Фвавта Маявстраа ИСР ав двлаи азвбрвтвавв я аткрмтв» (ЗЗ) Испания (З1) 441142 (43) Опубликовано15. 11.7 8.Бюллетень № 42 (45) Дата опубликования описания 16.11.78 (53) УДК547 821 (088,8) Иностранцы

Рикардо Гранадос Харке, Мерседес Алварес доминго, Хуан Босч Картес, Хорхе Каналс Кабиро, Кристобал

Мартинес Ролдан и Фернандо Рабадан Пейнадо (Испания)

Иностранная фирма

"Лабораториос Мале С. А. (Исп анин) (72} As. торы изобретения (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ТИЕНИЛ-(4-МЕТИЛ-2-ПИРИДИЛ)

КЕТОНА

Изобретение относится к способу получения нового соединения, которое .может найти применение в медицине.

В литературе известна реакция взаимодействия органических соединений с циан5 производными с последующим кислотным гидролизом (1).

Белью изобретрния является разработка способа получения нового фармакологически активного соединения.

Бель достигается основанным на известной реакции способом получения 2-тиенил-(4-метил-2-пиридил) кетона формулы

Способ заключается в том, что 2-пиано-4-метилпиридин подвергают взаимодействию с эфирным раствором свежеприготовленного 2 тиениллития в атмосфере азота.

Полученную при этом реакционную смесь подвергают кислотному гндролнэу.

Пример. Получение 2-тиенил-(4-метил-2-лиридил) -кетона (П).

В колбу вводят 25,5 г тнофена, растворенного в 70 мл безводного эфира, с последующим внешним охлаждением до (:-5)-(-10) С. К указанному раствору в атмосфере азота добавляют по каплям, в течение 1,5ч 400 мл 1,03 н. эфирного раствора бутиллития, приготовленного непосредст венно перед реакцией. Смесь перемешивают в течение 15 мин и выдерживают ее до момента достижения температуры .окружФюшей среды. Затем смесь кипятят с обратным холодильником в четение 45 мин.

В конце этого периода реакционную смесЬ о охлаждают до (-10)-(-20) С, а затем к ней по каплям добавляют 24,5 r 2-пиано-4-метилпирндина, растворенного в безводном толуоле. Добавление продолжают в течение 30 мин и затем смесь кипятят с обратным холодильником в течение 45

633481

Составитель Г. Мосина

Редактор Т. Йевятко Техред Э. Чужих Корректор Е. Папп

Заказ 6414/49 Тираж 517 Подписное

UHHHHH Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раущская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4 мин. Смесь охлаждают и .добавляют 100 мл 50%ной соляной кислоты, а затем перегонкой удаляют вещества, кипящие при температуре ниже 100 С. Эту температуру поддерживают в четение 1,5 ч. 5

Добавляют 50%-ную гидроокись натрия вплоть до достижения щелочного рН, после чего смесь подвергают экстракции эфиром. Органическую фазу сушат безводным сульфатом натрия и растворитель уда 1О шаот при пониженном давлении. Получают

32,7 г неочищенного продукта, из кото рого путем перегонки при 103-115 С (при давлении О, ? мм рт.ст. получают

27,6 г кетона {П). Выход 66%. Анали- 5 тический образец кристаллизуется из метанола. Т.пл. 61-61,5ОС, Найдено, %: C 65,01; Н 4,48; и 6,91; S 15,76.

С„, Н ISO.

Вычислейо, %: С 65,02; Н 4,46, N 689; 9 1574.

Формула изобретения

Способ получения 2-тиенил-(4-метил-2-пиридил)-кетона формулы

0 отличающийся тем, что 2-циано-4-метилпиридин подвергают взаимодействию с эфирным раствором свежеприготовленного 2-тиениллития в атмосфере азота, полученную при этом реакционную смесь подвергают кислотному гидролизу.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Пакетт Л. Основы современной химии гетероциклических соединений. М., 1971, с. 225.

Способ получения 2-тиенил(4-метил-2-пиридил)-кетона

Способ получения замещенных хинолинов1изобретение относится к способу -получения новых соединений, которые могут найти применение ,в медицине.известна высокая реак1ционпая способность атомов галоида в положении 4 хинолинового ядра по отношению к аминам. предлагается способ получения ряда новых соединений, обладающих ценной биологической активностью, с использованием известной в органической химии реакции.описываемый способ получения замещенных хиноли'нов общей формулыr.-flc^с-^ujruift^e,где кз — водород или низший алкил, или y — 4, 5-двузамещенные группы, производные 2-р-тиазолов формулы10 // 440835

Способ получения соединений трициклическогоэнольного эфира1изобретение относится к способу получения новых соединений трициклических энольных эфиров, обладающих фармакологическими свойствами.способ основан на известной реакции получения трициклических энольных эфиров взаимодействием кетонов в энольной форме с производными кислот.для получения соединений трициклического энольного эфира общей формулыпредставляет собой 5—7-членную азотсодержащую гетероциклическую систему, соединения общей формулы // 423301

Патент 423297 // 423297

Патент 404244 // 404244

Способ получения 2-(тиенил-3'-амино)-1,3-диазациклоал кенов // 399126

Патент 334703 // 334703

Несольватированный кристаллический 6-гидрокси-2-(4- гидроксифенил)-3-[4-(2-пиперидиноэтокси) бензоил]-бензо-[b]- тиофенгидрохлорид, обладающий антиэстрогенной и антианрогенной активностью, фармацевтическая композиция // 2104278

Изобретение относится к новой несольватированной кристаллической форме 6-гидрокси-2-(4-гидроксифенил)-3-/4-(2-пиперидиноэтокси)бензоил/бензо[b] тиофенгидрохлорида, которая может применяться в качестве фармацевтически активного агента, фармацевтическая композиция

Конденсированное гетероциклическое производное, способ его получения и гербицидное средство // 2105005

Некоторые конденсированные пирролкарбоксанилиды, новый класс лигандов мозговых рецепторов гамк // 2125989

Изобретение относится к некоторым конденсированным пирролкарбоксанилидам, которые селективно связаны с рецепторами ГАМК

Производные 3-(гет)арилкарбоновой кислоты, гербицидный препарат и средство для подавления роста // 2140413

Аминометилинданы - бензофураны и бензотиофены // 2141474

Триазоловые соединения или их фармакологически приемлемые соли и противогрибковая композиция // 2146250

Производные 3-галоген-3-гетарилкарбоновой кислоты, гербицидное средство // 2146255

Бензопираны, фармацевтическая композиция на их основе и способ лечения // 2147581

Изобретение относится к некоторым цис- и транс-бензопиранам, имеющим замещенные бензамиды в положении С-4, и к их использованию для лечения и/или предотвращения (профилактики) некоторых расстройств ЦНС

Производные амидинонафтила и фармацевтическая композиция // 2154633

Изобретение относится к производному амидинонафтила или его соли, полезному для использования в качестве лекарственного средства, в частности, как ингибитор активированного фактора X свертывающей системы крови

Бициклические производные амидина, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ ингибирования синтетазы окиси азота // 2155761