Патент ссср 410028

 

ОПИСАНИЕ

И ЗОЫ Ет Е Н И Я

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

С .ОЮ3 Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт, свидетельства №

Заявлено 11.Ч.1972 (№ 1782887 23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 05.1.1974. Бюллетень № 1

Дата опубликования описания 12 Ч.1974

М. Кл. С 07f 9/40

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо делам изооретений и открытий

УДК 547.759.32 26.118..07 (088.8) Авторы изобретения Д. X. Ярмухаметова, Б. В. Кудрявцев и Л. И. Анпилова

Заявитель Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 9-ДИАЛКИЛФОСФОНАЦИЛКАРБАЗОЛОВ где п — целое число;

Х вЂ” галоид, с триалкилфосфитом общей формулы

P (OR) 3!

"-0(Н 41 (ОЫ н

N 0 со(сн,)„х

Изобретение относится к способу получения эфиров фосфоновых кислот, а именно новых

9-диалкилфосфонацилкарбазолов общей формулы где 1 — алкил;

in — целое число, которые могут быть использованы в качестве физиологически активных веществ.

Предлагаемый способ получения 9-диалкилфосфонацилкарбазолов основан на известной реакции взаимодействия амидов галоидкарбоновых кислот с триалкилфосфитами, которая однако ранее не применялась для синтеза соединений аналогичной структуры.

9-Диалкилфосфонацилкарбазолы общей формулы 1 получают взаимодействием 9-галоидацилкарбазола общей формулы где R — алкил.

Процесс проводят при нагревании, желател ь но п р и 100 — 150 С.

Целевые продукты выделяют известными

10 приемами.

Структура полученных соедннешш подтверждена ИК-спектрами: наличие полос поглощения в области 020 — 1050 см — (P — О— — С), 1240 — 1280 см — (Р=О), 1690 см —

15 (С=О), отсутствие полосы поглощения 3300—

3500см — (NH).

Полученные соединения представляют собой кристаллические вещества, растворимые в органических растворителях н нсраствори2О мые в воде. Выход целевого продукта 50—

85 /

Пример 1. 9-Диэтилфосфонацстилкарбазол.

25 5,8 г 9-бромацстилкарбазола и 4,5 г (150%) триэтилфосфита нагревают при 100 — 120 С в течение 1,5 час. Избыток триэтилфосфита отгоняют в вакууме. Остаток кристаллнзустся при стоянии. Перекристаллизацней нз бензн30 на (100 †1 С) получают 5,9 r (85,p) целевого продукта, т. пл. 108 †1 С.

410028

Найдено, %: P 7,24; N 3;12.

С2зНз Х04Р.

Вычислено, %: Р 7,47; IN 3,36.

Предмет изобретения

СО (СН )пР (ОВ1 j

Составитель М. Макаров

Техред Л. Богданова

Корректор А. Дзесова

Редактор 3. Горбунова

Заказ 1045/17 Изд. № 375 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, )К-35, Раушская наб„д 4/5

Типография, пр, Сапунова, 2

Найдено, %: P 8,87; iN 4,07.

СiaHqpNO4P.

Вычислено, %: P 8,97; Х 4,05.

Пример 2. 9-Диизопропилфосфонацетилкарбазол.

11,5 г 9-хлорацетилкарбазола и 11,8 г (120%) триизопропилфосфита нагревают при 120—

130 С в течение 1 час до прекращения отгонки хлористого изопропила. Остаток после охлаждения кристаллизуется. Перекристаллизацией из бензина получают 12,5 г (71%) целевого продукта, т. пл. 72 — 73 С.

Найдено, %: P 8,13; N 3,40.

CgpHz

Вычислено, %: P 8,67; N 3,76.

Пример 3. 9-Диизобутилфосфонпропионилкарбазол.

3,5 r 9-бромпропионилкарбазола и 4,5 г (150% ) триизобутилфосфита нагревают при

130 — 150 С в течение 2 час. При этом отгоняется бромистый изобутил. Реакционная масса после охлаждения кристаллизуется в течение недели. Перекристаллизацией из бензина (70 — 100 С) получают 2,6 r (54% ) целевого продукта, т. пл. 66 — 67 С.

1. Способ получения 9-диалкилфосфонацилкарбазолов общей формулы где К вЂ” алкил; п — целое число, о тл и ч а ю щи и с я тем, что 9-галоидацил20 карбазол подвергают взаимодействию с триалкилфосфитом при нагревании с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отлич ающийс я тем, 25 что процесс проводят при 100 — 150 С.