Способ получения производных фенотиазина

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВМДЕТЕЙЬСТВУ (»)639880

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 14.09.77 (21) 2533583 23-04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (51) М. Кл. С 07D 279/36

Гасударственный комитет по делам изобретений (43) Опубликовано 30.12.78. Бюллетень № 48 (53) УДК 547.869.2..07 (088.8) и открытий (45) Дата опубликования описания 30.12.78 (72) Авторы изобретения

Л. М. Горностаев, В. Т. Сакилиди, В. А. Лавданский, Г. А. Слащинин, Е. П. Фокин и В. М. Андреев

Красноярский государственный педагогический институт (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

ФЕНОТИАЗИНА з

4 2

) 1

П, 1

15 о ()H

Изобретение относится к способу получения производных фенотиазина общей формулы где Х вЂ” водород, галоид или низший алкил;

Y — водород или низший алкил, которые применяются в качестве красителей для полиэфирных волокон.

Известен способ получения 7-окси-5,6-фталилфенотиазинов взаимодействием 2-бромхинизарина с 2-аминотиофенолами, находящимися в избытке. Смесь этих веществ нагревают при 150 С в течение 2 ч. Затем реакционную массу охлаждают и размешивают с метанолом. Последующая фильтрация и промывка осадка метанолом приводит к образованию 7-окси-5,6-фталилфенотиазинов (1).

Недостатками известного способа получения 7-окси-5,6-фталилфенотиазинов является применение большого избытка труднодоступных и ядовитых 2-аминотиофенолов, а также использование токсичного метилового спирта.

Цель изобретения — упрощение технологии процесса за счет использования менее

5 токси . ного исходного сырья.

Поставленная цель достигается описываемым способом получения производных фенотпазина общей формулы 1, заключающимся в том, что 1-азпдо-2-арплтпо-4-оксиан10 трахпнон общей формулы где Х и Y имеют указанные значения, кипятят в среде дпметилформамида или этилен20 гликоля.

Раствор охлаждают и отфильтровывают выпавший в осадок продукт. После промывки на фильтре этанолом получают аналитически чистые 7-окси-5,6-фталилфенотиазины

25 с высоким выходом.

Состав и строение полученных 7-окси-5,6фталплфенотиазппов установлены с помощью элементного анализа и физико-химических методов. Кроме того, 7-окси-5,6-фта30 лплфенотназин был синтезирован известным

639880

Формула изобретения

0 0Н Ф з

1

Ц о оц

Составитель Т. Раевская

Корректоры: Л. Брахнина и И. Позняковская

Техред А. Камышникова

Редактор А. Соловьева

Заказ 2363/14 Изд. № 814 Тираж 526 Подписное

НПО Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 методом, очищен двухкратной перекристаллизацией из диметилформамида и оказался идентичным полученному по предлагаемому способу.

Пример 1, 7-0кси-5,6-фталилфенотиазин.

1,85 r ((00,005 моль) 1-адизо-2-фенилтио-4оксиантрахинона выдерживают 30 мин в

50 мл кипящего диметилформамида. Затем реакционную массу охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают, промывают 20—

30 мл этанола, высушивают.

Получают 1,5 г (90%) 7-окси-5,б-фталилфенотиазина; т. пл. 264 С.

Найдено, %: N 3,93; 4,00.

Вычислено, %: N 4,06, Пример 2. 7-0кси-5,6-фталил-З-метилфенотиазин, 1,94 г (0,005 моль) 1-азидо-2-(4-метилфенилтио)-4-оксиантрахинона кипятят 30 мин в 80 мл этиленгликоля. Охлажденную реакционную массу выливают в 100 мл этанола, осадок отфильтровывают. После перекристаллизации из хлорбензола получают 1,6 r (89% ) 7-окси-5,б-фталил-Ç-метилфенотиазина; т. пл. 315 С.

Найдено, %: N 4,06; 4,00.

Вычислено, %: N 3,90.

Пример 3. 7-0кси-5,б-фталил-З-хлорфенотиазин.

2,04 г (0,005 моль) 1-азидо-2- (4-хлорфенилтио) -4-оксиантрахинона кипятят 30 мин в 50 мл диметилформамида, Затем реакционную массу охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают, промывают 20 — 30 мл этанола, сушат, Выход 7-окси-5,6-фталил-З-хлорфенотиазина 1,71 г (90%); т. пл. 320 С.

Найдено, %: N 3,56; 3,64.

Вычислено, %: N 3,69.

Пример 4. 7-0кси-5,6-фталил-З-бромфенотиазин.

2,26 г (0,005 моль) 1-азидо-2-(4-бромфенолтио) -4-оксиантрахинона выдерживают в

50 мл кипящего диметилформамида 30 мин.

Затем реакционную массу охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают, промывают 20 — 30 мл этанола, сушат.

Выход 7-окси-5,6-фталил-Ç-бромфенотиазина 1,88 r (89%).

Найдено, %: N 3,62; 3,38.

Вычислено, %: N 3,30.

5 Пример 5. 7-0кси-5,6-1,3-диметилфенотиазин.

2,00 г (0,005 моль) 1-азидо-2-(2,4-диметилфенилтио) -4-оксиантрахинона кипятят в

50 мл диметилформамида 30 мин. Затем ре10 акционную массу обрабатывают аналогично предыдущему опыту.

Получают 1,71 г (91,5% ) 7-окси-5,6-фталил-1,3-диметилфенотиазина; т. пл. 324—

326 С.

Найдено, %: N 3,72; 3,67.

Вычислено, %: N 3,75.

Способ получения производных фенотиазина общей формулы

30 где Х вЂ” водород, галоид или низший алкил, Y — водород, низший алкил, о т л и ч а юшийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса, 1-азидо-2-арилтио-4-оксиантрахинон общей формулы

35 где Х и Y имеют указанные значения, кипятят в среде диметилформамида или этиленгл иколя.

45 Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент США № 3254078, кл. 260 — 243, опублик. 1966.