( -цианэтил) - -( -окси - арилокси-н-пропил)-анилины как полупродукты в синтезе красителей

 

549459

П -дол:

Водород

2=CN

"-С1

2,6 С1э

2=CN

4l

Ор,":1жевь1й

Рубиновый

Алый

Желто- коричне вый

Красный

Нафти j!

То же

Водород

Ацетил

То же

4/4

4/4

Формула изобретения

П11И11ИИ Заказ 355)118 7 нрав 572 Подписное

Филина 11П11 "11атент". г. Ужгороа, тн, 1троектная,4 Устойчивость к сублимации форонов фйрмы;

lO *Саидос" была определена в течение 30сек при

210 С в сравнимых условиях, Фороны алый С- ЗГФЛ, алый С-РЛ, алый С- ГФЛ, . алый С- БдубльВФЛ и алый Е-2ГФЛ имеют устойчивость к сублимации 2-3, 2-3, 3, 2-3 и 1 балл

16 соответственно. Для форона желто- коричневый, С-2РФЛ она составляет 3-4 балла.

Фороны рубиновый СЕ- ГФЛ и, рубиновый

C-2;ГФЛ имеют устойчивость к сублимации 1-2 и 2-3 балла соответственно.

Зля форонов оранжевый Е-ГФЛ, оранжевый

Е-РФЛ, ярко-оранжевый С-ФЛ и ярко-оранжевый

Е-РЛ устойчивость к сублимации равна 1-2, 2, 2-3 и

1-2 баллам соответственно.

Устойчивость к сублимации форонов красный

С-ФЛ, красный E-2ГЛ, ярко-красный С-ГЛ, яркокрасный Е-РЛН и ярко-красиьй Е-2ЬЛ равна 3-4, 1, 4, 1 и 1 баллу соответственно.

М - {p - Цианзтил) - N - (tN - окси - 7- арилоксй.

- н-пропил) - анилины формулы 1 получают нагре36 валяем N - (P - цианзтил) - анилина с иитрофенил,или нафтилглнцидным эфиром общей формулы

Г 1

QHg СН СН (ОК1 где R — как указано выше, в присутствии кислотного катализатора (свободная кислота или кислота

Льюиса) с последующим нагреванием с уксусным а1п идридом, есть необходимо получение ацетильного производного. 40

Пример 1. 5 г и - (P - цианэтил) - анилина,:, 7 ге-иитрофенипглицидиого эфира и 1 мл уксусной) тсислоты иагреваюг 7 час прн 100 С, охлаждают, разбавляют 50 мл спирта и размешивают 30 мин,.

ЪкрйсмюпгжевЪптийся осадок отфильтровывают 45 и промываюг аиртом, получают 9,2г N - (P-циаизтил) - М - (j3 - окси - 7- (о- итрофенилокси)-и - пропил) - анилина, мелкие кристаллы, тлл. о

%),8-91,6 С (из смеси бензола с петролейним эфирам) .

Найдено,%: С 63,39; 63,58; Н 5,63; 5 65; о1 12,21; 12,20.

С1в Н1 1чз 04.

Вычислено,%. С 63,33; Н 5,61; и 12,31.

Пример 2. 3,45 r N - (P - цианэтил) о5 ани п на, 5 г!l-нитрофенилглицидного эфира и 10 капель 97 .". " ной муравьиной кислоты нагревают

7 час при 90 — 100 С, охлаждают, разбавляют 20 мл спирта и размешивают 30 мин. Осадок отфильтровывают и промывают спиртом, получают

6,4г N - (p - цианэтил) - N - (p - окси - 7(н-нитрофенилокси) - н - пропил j - анилина, желтоватые пластинки, т.пл. 111,2-111,8 С (из смеси. бензола с петролейным эфиром) .

Найдено,%: С 63,63; 63,50; Н 6,00; 5,78; N

12,32; 12,21.

С в Нс я 1Чз 4.

Вь.чнслено.%: С 63,33; Н 5,61; N 12,31. и р и м е р 3. 2,92г N - (P - цианэтил) .анилина, б г P - нафтилглицидного эфира 0,2 мл уксусной кислоты нагревают 15 час при 125-130 С, добавляя при нагревании 4 раза (через кажцые

3 час) по 0,1 мл уксусной кислоты, затем прибавляют 7 мл уксусного ангидрида и нагревают б час нри 125-130 С, получают 16,6 г реакционной массы, содержащей 42% N - (P - цианзтил) - 1ч - (P-ацегокси - 7 - (P - нафтилокси) - н - пропил)-анилииа, выход 90%. Реакционную массу охлаждают до 20 С, разбавляют 100-150 мл уксусной кислоты и используют в качестве раствора азосоставляющей для синтеза дисперсных моноазокрасителей.

Пример 4. 2,92г N: (P - цианэтил)

-анилина, 6 г а - нафтилглицидного эфира и О,i г эфирата бортрифторида нагревают 12 час при

90-100 С, прибавляют 6,8 мл уксусного ангидрида, нагревают 6 час при 125-130 С, получают 15,9 г реакционной массы, содержащей 43,5 - 44,0% й-(8 - цианэтил) - Й - 3 - ацетокси - у - (а - (Pнафтилокси) - н - пропил fj - аннлина, выход

89-90%, которую применяют аналогично указанному в примере 3.

1ч - (p - цианэтил} - 1ч - (p - окси - У - арилэкси- н -пропил} - анилипы общей формулы1

CHg(!Hg СМ

OH CH(OR ) Сн 2 OR (. где  — нитрофенил или нафтил;

R — водород или ацетил. как полупродукты в синтезе красителей.