арил (низший) алкил или низший алкилкарбонил, R11 представляет водород, низший алкил или арил (низший) алкил, и такие соединения применимы для облегчения различных расстройств памяти, характеризующихся холинэргическим дефицитом, таких как болезнь Алъцхаймера

Изобретение относится к фармацевтически активным бициклическим гетероциклическим аминам (XXX) и могут быть применимы в качестве фармацевтических средств, предназначенных для лечения ряда заболеваний и травм

Изобретение относится к новым соединениям, имеющим фармакологическую активность, способу их получения и применения в качестве фармацевтических препаратов

Изобретение относится к фармацевтическим композициям, содержащим правовращающий изомер зопиклона или одну из его солей, приемлемых в фармакологии, в чистом виде или в присутствии растворителя, или покрывающего агента

Изобретение относится к замещенным пиримидинам, которые могут использоваться для лечения гипертензии

Изобретение относится к новым производным 1-пиперазин-1,2-дигидроиндена и их кислотно-аддитивным солям, которые активны по отношению к рецепторам допамина в центральной нервной системе, в частности являются потенциальными антагонистами рецепторов допамина D, к медицинским средствам, содержащим указанные производные в качестве активных ингредиентов, и к использованию указанных производных при лечении заболеваний центральной нервной системы

Изобретение относится к новым производным пиразоло/4,3-d/пиримидин-7-она формулы I, где R1 - H, CH3, C2H5, R2 - CH3, CH2OH, CH2OCH3 или н - C3H7, R3 - C2H5, CH2 = CH - CH2, R4 вместе с атомом азота, к которому он присоединен, составляет 4-(R5)-пиперидино- или 4-N (R6)-пиперазильную группу, R5 - H, N(CH3)2, CONH2, R6 - H, CH3, i - C3H7, CH2CH2OH, CSNH2, C(NH)NHCH3 или C(NH)S CH3, и их фармацевтически приемлемые соли фармацевтической композиции, проявляющей ингибирующую активность в отношении циклической гуанозин-31,51-монофосфатфосфодиэстеразы (ЦГМФ), которая содержит 1-400 мг на разовую дозу соединения формулы (I) в смеси с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем; способу лечения или профилактики состояний, обусловленных активностью ЦГМФ, сущность которого состоит в назначении человеку эффективного количества соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли или вышеуказанной композиции

Изобретение относится к области химии биологически активных веществ, которые могут иметь применение в медицине
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-22T18:41:31
Наверх