Способ получения производных фенотиазина

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

« ig 7/583

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 200677 (21) 2500480/23-04 р )м. к .

С 07 D 279/36 с присоединением заявки М

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий (23) Приоритет— (53) УДК 547. 869 ° 2 °. 07 (088. 8).

Опубликовано 150879 Бюллетень М 30

Дата опубликования описания 200879

Л, М. Горностаев, B. T, Сакилиди, E. П. Фокин, Г. A. Слащинин и В. A. Левданский (72) Авторы изобретения (71) Заявитель

Красноярский государственный педагогический институт (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДННХ ФЕНОТИАЗИНА

ОН

О ОН 11) Изобретение относится к способу получения производных фенотиаэина общей формулы I где X — водород, галоид или ни эший алкил; Y — водород или низший алкил, которые применяются в качестве красителей для полиэфирных волокон.

Известен способ получения 7-окси-5,6-фталилфенотиазинов путем взаимодействия 2-бромхинизарина с находящимся в избытке 2-аминотиофенолом.

Смесь этих веществ нагревается при

150 С в течение. 2 ч. Затем реакционо ная масса охлаждается и размешивается с метанолом. Последующая фильтрация и промывка осадка метанолом приводят к 7-окси-5,6-фталилфенотиазинамf>).

Недостатками оуществуккде го г особа полу тения 7-окси-5,6-фталилфенотиаэинов являются применение большого избытка труднодоступного и ядовитого 2-аминотиофенола, а также использование токсичного метилового спирта.

Целью настоящего изобретения является упрощение технологии процесса эа счет использования менее токсичного исходного сырья.

Поставленная цель достигается описываемым спо обом получения производных фенотиазина общей формулы I, заключающимся в том, что 3-арилтиоантра-(1,9-cd7-иэоксаэолон-6 общей формулы II где X u Y имеют вышеуказанные значения, кипятят в среде диметилформамида.

Раствор охлаждают и отфильтровывают выпавший в осадок продукт. После промывки на фильтре этанолом получают аналитически чистые 7-окси-5,6679583

Темпе распл ния, Содержание, N, Ъ айдено вычислен

3,98; 4,06

264

Н Н

4,06

4,09; 3,95

CI Н 20

Br Н 20

3 Ь

315

3,90

3,69

3,30

94,5

3,60; 3,83

3,21; 3,40

3,75; 3,81

320

310

95,5

324

3 75

Формула изобретения

0 OH (113

0 ОН

Составитель Т Раевская

Редактор Е. Иинасбекова Техред Л. Алферова Корректор Г. Решетник

Заказ 4738/23 Тираж 513 Подписное

ЦЯИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, _#_-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент,, r. ужгород, ул. Проектная, 4

-фталилфенотиаэины с высоким выходом.

Настоящий способ позволяет избежать применения труднодоступных и ядовитых 2-аминотиофенолов, сократить время проведения процесса, упростить технологию получения целевых продуктов, расширить сырьевую базу.

Состав и строение полученных 7-окси-5,б-фталилфенотиазинов установлен с помощью элементного анализа и физико-химических методов. Кроме того, 7-окси-5,6-фталилфенотиаэин был синтезирован известным методом и оказался идентичным полученному по настоящему способу.

Способ получения производных фенотиазина общей формулы где Х вЂ” водород, галоид или низший алкнл; Y — водород, или низший алкил, отличающийся тем, 3 45 r (О 01 моля) 3-фенилтиоан тра- (1, 9-cd) -изоксаэолона-6 выдерживают в 120 мл кипящего диметилформамида 20 мин. Иэ охлажденной до комнатной температуры реакционной массы фильтрованием и промывкой осадка на фильтре этанолом (50 мл) выделяют

7-окси-5,6-фталилфенотиаэин. Выход

3,2 г (93Ъ). Т пл. 264 С.

Найдено, Ъ: N 3,98; 4,06.

Вычислено, Ъ: N 4,06.

Синтез остальных 7-окси-5,6-фталилфенотиазинов проводится совершенно аналогично. Характеристики полученных соединений приведены в табли)5 це. что, с целью упрощения технологии процесса, З-арилтиоантра-(1,9-cd)—

-иэоксаэолон-б общей формулы II

0 М

Х где Х и Y имеют виаеукаэанные значения, кипятят в среде диметилформамида.

Источники информации, принятые во внимание при,экспертизе

1. Патент CUA 9 3254078, кл, 260-243, опубл. 1966,