Способ получения карбо-(м-диалкиламино)- метиламидов диалкилфосфорных кислот

 

.-. -"- ". ..ОЕАР

ОПИСАН

Сое3 Советских

Социалистиыеских

Республик

ИЗОБРЕТЕН ЙЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

М. Кл. С 07Е 9/24

Заявлено 22.XI.1971 (№ 1717133/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 10.XII.1973. Бюллетень № 47

Дата опубликования описания 8.I .1974

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изаоретений и открытий

УДК 547.466 26.118.07 (088.8) Авторы изобретения

О. H. Федорова и П. И. Алимов

Заявитель

Ордена Трудового Красного Знамени институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАР БО-(N-ДИАЛ КИЛАМ И НО)МЕТИЛАМИДОВ ДИАЛКИЛФОСФОРНЫХ КИСЛОТ

Изобретение относится к получению эфи роамидов кислот фосфора, в частности к способу получения новых карбо-(N-диалкиламино) -метиламидов диалкилфосфорных кислот общей формулы (RO),PNHCH,CONR;, (!

О тде R и R — алкил.

Эти соединения могут быть использованы в качестве физиологически активных веществ.

Способ получения карбо-(N-диалкиламино)метиламидов диалкилфосфорных кислот основан на известной реакции натриевых производных амидов диалкилфосфо рных кислот с алкилирующими агентами, кото рая, однако, ранее не применялась для синтеза соединений подобной структуры.

Согласно способу натриевое производное амида диалкилфосфорной кислоты формулы (RO),P NHN3, !!

О где R — алкил, подвергают взаимодействию с диалкиламидом хлоруксусной кислоты формулы

С1СН,СОИКе, где R — алкил, в среде инертного органического растворителя.

Процесс желательно проводить при кипячении в среде эфира. В этом случае он заканчивается за 16 — 20 час.

Целевые продукты выделяют известными способами. Выход до 60%.

Пример 1. Получение карбо- (N-диизопропиламино) -метиламида диэтилфосфорной кис10 лоты

Натриевое производное амида диэтилфосфорной кислоты, полученное из 5,75 г (0,037 моль) амида кислоты, 0,86 г (0,037 моль) распыленного по Брюлю натрия и 6,67 г (0,037

15 моль) диизо пропиламида хлоруксусной кислоты кипятят в растворе эфира в течение 20 час.

После удаления осадка хлористого натрия и растворителя вещество перегоняют. Прн перегонке выделяют 5,5 г (48% от теоретическо20 ro) продукта с т, кип. 142 — 143 С/0,06 мм рт. ст.; по 1,4605; А 1,0711.

МКо. найдено 75,39; вычислено 75,2.

Найдено, %: С 49,4; 49,41; Н 9,61; 9,69;

N 9,41; 9,58; P 10,22; 10,32.

СiеН2гК ОiP, Вычислено, %: С 48,98; Н 9,25; N 9,52;

P 10,54.

В ИК-спектре ка рбо- (N-диизопропиламино)30 метиламида диэтилфосфорной кислоты прояв(RO),P NHCH,CONR,,

20 Составитель М. Макаров

Техред 3. Тараненко

Корректор В. Брыксииа

Редактор Ф. Хлебников

Заказ 831/17 Из,д. № 299 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 ляются полосы поглощения в области

1650 см- (полоса амид I), 126 см — (Р=О), широкая полоса поглощения с максимумом в области 3350 c» â€, характерная для валептпых колебаний МН-группы.

Вещество представляет собой жидкость, хорошо растворимую в органических растворителях.

Пример 2. Получение карбо- (N-диэтиламино) -метиламида диэтилфосфорной кислоты.

Натриевое производное амида диэтилфосфорной кислоты, полученное из 7,65 г (0,05 моль) амида кислоты, 1,15 г (0,05 моль) натрия и 7,48 г (0,05 моль) диэтиламида хлоруксусной кислоты нагревают в растворе эфира при кипении в течение

16 час. После удаления осадка хлористого натрия и растворителя вещество перегоняют. При перегонке выделяют 4,7 г (или

35,5% от теоретического) продукта с т. кип.

139 — 140 С/0,04 м м рт. ст.; n д 1,4630;

dg 1,1056. МКп. найдено 66,26; вычислено

65,97.

Найдено, %: N 10,47; 10,42; P 11,42; 11,34.

Вычислено, %: N 10,53; P 11,65.

Вещество представляет собой жидкость, хорошо растворимую в органических растворителях.

Пример 3. Получение карбо- (N-диизобутиламино) -метиламида диэтилфосфорной кислоты.

Натриевое производное амида диэтилфосфорной кислоты, .полученное из 7,65 r амида кислоты, 1,15 г натрия и 10,28 г диизобутилаамида хлоруксусной кислоты нагревают в растворе эфира при кипении в течение 20 час и при перегонке выделяют 9,7 г (60% от теоре ичсского) вещества с т. кип. 158 — 159 С/0,06 мм рт. ст.; пд 1,4604; de 1,0407. МКп. найдено 84,8; вычислено 84,44.

Найдено, %: N 8,72; 8,76; P 9,3; 9,37.

С14Н31К204Р, Вычислено, %: N 8,7; P 9,62.

Вещество представляет собой жидкость, растворимую в органических растворителях.

Предмет изобретения

1. Способ получения карбо- (N-диалкиламино) -метиламидов диалкилфосфо рных кислот общей формулы где R и R — алкил, 25 отличающийся тем, что натриевое производное амида диалкилфосфорной кислоты подвергают взаимодействию с диалкиламидом хлоруксусной кислоты в среде инертного органического растворителя с последующим выде3р лением целевого продукта известными способами.

2. Способ по п. 1, отличающий ся тем, что процесс проводят при кипячении в среде эфира.