2-замещенные 2,6,6-триметил-4оксо-1,3-диоксана в качестве пластификаторов к полиэтилену высокого давления

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (11) 615075

Союз Советских

Социалистических

Республик (63) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 0602.76(21) 2348183/04 с присоединением заявки ¹вЂ” (23) Приоритет— (43) Опубликовано 1507.78. Бюллетень № 26 (45) Дата опубликования описания 120678 (51) М. Кл.

С 07 3.) 319/06

С 08 К 5/15

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.841 (088.8) (72) Авторы изобретения Д. л. Рахманкулов, с . с . злотский, л. л. костюкевич, Э.Х.Кравец и Н.Е.Максимова

Уфимский нефтяной институт (71) Заявитель (54) 2-ЗАМЕЩЕННЫЕ 2,6,6-ТРИМЕТИЛ-4-ОКСО-1,3-ДИОКСАНА В КАЧЕСТВЕ

ПЛАСТИФИКАТОРОВ К ПОЛИЭТИЛЕНУ ВЫСОКОГО ДАВЛЕНИЯ н1с

О О н Сн, 1

Изобретение относится к новым соединениям — 2-замешенным 2,6,б-триметил-4-оксо-l,3-диоксана формулы I

4 0

Нз

О О н,С -Сн;Сн,я где Й вЂ” бутил или фенил.

Эти соединения могут быть использованы в качестве пластификаторов к полиэтилену высокого данления.

Изнестен 2,б,б-триметил-4-оксо -1,3-диоксан 11), который из-за отсутствия заместителей во втором положении диоксаноного кольца нельзя испольэовать в качестве пластификатора к полимерам.

Известно, что в качестве пластификатора к полиэтилену используют дибутилфталат (23. Недостатком этого пластификатора является то, что полиэтилен,пластифицированный им, имеет сравнительно ненысокое относитель25 ное удлинение при разрыве.

Предлагаются новые соединения,—

2-замещенные 2,б,б-триметил-4-оксо1,3-диоксана, которые можно использовать в качестве пластифицирующих

30 добавок к полиэтилену высоко се давления и которые обладают улучшенными свойствами по сравнению с известными пластификаторами.

2-Замещенные 2,6,6-триметил-4-оксо-1,3-диоксана общей формулы Т получают взаимодействием 2,б,б-триметил-4-оксо-1,3-диоксана формулы П с ненасыщенными углеводородами формулы 1Ц

СН,=Сн-я где Я имеет вышеуказанные значения, в присутствии инициатора, н среде органического растворителя.

Процесс проводят в инертной атмосфере, в среде бенэола или хлорбенэола в качестне растворителя.

Инициатор — перекись ди-трет-бутила, перекись бензоила, аэоизобутиронитрил.

Пример 1. оВ трехгорлую колбу, снабженную термометром, мешалкой

615075 и обратным холодильником, помещают

1 моль/л хлорбензольного раствора

2,6,6-триметил-4-оксо-1,3-диоксана, 1 моль/л гексена-1 и 0,03 моль/л ди-трет-бутилперекиси и при перемешивании кипятят 16 ч. Затем охлаждают, упарквают растворитель и реак- 5 ционную массу фракционируют в вакууме.

Получают с выходом 63Ъ 2-гексил-2,6,6-триметил-4-оксо-1,3-диоксан с т.кип. 87-89 С (1,5 мм рт. ст.у 10

К =1,4815.

В ИК-спектре присутствуют полосы поглощения в области 1000-1200 см

-i (С - О - С вЂ” О - С) и 1730 см (4 С=О)

l5

Найдейо,Ъ: С 68,45; Н 10,47. ЛРз:..

Вычислено, Ъ С 68,42; Н 10,48.

Пример 2. Аналогично примеру

1, используя стирол, получают с выхо.дом 58% 2-фенилэтил-2,6,6-триметил-4-оксо-1,3-диоксан с т. пл. 74-75 С

,из гептана).

Пластификатор

Прочность на разрыв, кг/см

Относительное удлинение при разрыве, Ъ

Т.раэл., ОС

2-Гексил- 2, 6,6-триметил-4-оксо-1,3-диоксан

200

230

270

2-Фенилэтил-2,6,6-триметил-4-оксо-1,3-диоксан

195

215

230

Дибутилфталат (известный) 200

210

240

45 1.A)ra& V., Рi BHaja К. 4-ахО-l.,Ý-I)(о>< з Ме1Иу0 Ilerivativea,Tetr.

Letter. 1970, (7, 409 9.

Составитель И.Дьяченко

Техред A.Алатырев

КорректорН.Ковалева

Редактор Е.Хорина

Заказ 3839/16 Тираж 559 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Ф ормула изобретения

2-Замещенные 2,6,6-триметил-4-оксо-l,3-zzo ca a формулы

Н CH>CHg3 где R — бутил или фенил, в качестве пластификаторов к полиэтйлену высокого давления.

Строение доказано аналогично примеру 1. Элементный анализ хорошо соответствует формуле С, Н,ф .

Найдено,%: С 72,70; Й 8,00.

С(Н оО

Вычислено,В: С 72,69; Н 8,01.

Полученные соединения укаэанной общей формулы I благодаря наличию объемных заместителей Во 2-ом положении кольца обладают хорошими пластифицирующими свойствами. Поэтому эти соединения были испытаны в качестве пластификаторов к полиэтилену высокого давления. Результаты испытаний даны в таблице.

Полученные данные свидетельствуют о хороших пластифирующих свойствах синтезированных соединений, отвечающих требованиям ГОСТ на пластификато ы.

По сравнению с дибутилфталатом предлагаемые соединения имеют более высокую температуру разложения и большее относительное удлинение при разрыве.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

2. Шампетье Г., Рабате Г. Химия лаков, красок и пигментов. М. 1962, г. TI с. 194.