Способ получения в - феиилэтиламина и его замещенных

 

Класс 12q, 5

„««Р1 (19802

СССР

« з I

«

«

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЙ

К ЗАВИСИМОМ АВтоРСКсму свмдктялЬСтВ

Г. И. Браз

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ о ФЕНИЛЭТИЛАМИНА И ЕГО

ЗАМЕЩЕН НЫХ

Заявлено 22 сентября 1951 г. за № 102!17-771/449124 в Министерство здравоохранения СССР

Опубчикован1о 31 явваря 1955 г.

Основное авт. св. ¹ 98522 от 13 декабря 1949 г. на и;«1я того н<е лица

В основном авт. св. Л0 98522 описан способ получения о-фенилэтиламина и его замещенных, состоящий в том, что бензол и его алкил- или алкоксизамещенные подвергают взаимодействию с 1,2-алкилениминами в присутствии конденсирующих средств: хлористого алюминия или хлористого цинка.

Предлагается видоизменение этого способа, особенность которого заключается в том, что для получения замещенных 3-фенилэтиламина во взаимодействии с 1,2-алкилениминами приводится пе бензол, а хлор б енз ол.

Пример. Получение - (4-хлор1ренил) -этпламина и, - - 1 2-хлорфенил) -этиламина.

К 60 мл хлорбензола постепенно присыпают 40,8 г порошкообразного безводного хлористого алюминия и затем при температуре 10 — !5 к непрерывно перемешиваемой суспензия медленно приливают раствор 8,4 мл этиленимина в 48 мл хлорбензола, после чего, не прекращая перемешивания, выдерживают при температуре около 130 в течение 6„5 час.

Полученную реакционную смесь прн охлаждении и переме«шивании обрабатывают 150 а льда и затем

200 мл 40% -ного раствора едкого кали. После этого отфильтровывают выдели вшиеся минеральные соли, отделяют в фильтрате хлорбензольный слой, а водный слой извлекают несколько раз каким-либо подходящим растворителем, например, эфиром или бензолом.

Объединив вытяжки с хлорбензольным слоем, их высушива1от безводным поташом, отгоняют растворители и разгоняют остаток в вакууме собирая фракцию с температурой ки1пения 111 †1 при 14 лм остаточного давления. Выход составляет 4l о от теории.

Путем анализа найдено %

8,78, С! — 22,61 и вычислен11

К вЂ” 8,95, Сl — 22,65.

При бензонлировании фракци 1 с температурой кипения 111 — 113 при 14 мм остаточного давления по

Шоттен-Бауману в водно-диокса новом растворе, получают два бензоильных прочзводных, ив которых одно после перскристаллизации из

cIIHpTB плавится при температуре ! 47 — 149 .

ПvTL м ан«1л "1«1«1 наи дено «1

69 31, 1-1 — 5 45 и вычислено

С--69.34 1-1-- 5 43.

¹ 99802

Ота. редактор И. в. Макарон.Т1104774 от 18/Р/ 1055 г. CTандартгпа. Объем 0,125 и. л. Тираж 400. Цена 25 кап, Тнпографнн на.гатеаьстаа «Москоаекал праада», Потапоаскнй пер., 3. Зак. 1408.

На основании температуры пла»лсния (см. Л. Buck, ЗЛСБ„55, 2593.

1933) и данных элементарного анализа это соединение представляет собой бснзоильное производнос (4-хлорфенил) -этиламипа.

Второе бензоильное производное после перекристаллизации из водного спирта плавится при 69--70 .

Путем анализа найдено % : С - 69.44, Н вЂ” 5,48.

Для идентификации, 4 г этого»торого бензоильного производного смешигают с 16 мл 98%-ной уксусной кислоты и 16 мл 48%-ной бромистоводородной кислоты и выдерживают в запаянной трубке при температуре 170 †1 в течение 6 час., затем выпаривают в вакууме досуха, pBCT»oðÿþò получечный бромгидрат в абсолютном спирте и осаждают абсолютным эфиром, повторяя эту операцию дважды.

Выход бромгидрата 2,8 г. Температура плавления 185 †1 . ) г бромгндрата кипятят 30 мин. с бензольным раствором р-нитробензоилхлорида, отгоняют бензол, нагревают на бане около одного часа, ра.створяют в небольшом количестве бензо. H upo, ывают бензольныи раствор 5%-ным раствором едкого кали и затем водой.

Выделившиеся игольчатые кристаллы перекристаллизавывают из водного спирта Выход р-ннтробензоильного производного О, 65 г Температура плавления 114, 5 — 116 .

Путем анализа найдено % : С-5924, Н вЂ” 440, М вЂ” -901 и вычислено %: С вЂ” 59,11, Н вЂ” 4,30, !U—

-9,20.

На основании температуры плавления (см. J. Buck, JACS, 55, 2593, 1933) и данных элементарного анализа это соединенис представляет собой р-нитробензоильнос производное, - (2-хлорфенил) -этиламина.

Таким образом, при реакции этиленимина с хлорбензолом в описанных выше условиях получают смесь ! - (4-хлорфеннл) и,в- (2-хлорфенил)этиламина.

Предмет изобретения

Способ получения -фенилэтиламина и его замещенных по авт. св. № 98522, отл и ч а ю шийся тем, что 1,2-алкиленимины приводят во взаимодействие с хлорбензолом.