Способ получения 4-имино1,3-диазабицикло-(3,1,0)гексан-2она

 

ОПИС НИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПА 7ЕНе У

Союз Советских

Социалистических

Республик (11) 604482

1

1

I (61) Дополнительный к патенту— (22) Заявлено 08.07.76 (21) 2379563/23-04 (23) Приоритет — (32) 08.07.75 (51) М. Кл.

С 07 С 119/00

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо делам изооретений и открытий (31) Р 2530398.4 (33) ФРГ (43) Опубликовано 25.04.78. Бюллетень M 15 (45) Дата опубликования описания 17.03.78 (53) УДК 547.233,07 (088.8) (72) Авторы Иностранцы изобретения уве Бикер, Вольфганг Камне и Вольфганг Ытангросс (ФРГ) Иностранная фирма. "Берингер Маннхайм ГмбХ" (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4 — ИМИНΠ— 1,3 — ДИАЗАБИЦИКЛО (3,1,0) ГЕКСАН вЂ” 2 — 0HA (2):

15

Предлагается способ получения нового 4-имино-1„3-диазобицикло (3,1,0) гексан-2-она, обладающего биологической активностью, сушествуюшего в трех таутомерных формах (1,2 и 3) .

В литературе имеются сведения о способе получения 1- карбоксимидо-2-цианазиридина, изомерного 4-имино-1,3-диазобицикло (3,1,0) гексан-2-ону, который заключает взаимодействии 2-цианоазиридина с хлорцианом (1). Однако отсутствуют какие-либо сведения о стюсобе получения 4-имино-1,3-диазобнцикло (3,1,0) гексан-2-она, обладающего ценными свойствами. 25

Целью изобретения является синтез нового сов динения.

Предлагаемый способ заключается в том, что

1- карбоксамидо- - - циназиридин подвергают изомеризации в безводном полярном органическом растворителе, предпочтительно в спирте с числом атомов углерода 1 — 4, с добавлением каталитических количеств шелочи.

Пример. 4 имино-1,3-диазобицикло (3,1,0) ге ксан-2- он.

1.1 г (10 ммоль) 1-карбоксамидо-2-цианазири-дина растворяют в 5 мл безводного метилового спирта, затем добавляют по каплям 56 мг (1 ммоль) едкого кали в 5 мл безводного метилового спирта при

50 С. В течение нескольких минут-выпадает в осадок 0,66 г (6 ммоль) 4-имино-1,3-диазобицикло (3,1,0) гексан-2-она, что соответствует выходу 6Хо от теоретического. После перекристаллизации из безводного метилового спирта соединение имеет температуру разложения выше 250 С.

Инфракрасный спектр соединения (в KBr) имеет две широкие полосы между 3300 — 2500 см и

1800 — 1400 см, более узкие полосы, например, при 1295, 1232, 1178, 1013, 922, 855, 820, 682 и

542 cM

604482, Формула и зо брет ения

Составитель А. Анисимов

Техред Е.давидович

Корректор Н. Яцемирская

Редактор О. Кузнецова

Заказ 1926/3 Тираж 55У

По сиое одлисиое

U,HÈÈÏÈ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открьгпв1

113035, Москва, Ж-35, Раушская иаб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, ч

Найдено, %: С 42,62; Н 4,03; N 37,52.

С4Н ONs

Вычислено, %: С 43,24; Н 4,53, N 37,82.

1. Способ получения 4-имино-1,3-диазабициклб(3,1,0)гексан-2-она, о т л и ч а ю щ и и с s тем, что 1-карбоксамидо-2-цианазиридин подвергают изомеризации в безводном полярном растворителе, таком как спирт Ci — С4, с добавлением каталитических количеств щелочи.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Патент ГДР У 110492, кл. С 07 D, 20.12.74.