Способ получения -бис-(2-оксиэтил)производного тиамина

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

<ц498299

Социалистический

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено !7.10.72 (21) 1838683,, 23-4 с присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритет— (43) Опубликовано 05.01.76. Бюллетень ¹ 1 (45) Дата опубликования описания 06.05.76 (5 ) М.Кл. С 07 D 239/26

Государствеииы» комитет

Совета Мииистров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.853.3.02 (088.8) (72) Авторы изобретения

В, М. Поляченко, Э. И. Козлов, Е. Д. Козлова и В. М. Авакумов (71) Заявитель Всесоюзный научно-исследовательский витаминный институт (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ S,N-БИС-(2-0КСИЭТИЛ)ПРОИЗВОДНОГО ТИАМИНА

Ыз Н,— — с=- -СИ,СН,ОН (H0 ь Н CH-0Н (Н,, Ъ11, Изобретение относится к новому способу получения нового соединения S,N-бис-(2-оксиэтил)-производного тиамина, которое обладает высокой В -витаминной активностью.

Предлагаемый способ получения S,Õ-бис(2-оксиэтил) -производного тиамина формулы заключается в том, что гидробромид тиаминбромида обрабатывают окисью этилена, предпочтительно в водном растворе при 0 — 30 С, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Молярное соотношение между окисью этилена и гидробромидом тиаминобромида 3: !в

9: 1. Выход целевого продукта 65 — 71%. Реакция протекает в среде, близкой к нейтральной.

П р и,м ер 1. Раствор 10,0 г (0,023 г-моль) гидробромида тиаминбромида в 40 мл воды охлаждают до 5 — 10 С, смешивают с 10 мл (0,2 г-моль) жидкой окиси этилена и оставляют на 16 час при комнатной температуре. 3атем реакционный раствор (рН 8,0 — 8,5) упарнвают в вакууме при температуре не выше

60 С, растворяют остаток при нагревании в

30 мл абсолютного этилового спирта, охлаждают до — 5 С, отделяют осадок, промывают его абсолютным этиловым спиртом (ЗХ5 мл) и высушивают в эксикаторе над пятиокисьто фосфора.,Получают 7,7 г (71% ) целевого про-!

О дукта, представляющего собой бесцветные кристаллы, т. пл. 186 †1 С. После перекристаллизации из 85%-ного этилового спирта т. пл. 188 †1 С; Х макс. 253 нм (!дв 4,17).

Найдено,%: С 40,6; 40,4; Н 6,1; 6,0; Br 17,4;

17,1; Х 12,1; 12,0; S 6,4; 6,7.

С,gHgpBrN,O4$ Н О.

Вычислено,%: С 41,0; Н 6,2; Вг 17,0; N 11,9;

S 6,8.

Спектр ПМР (D O, внутренний стандарт

4,4-диметил-4-силапента н-I -сульфонат натрия), м. д.: 1,90 с..и 2,05 с. (в сумме ЗН, N — С (СНв) = С); 2,68 с. (ЗН, СН, у пиримидинового цикла); 2 53 — 2 73, 3 33 — 3 98 и

4,20 — 4,38 (4Н, 6Н, 2Н, СН2 в 2-оксиэтильных группах); 4, 57 с. (2Н, CH N); 8,03 с. (IН в пиримидиновом цикле) и 8,05 с. (IH, NCHO).

Пример 2. Раствор 10,0 г (0,023 г-моль) гидробромида тиаминбромида в 40 мл воды охлаждают до 5 — 10 С, смешивают с 10 мл

З0 (0,2 г-моль) жидкой окиси этилена и оставля498299

Формула изобретения

Составитель Ф, Михайлицын

Текред Е. Подурушина

Редактор Т. Шарганова

Корректор И. Симкина

Заказ 231/457 Изд. ЛЪ 199 Тираж 576 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент» ют на трое суток прн этой температуре, Продукт реакции выделяют, как в примере 1, и получают 7,0 г (65%) целевого продукта, т. пл.

186 — 187 С. В -внтамшшая актив ость полученного S,N — бис - (2-оксиэтил)-производного тиамина сравнима с активностью гидробромида тиаминбромида. Токсичность его не превышает токсичности последнего. Оно легко растворяется в воде, образуя нейтральные растворы.

Способ получения S,N-бис- (2-оксиэтил)производного тиазпша формулы

CqH-5

Вг

11 г Н +- СН2 М вЂ” С=С вЂ” СН2С11 011

2 1

0H

2 отличающийся тем, что гидробромид тиамин1О бромида обрабатывают окисью этилена с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакцшо проводят в водном растворе при 0—

15 30 С.