Способ получения тритил-l-цистеина

 

, е- pp -4 < Kсц".

V .- l

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советскик

Социалкстических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИ ЕИЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт, сеид-ву (22) Заявлено 2706.78 (21) 2634763/23-04 (51)М. КЛ. с присоединением заявки ¹â€”

f (23) Приоритет—

С 07 С 103/52

Государственный комитет

СССР ио делам изобретений н открытий

Опубликовано 07.09.81. Бюллетень ЙЯ 33 (53) УДК 547.466. . 07 (088.8) Дата опубликования описания 0 70981 (72} Авторы изобретения

P 3 .Вегнер и Г.И.Чипенс

Институт органического синтеза АН Латвийской ССР (71) Заявитель (34, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ТРИТИЛ-.L-ЦИСТЕИНА

Изобретение относится к усовершенствованию способа получения S-тритил-L-цистеина,. обладающего биологической активностью.

Известен способ получения S- pzтил-1.-цистеина при взаимодействии сухого хлоргидрата L-цистеина с трифенилкарбинолом в уксусной кислоте в присутствии хлористого водорода (1).

Недостатком известного способа является использование большого объема уксусной кислоты, содержащей хлористый водород, из-за плохой растворимости в ней сухого хлоргидрата

L-цистеина, специально приготовленного иэ моногидрата этой соли.

Целью изобретения является упрощение процесса, достигаемое сокращением объема используемого растворителя, исключением приготовления сухого хлор-2О гидрата 4-цистеина и введения в .реакционную смесь дополнительных количеств хлористого водорода.

Указанная цель достигается тем, что концентрированный водный раствор хлоргидрата L-wcxe va добавляют к раствору трифенилкарбинола в уксусной кислоте.

Согласно описываемому способу на

1 моль трифенилкарбинола,-расходуется л уксусной кислоты, Не содержaulea хлористого водорода, в то время, как в известном способе количест 3о растворителя, содержащего хлористый водород и необходимого для проведения реакции, увеличивается B четыре раза.

Таким образом, описываемый способ позволяет значительно сократить объем реакционной смеси, исключить необходимость получения безводного хлоргидрата L-g c ev a и введение хлористого водорода в уксусную кислоту.

Пример. В трехгорлую литровую колбу, снабженную обратным холодильником, механической мешалкой, капельной воронкой и термометром, загружают

93 .г (0,356 моль ) трифенилкарбинола, 300 мп уксусной кислоты. Смесь при перемешивании нагревают на водяной бане до 60 С и, не дожидаясь полного растворения трифенилкарбинола, через капельную воронку добавляют раствор

63 г (0,356 моль) моногидрата хлоргидрата L-цистеина в 55 мл воды, приготовленный при 40 С для более быстрого растворения (.-цистеина.

Продолжают перемешиваиие реакционной смеси при 60оС до получения прозрачного раствора (10-15 мин).Раствор охлаждают до 40 С и упаривают чают 121 г продукта (93В от теорети-. ческого) с т.пл. 180-181 L и (а $

10 2 (с 1р 0,04 н. НС 6) (зтанол), (gg ) 15,4 1 (с 1; 0,1 н. NaOH) .

Составитель И. Андрианова

Редактор Н.Корченко Техред A. Вабинец Корректор У. Пономаренко

Заказ 6706/61 Тираж 44 3 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент" г. Ужгород, ул. Проектная, 4 ."-- .аЪбз 7.

,."4Р %: 4 -

4 ..е,1 в вакууме растворитель до постЬяиного

scca стекловидного остатка, который представляет собой гидрохлорид 5-тритил-(.-цистеина. В вакууме водоструй- иого насоса процесс упаривания занимает 3-4 ч. Формула изобретения

Отдельно готовят смесь, состоящую

as 100 мл зтилацетата и 300 мл двух-,Способ получения 5-тритил-L-цистемолярного водного раствора уксусно- ина взаимодействием хлоргидрата Lкислого натрия, которую: при комнатной -цистеина и трифенилкарбинола в уктемпературе .добавляют к остатку после сусной кислоте, о т л и ч а ю щ и йупаривания растворителя и перемеши- 1О с я тем, что, с целью упрощения провают до полного перехода хлоргидрата цесса, хлоргидрат L-цистеина вводят

S-тритил-L-цистеина в белый творожис- в реакцию в виде концентрированного

М тый осадок S-тритил-Е«цистеина. Оса- водного раствора. ок отфильтровывают, промывают 2 раза (по 70 мл) зтилацетатом, потом водой . Источники информации, и ральной реакции фильтрата и принятые во внимание при зкспертизе

6 сушат в вакуумном сушильном шкафу 1. J.Chem. Soc, (С), 1970, 2 83 при 40 С до постоянного веса. Полу- (прототип).