Способ получения арилидов метакриловой кислоты

Авторы патента:

C07C233/09 - с атомами углерода карбоксамидных групп, связанными с атомами углерода ациклического ненасыщенного углеродного скелета

(111 453396

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 14.06.72 (21) 1797766 23-4 с присоединением заявки ¹ (32) Приоритет

Опубликовано 15.12.74. Бюллетень М 46

Дата опубликования описания 31.01.75 (51) М. Кл. С 07с 103 56

Государственный комитет

Совета Министров СССГ по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.398.1.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

А. И. Левченко и В. С. Ефремова

Украинский заочный политехнический институт (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛИДОВ

МЕТАКРИЛОВОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к способу получения арилидов метакриловой кислоты, которые могут найти применение в производстве термостойких полимеров, в производстве лаков и электроизоляционных материалов.

В литературе описано использование таких

N-акриламидов, как производных фениламина и нафтиламина для получения полимеров.

Предложенный способ, используя известную реакцию, позволяет получать новые неописанные в литературе химические соединения, которые по сравнению с известными обладают новыми ценными свойствами.

Способ состоит в том, что аминопроизводные ароматических углеводородов подвергают взаимодействию с хлорангидридом метакриловой кислоты при 85 вЂ” 90 С в присутствии едкой щелочи в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Пример 1. Получение арилида метакриловой кислоты и 2-флуорениламида метакриловой кислоты.

В трехгорлую колбу емкостью 0,5 л с мешалкой и обратным холодильником загружают 36,2 r (0,2 моль) 2-аминофлуорена, 8 г (0,2 моль) едкого натра и 200 мл бензола.

Через капельную воронку при комнатной температуре прикапывают 20,9 r (0,2 моль) хлорангидрида метакриловой кислоты, выдерживают реакционную массу при 85 вЂ” 90 С и псремешивании в течение 8 ч. После охлаждения фильтруют, бензольный раствор содержит ацильное производное, этот раствор промывают 5-"; -ным раствором едкого патра, если среда кислая. затем дистиллированной водой до рН 7, сушат сернокислым натрием и отгоняют бензол. В колбе остается жидкость, которая при охлаждении начинает кристалли10 зоваться вЂ” это и есть арилид.

Арилид очищают методом перекристаллизации из этилового спирта. Получают 41.2 r (82,600) от теоретически возможного) порошка темно-коричневого цвета, т. пл. 148 вЂ” 151 С.

15 Найдено, ф: N 5,30; С 8,07; Н 6,00.

Вычислено, !0. N 5,61; С 8.19; Н 6.05.

Пр имер 2. Получение арилида метакриловой кислоты и 2,7-флуоренилендиамида ме20 такриловой кислоты.

В указанную колбу загружают 19,6 t (0,1 моль) 2,7-диаминофлуорена, 16 r (0,4 моль) едкого патра и 200 мл ocH3oла.

Прикаиывают 41.8 г (0,4 моль) хлорангидри25 да метакриловой кислоты.

Последующие операции проводят так жс, ка1 описано В примере 1. Пол чен порошок светло-кремового цвета, т. пл. 224 226 С.

Найдено, j() .. N 8,23; С 75,69; Н 6,9.

30 Вычислено, t. N 8,42; С 75,88; Н 6,05, 453396

Предмет изобретения

Составитель Л. Крючкова

Текред 3. Тараненко

Корректор Е. Рогаилина

Редактор T. Девятко

3аказ 31/15 Изд. № 1928 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, K-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример 3. Аналогично получают 1-антрахинониламид метакриловой кислоты с мол. вес.

291,311, т. пл. 142 вЂ” 143 С.

Найдено, /,: М 4,4; С 74,11; Н 4,43.

Вычислено, /о. N 4,8; С 74,21; Н 4,49.

В результате проведенных опытов осуществлен синтсз арилидов из моно- и диаминопроизводных ароматического ряда и хлорангидрида метакриловой кислоты, особенностью которых является наличие амидной и виниловой групп, позволяющих получать окрашенные термостойкие полимеры.

Способ получения арилидов метакриловой кислоты, отличающийся тем, что ами5 нопроизводные конденсированных ароматических углеводородов, например флуорена и антрахинона, подвергают взаимодействию с хлорангидридом метакриловой кислоты при

85 вЂ” 90 С в среде органического растворителя

10 в присутствии едкой щелочи с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Способ получения арилидов метакриловой кислоты

Ан ссср // 370204

Способ полученияn- // 327179

Патент 278680 // 278680

Способ получения метакриламида // 267511

Способ получения полифункционального мономера // 264390

Способ ингибирования полимеризации акриламида // 263508

Способ получения полиакриламида // 246510

Способ очистки растворов акриламида // 242880

Способ получения n- // 239314

Ортоброманилид акриловой кислоты и способ получения гидрохлорида ортоброманилида -диэтиламинопропионовой кислоты с его применением // 2158730

Изобретение относится к получению биологически активного химического соединения и может быть использовано в производстве местно-анестизирующего средства Анилокаина - гидрохлорида ортоброманилида -диэтиламинопропионовой кислоты

Геранильные соединения, фармацевтическая композиция на их основе и применение // 2294323

Изобретение относится к геранильным соединениям, представленным следующими формулами (I-1), (I-2) или (I-3): в которых R1 означает R2 означает остаточную группу, остающуюся после удаления всех карбоксильных групп, присутствующих в карбоновой кислоте, выбранной из группы, состоящей из яблочной кислоты, лимонной кислоты, янтарной кислоты, фумаровой кислоты, и т.д., m равно 1, 2 или 3, n равно 0, 1 или 2, причем m+n представляет число карбоксильных групп, которые присутствуют в указанной карбоновой кислоте, и R3 обозначает п-гидроксифенил или меркаптогруппу

Способ получения серно-кислого метакриламида // 2298546

Изобретение относится к способу получения сернокислого метакриламида из ацетонцианогидрина

Применение транс-пеллиторина в качестве ароматического вещества // 2356886

Изобретение относится к применению N-изобутиламида 2Е,4Е-декадиеновой кислоты (транс-пеллиторина) в качестве ароматического вещества со слюногонным, но не жгучим действием в композициях, используемых в питании, для гигиены полости рта или потребляемых для удовольствия, где транс-пеллиторин используется в количестве до 20 ч./млн в пересчете на массу всей композиции

Производные докозагексаеновой кислоты и их применение в качестве лекарственных средств // 2441061

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I), где X является карбоновой кислотой, карбоксилатом, карбоксильным ангидридом, диглицеридом, триглицеридом, фосфолипидом, или карбоксамидом, или к их любой фармацевтически приемлемой соли

Способ адсорбционной очистки сложных алкиловых эфиров метакриловой кислоты // 2460718

Изобретение относится к усовершенствованному способу очистки алкиловых эфиров метакриловой кислоты от муравьиной кислоты, и/или метакриловой кислоты, и/или серной кислоты, согласно которому, по меньшей мере, часть муравьиной кислоты, и/или метакриловой кислоты, и/или серной кислоты адсорбируют очищающим твердым веществом, содержащим, по меньшей мере, 10% мас., в расчете на очищающее твердое вещество, кремний-кислородного соединения, с получением сверхчистого алкилового эфира метакриловой кислоты

Способ получения n,n-ди(циклогексил)амида сорбиновой кислоты // 2053225

Изобретение относится к химии получения амидов сорбиновой кислоты (транс, транс-2,4-гексадиеновой кислоты), в частности к получению N,N-ди(циклогексил)амида сорбиновой кислоты формулы (N Гос

Способ получения поверхностной смазки к полимерным материалам // 2058301

Изобретение относится к химии и может быть использовано в производстве поверхностных смазок, применяемых на многих операциях при изготовлении изделий из полимерных материалов, в частности, шприцев одноразового применения

Амиды ненасыщенных кислот или их соли, способ их получения и инсектицидная или акарицидная композиция // 2086539

Изобретение относится к пестицидным соединениям, к способам их получения, композициям, содержащим их, и к их использованию для обработки вредителей

Способ получения амида метакриловой кислоты // 670119

Изобретение относится к способам получения амидов карбоновых кислот, конкретно, к способу получения амида метакриловой кислоты, который широко используется в производстве акриловых полимеров и др