Способ получения 4-сульфанил-аминоантипирина
СССР
М 60О88
Класс 12 р, 8„
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛ ЬСТВУ
Зарегистрироеано Е Отделе иэобретекии /:веа.аана.при СНК СССР
6",Б<, П. Н. Рабинович.
Способ получения 4-сульфаниламиноантипирина.
Заявлено 23 хая 1940 года в НКЗдрав за № 3253.
Опуолйковано 31 мая 1941 года.
Сульфанилакинопроизводные обычно получают путем взаимодействия и - ацетиламинобензолсульфохлоркда с различными аминами ароматического, жирного или жирноароматического ряда, с последующим омылением, ацетильной группы кислотами либо щелочами.
Автор настоящего изобретения предлагает применять этот общий метод для получения 4-сульфаниламиноантипирина. Для этого п-ацетилсульфанилхлорид конденсируют одним из общепринятых методов с
4-амин оантипирином и полученный таким образом 4-N-4 -ацетилсульфаниламиноантипирин омыляют кислотой или щелочью.
Пример 1. 4-N-4 -ацетилсульфаниламиноантипирин.
К раствору 203 г (1 мол.) 4-аминоантипирина в смеси 200 †2 г сухого ацетона с 200 †2 r пиридина (или пирядиновых оснований) добавляют в несколько приемов раствор
234 r (1 мол,) ацетилсульфанилхлорйда в 500 — 600 мл сухого ацетона.
Смешение сопровождается разогрева|нием, которое умеряют внешним охлаж1дением. жидкость расслаивается и окрашивается в красный цвет. Через 10 — 20 мин. из раствора начинается выпадение почти бесцветного кристаллического осадка.
После окончания выделения осадка последний отсасывают, промывают несколько раз ацетоном, а затем спиртом. Ацетоновые маточнеки сохраняют отдельно для регенерации ацетона и получения дополнительного количества продукта. После высуши вани я 4-N-4 ацетилсульфаниламиноантипирин весит около 360 r, т. е. 90% теории. Он представляет собой бесцветные кристаллы с температурой плавления 253 — 255, почти нерастворимые в вбде, разбавленных минеральных кислотах и спирте на холоду, но легко растворимые в щелочах, аммиаке и кипящем спирте.
Пример 2. 4-сульфаниламиноантипирин.
400 г 4-X-4 -ацетилсульфаниламиноантипирина и 540 мл 5-X-соляной кислоты нагревают 15 — 20 мин. при
90 — 100 . По мере подогревания смеси все переходит в раствор; как только образуется однородная жидкость, добавляют активированный уголь. По окончании нагревания смесь разбавляют 1,5 — 2 объемами
60088
Ста. редактор П. В. Никитин
Тпп. «Сон. пеи.». М 71286 Зак.. 4 4288 — 575
Бена 35 хоп.
Гссплакиздат холодной воды и фильтруют. Филь- трат .при 30 — 40 обрабатывают еще раз углем и, после вторичного фильтрования, нейтрализуют содой, а под конец бикарбонатом. Бесцветные кристаллы отсасывают, промывают тщательно водой, а затем спиртом. После высушивания получается около 340 г чистого
4-сульфаниламиноантипирина, т. е, около 95% теории. Продукт может быть перекристаллизован из спирта.
Деацетилирование можно также проводить в щелочной среде, для чего водный раствор 400 г 4-Х-4 - ацетилсульфаниламиноантипирина (1 мол.) в присутствии 100 г едкого натра (2,5 мол.) слабо кипятят 30 — I
35. мин. Добавляют активиронанный I уголь и продолжают кипячение еще
15 — 10 мин. После 45-минутного нагревания гидролиз заканчивается.
Раствор разбавляют 1,5 — 2 объемами воды и фильтруют. Фильтрат нейтрализуют разбавленной соляной кислотой. Выпавший бесцветный кристаллический осадок отсасывают, промывают водой, спиртом и высу- шивают. Получают около 340 r чистого 4-сульфаниламиноантипирина, т. е. до 95% теории.
4-сульфаниламиноантипирин представляет собой бесцветные кристаллы с температурой плавления 246—
247 . Он очень трудно растворяется в воде и холодном спирте. В кипящем спирте растворимость ето около 4%. Натриевая соль продукта легко растворима в воде, но в водном растворе частично гидролизуется. Для получения прозрачного раствора необходимо добавить незначительное количество щелочи.
П р e д м е т и з о б р е т е н и я.
Способ получения 4-сульфаниламиноантипирина, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что и-ацетилсульфанилхлорид конденсируют одним из общепринятых методов с 4-аминоанти пирином, полученный 4-N-4 -ацетилсульфаниламиноантипирин омыляют в кислой или щелочной среде и готовый продукт выделяют далее обычными приемами,
