Способ получения пиридилметиламинов

 

»» »

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

<>427008

Союз Советских

Социел истм еских

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства— (22) Заявлено 06.03.72 (21) 1756735/23-4 с присоединением заявки ¹â€” (32) Приоритет—

Опубликовано 05.05.74. Бюллетень № 17

Дата опубликования описания 26.12.74 (51) М. Кл. С Oid 31/42

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР аа делам изабретенвй и открытий (53) УДК 547.822.7.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Д. В. Сокольский, Г. Д, Закумбаева, Л. Д. Волкова и Н. В. Кагарлицкая (i 1) Заявитель

Институт органического катализа и электрохимии (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПИРИДИЛМЕТИЛАМИ НОВ

Изобретение относится к способу получения пиридилметиламинов, которые являются исходными продуктами для синтеза биологически активных веществ, а также полимерных материалов и ионоооменных смол.

Известен способ получения пирндплметиламинов путем каталитического гндрирования моноцианпиридинов в присутствии в качестве катализатора никеля Ренея при давлении водорода 7 — 10 ати в растворе, содержащем избыток аммиака. Выход 89 — 90%. Недостатками известного способа являются образование побочных примесей вторичных и третичных аминов, а также сложность ведения процесса.

С целью упрощения процесса предлагается в,качестве катализатора использовать палладий.

Предлагаемый способ получения пнридилметиламинов заключается в гидрировании моноцианпиридинов в среде растворителя в присутствии палладия при атмосферном давлении.

Выход 96 980/О.

Пр и M е р 1. 2-Пиридилметиламин.

В реакционный сосуд — каталитическую

«утку» емкостью 120»кл вносят 25»кл растворителя (воды) и 0,1 г гидроокиси палладия, содержащей 0,075 г палладия. Катализатор в течение 1 час насыщают и восстанавливают до черни водородом, затем в «утку» вносят

s 0,232 г 2-цианпириднна. Последний гидрнруют со скоростью 5 лл/>яин при комнатной температуре и атмосферном давлении. Выход 2-пириднлметиламина 980/О, вторичные н третичные амины отсутствуют.

Пример 2. 4-Пиридилметнламнн.

В реакционный сосуд — - каталитическую

«утку» емкостью 120»ял помещают 25 лл растворителя (воды) и 0,1 г гидроокиси палладия, содержащей 0,075 г палладия. Катализатор в течение 1 час насыщают и восстанавливают до черни водородом, затем в «утку» вносят 0,232 г 4-цианпириднна. Последний гидрнруют со скоростью 5»ил/лин прн комнатной температуре и атмосферном давлении.

Выход 4-пиридилметиламина 97 /О, вторичные н третичные амины отсутствуют.

Пример 3. З-Пиридилметиламин.

В реакционный сосуд — каталитическую

«утку» емкостью 120»кл помещают 25 лл растворителя (воды) и 0,1 г гидроокиси палладия, содержащей 0,075 г палладия. Катализатор в течение 1 час насыщают и восстанавли427008

Предмет изобретения

Составитель И. Бочарова

Тсхред Е. Борисова

Редактор 3. Горбунова

Корректор В. Г утман

Заказ 1682/542 Изд. № 832 Тираж 506 Подписное

Ц1-1ИИПИ Государственного o. øòåòà Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Мооква, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Тнп. Харвк. фнл. прел. «Патент» вают до черни водородом, „""-атем в «утку» вносят 0,232 г 3-цпаппнрпдина. В первой половине процесса 3-цианпнрпдпн гидрпруtoT со скоростью 3 м,г/,мин при комнатной температуре и атмосферном давлении, и во второй— скорость снижается до 1 я.г/лии. Выход 3-пиридилметиламина 96Я>, .вторичные и третичные à и и и ы отсутствуют.

Способ получения пиридилметплампнов путем каталитического гидрирования моноцп5 анпнридннов в среде растворителя в присутствии катализатора, отличагощийся тем, что, с целью упрогцения процесса, в качестве катализатора используют палладий.

Способ получения пиридилметиламинов Способ получения пиридилметиламинов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым производным амино(тио)эфиров формулы I где X представляет собой кислород, серу, сульфинил, сульфонил или, если R0 и R1 вместе не являются алкиленовой цепью с 1 - 3 атомами, то CH2: Z представляет собой -(CH2)n1-(CHA)n2-(CH2)n3, причем n1 = 0, 1, 2 или 3, n2 = 0 или 1, n3 = 0, 1, 3 или 3, при условии, что n1 + n2 + n3 < 4; R0 представляет собой водород или A; R1 представляет собой водород, A, OA, фенокси, Ph, OH, F, Cl, Br, CN, CF3, COOH, COOA, ацилокси с 1-4 атомами углерода, карбоксиамидо, -CHNH2, -CH2NHA, -CH2NA2, -CH2NHAc, -CH2NHSO2CH3, или R0 и R1 вместе представляют собой алкиленовую цепь с 1 - 3 атомами углерода или алкениленовую цепь с 2 - 3 атомами углерода; R2 представляет собой водород, A, Ac или -CH2-R4; R3 представляет собой -CH2-R4, или -CHA-R4; R4 представляет собой Ph, 2-, 3- или 4-пиридил (незамещенный или монозамещенный R5), или тиофен (незамещенный, моно- или дизамещенный A, OA, OH, F, Cl, Br, CN и/или CF3, или другой тиенильный группой); R5 представляет собой фенильную группу, которая является незамещенной, или моно-, ди-, три-, тетра-, или пентазамещенной F, CF3, частично или полностью фторированной A, A и/или OA; R6, R7, R8 и R9 каждый независимо представляет собой H, A, OA, фенокси, OH, F, Cl, Br, I, CN, CF3 , NO2, NH2, NHA, NA2, Ac, Ph, циклоалкил c 3-7 атомами углерода, -CH2NH2, -CH2NHA, -CH2NA2, -CH2N HAC или -CH2NHSO2CH3 или два ближайших остатка вместе представляют собой алкиленовую цепь с 3-4 атомами углерода, и/или R1 и R6вместе предлставляют собой цепь с 3-4 атомами углерода; A представляет собой алкил с 1-6 атомами углерода; Ac представляет собой алканоил с 1-10 атомами углерода или ароил с 7 - 11 атомами углерода; Ph представляет собой фенил (незамещенный или замещенный R5, 2-, 3- или 4-пиридилом или феноксильной группой); и физиологически приемлемые соли их производных

Изобретение относится к новым производным фенилалкилкарбоновой кислоты, имеющим превосходную активность в понижении уровня сахара в крови, и их фармакологически приемлемым солям или фармакологически приемлемым сложным эфирам; композиции, включающей указанное соединение в качестве активного ингредиента для лечения или профилактики гипергликемии; их использованию для получения лекарственного препарата для лечения или профилактики гипергликемии; или способу лечения или профилактики гипергликемии, в котором теплокровным животным вводят фармакологически эффективное количество указанного соединения

Изобретение относится к соединениям формулы (I): в которой Y означает -СН- или -N-; R1 означает водород, галоген, трифторметил, (С1-С4)-алкил; R2 означает метил или этил; каждый из R3 и R4 означает водород; Х означает (С1-С6)-алкил или фенил

Изобретение относится к биарильным соединениям или замещенным пиридинам формулы (I), где Х обозначает N или CR8, где R8 обозначает водород, галоген, фенил, алкил, алкокси, алкоксикарбонил, карбокси, формил или -NR4R5, где R4 и R5 обозначают водород, алкил, алкенил, циклоалкил, фенил, нафтил; R1a и R1в обозначают трифторметил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, алканоил; R2 обозначает алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил; R3 обозначает гидрокси, трифторацетил, алканоил, алкенил; Аr обозначает ароматическое или гетероароматическое кольцо, например фенил, нафтил, пиридил, фуранил, тиофенил

Изобретение относится к области органической химии, в частности к соединениям общей формулы I в которой R1 представляет собой группу где * обозначает точку присоединения,R4 обозначает фтор, хлор, бром, -CF3, -N=C, СН3 -, -OCF3 или -CH2OH; R5 обозначает хлор, бром или ОСН3; R6 обозначает -СН3 или хлор; R7 обозначает СН3 или хлор; R8 обозначает СН3, фтор, хлор или CF3; R2 представляет собой пиридил или группу и R3 представляет собой водород или фтор, а также их таутомеры, Е-изомеры или Z-изомеры, рацематы, энантиомеры и соли, которые являются ингибиторами тирозинкиназы KDR и FLT

Изобретение относится к средствам регуляции (поддержания или угнетения) физической работоспособности и/или адаптации к различным вариантам гипоксии, представленным сольватированными комплексными соединениями общей формулы IKatm+[L1 qЭL2]Ann-·p.Solv где L1 - аминотиолы R1NHCH(R2 )(CH2)1-2SR3и где R 1 - H, алкил C1-20 или RCO, a R - алкил C 1-19; R2 - H или карбоксил, R3 - H, алкил С1-20, алкенил С2-20 или бензил, a q может принимать значения 1, 2 или 3; L2 - галоген, вода и/или органический лиганд

Изобретение относится к новым замещенным производным 2-пиридинциклогексан-1,4-диамина общей формулы I в которой R1, R2 и R 3 независимо друг от друга обозначают Н; разветвленный или неразветвленный С1-8алкил или С3-8циклоалкил; R4 обозначает Н, разветвленный или неразветвленный С1-8алкил или C(X)R7, где Х обозначает О;R7 обозначает разветвленный или неразветвленный С1-8алкил или С3-8циклоалкил; R5 обозначает группу -CHR11R12, -CHR 11-CH2R12, -CHR11-CH 2-CH2R12, -CHR11CH 2-CH2-CH2R12, где R 11 обозначает Н, разветвленный или неразветвленный С 1-7алкил или С(O)O-С1-6алкил, и R12 обозначает Н, С3-8циклоалкил или пятичленный азотсодержащий гетероарил, необязателно сконденсированный с бензольным кольцом, в виде их рацематов или чистых стереоизомеров, прежде всего энантиомеров или диастереомеров, а также в виде оснований или физиологически совместимых кислотно-аддитивных солей
Наверх