Способ получения 4-бром-2,3,5,6тетраметилфенола

 

«т533584

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву.— (22) Заявлено 28.06.74 (21) 2040973/04 с присоединением заявки— (23) Приоритет— (43) Опубликовано 30.10.76. Бюллетень № 40 (45) Дата опубликования описания 06.12.76

Союз Советских

Соггиалн:тн есхих

Республик (51) М. Кл С 07 С 39/24

С 07 С 37/00

С 08 G 83/00

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо ггелам изобретений и открытий (53) УДК 547.562.34..07(088,8) (72) Авторы изобретения

Н. В. Люкшова, А. П. Крысин и В. А. Коптюг (71) Заявители

Новосибирский инс

Сибирского о и Новосибирский го (54) СПО

4- Б Р О М-2,3,5,6Изобретение относится гк области получения галоидированных фенолов, в ч,астностп к усовершенствова нттому способу .получения

4-;бром-2,3,5,6-тетраметилфенола, который может быть использован для получения полифенил еноксидов.

Известен,спо об получения 4-бром-2,3,5,6тетраметилфенола обработкой алкилпроизводного фенола-2,3,5,6-тетраметилфенола бромом и присутствии органичоокого растворителя сначала при комнатной температуре в течение 1,5 — 2 час, с последующим нагреванием до 60 С. Целевой продукт, выделяют и очищают юрттсталлизацией,,выход продукта 55 j (1).

Недо "татками известного способа являются невысокий выход целевого продукта, труднодоступность исходного сырья, его высокая стоимость.

С целью повышения выхода целевого про .дукта H расширения ассортимента сырья предложено в,качестве алкил производного фенола использовать пентаметилфенoл и процесс вести при 40 — 50 С. Исходный пе.ттаметилфенол может быть лепко получен,взаимодействиеч фенола с метачтолом или лггттина с метанолом и окисью кальция.

Процесс ведут в присутстаии органическотпо растворителя, например уксусной кислоты, и,ш трет-бутилового спирта, или водного ацетона.

П р и м с р 1. К раствору 32,8 г (0,2 моль) псптаметилфенола в 60 м,г 80%-ной у1к усной кислоты при 40 С прибавляют за 20 тшн

20,7 знл (0,4 лтоль) брома, после чего реакционную смесь перемешивают 3 час прп 40 —50 С. Вылчвванпем реакционной смеси в воду получают 41,2 г (90%) 4-бром-2,3,5,6-тетраметилфенола; т. пл. 117 — 118 С (из,петролейного эфира).

П р и м ер 2. К раствору 1,0 г (6,75 моль)

2,3,5,6-тетраметилфенола в 28 мл ледяной уксусной кислоты прибавлятот 0,35 мл (6,75 мо гь) брома и выдерживают, перемешивая при комнатной температуре, 1,5 час. Затем ipeакцпонную смесь нагревают за 0,5 час до

60 С и выливают в воду.

Получают 1,32 г продукта с т. пл. 100 —110 С, содержащего о кало 90ого 4-бром-2,3,5,6тетраметилфенола. После,кристаллизашш из пстролейного эфира получатот 0,85 г (55% ) пелево.-о продукта с т. пл. 118 С.

Формула изобретения

Спссоб получения 4-бро»-2,3,5,6-тетраметплфенола взаимодействием алкилпроизводното фенола с бромом в присутствии органпчеокого растворителя, о тл и ч а ю щи йся

533584

Составитель Н, Базлева

Техред В. Рыбакова

Корректор И. Симкинз

Редактор Т. Никольская

Заказ 951/1469 Изд. Хз 1730 Тираж 575 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент» тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и расширения ассортимента сырья, в качвстве алкилпроизводного фенола используют .пентаметилфенол и .проце с ведут при

40 — 50 С.

Источники информации, принятые во внимание при экапертизе:

1. W. T. Са1сЬе11, Т. R. Thompson, Journal

American Chemical Society «Reaction of phenols» 61, 2354 (1939) (прототип).