Способ получения 3-метил-4-арилазопиразолона-5
Союз Советских
Социалистических республик
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
И7882
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 31.Ч.1963 (№ 839601/23-4) Кл. 12р, 7О2 с присоединением заявки №
Государственный комитет по делам изобретений м открытий СССР
МПК С 07d
Приоритет
Опубликовано 05.11.1965. Бюллетень № 3
УДК Дата опубликования описания ЗО.III.1965
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-МЕТИЛ-4-АРИЛАЗОПИРАЗОЛОНА-5
Подписная гру гпа № 51
3-Метил-4-арилазопиразолоны-5 могут быть применены в качестве активных веществ и промежуточных соединений для различных синтезов.
Предложен способ получения 3-метил-4-арилазопиразолона-5 общей формулы:
R.Ñ,I-IÄZ=1ч- Н вЂ” С з ! И
С N ф 1г ,О
Н где R — Н, алкил (C> — С4), алкил О (С1 — С6), $О,ИНК (R — Н, СН СО, CONH2, CN), F, CI, Br, I, ы02 СНЗСО СОНБСО СООН СООС2Н
Способ основан на том, что замещенные фенилазоацетоуксусного эфира кипятят с гидразингидратом в спиртовом растворе.
Пример 1. 3-Метил-4-фенилазопиразолон-5.
1 г фенилазоацетоуксусного эфира взмучивают в 10 мл спирта, добавляют 3,0 мл гидразингидрата и кипятят с обратным холодильником на водяной бане в течение 5 — 10 мин.
При охлаждении выпадают желто-оранжевые кристаллы, Осадок фильтруют, промывают спиртом и сушат в вакууме. Выход 0,8 г (93%). Т. пл. 197 — 198 С (из спирта).
Найдено, %: N 27,76; 27,84.
Вычислено, %: N 27,72.
C«H«N О.
10 Пример 2. 3-Метил-4- (n-толилазо) -пиразолон-5.
Получен, как в примере 1, В реакцию берут
1 г и-толилазоацетоуксусного эфира и 0,3 мл гидразингидрата. Иглы оранжевого цвета.
15 Выход 0,8 г (93%). Т. пл. 203 — 204 С (из спирта) .
Найдено, %: N 25,58; 25,69.
Вычислено, %: N 25,92.
СиН«N Пример. 3-Метил-4- (и-анизилазо) -пиразолон-5. Получен, как в примере 1. В реакцию берут 1 г и-анизилазоацетоуксусного эфира и 0,4 мл 25 гидразингидрата. Иглы оранжево-красного цвета. Выход 0,8 г (40%) Т. пл. 211 — 212 С (из спирта) . Найдено, % N 24,42; 24,48. Вычислено, %: N 24,19. 30 С1 Н12К402. 167882 Пример 4. 3-Метил-4- (о-хлорфенилазо)пиразолон 5. В реакцию берут 1 г о-хлорфенилазоацетоуксусного эфира и 0,5 мл гидразингидрата. Иглы желтого цвета. Выход 0,6 г (67o/з). Т, пл. 226 — 227 С (из спирта). 5 Найдено, о/p. N 23,74; 23,93. Вычислено, %. N 23,66. С,.Н,С,О. где R — Н, алкил (С1 — С4), алкил О (Ст — С,), 10 $0,КНК (R — Н, СНзСО, CONH2, CN), F, Cl, Вг, I, Предмет изобретения NOз, СНзСО, СвНзСО, СООН, СООСзНз, отличающийся тем, что замещенные фенилаСпособ получения 3-метил-4-арилазопира- зоацетоуксусного эфира кипятят с гидразинзолона-5 общей формулы: 15 гидратом в спиртовом растворе. Составитель Е, Израильская Редактор Н. П. Белявская Техред Т. П. Курилко Корректор А. А. Березуева Заказ 551/3 Тираж 1150 Формат бум. 60 90 /з Объем 0,13 изд. л. Цена 5 коп. ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР Москва, Центр, пр. Серова, д. 4 Типография, пр. Сапунова, 2
