8-( @ -метоксифенил)-1,3-диметилимидазо- @ 4',5'-с @ - имидазо @ 1,2-а @ пиридин-2-он,обладающий анальгетическим и противовоспалительным действием
8-(п-Метоксифенил)-I,3-диметилимидазо 4 ,5-с имидазо-ГI,2-aJпиpиДИН-2-ОН формулы -N Чш CHjO обладающий анальгетическим и противовоспалительным действием. СО. Од
СОЮЗ СОВЕТСНИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕ ОНИ Х
РЕСПУБЛИН
„„Я0„„991716. (51)4 С 01 D 471/04
«/ и
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ/
М АВТ0РСНОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ сн . N
)*о
N сн сн, ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР
f}O ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 3283634/23-04 (22) 06.05.81 (46) 30.12.87. Бвл.М 48 (71) Институт Физико-органической химии и углехимии АН Украинской CCP и Донецкий медицинский институт им. М.Горького (72) К.M.Õàáàðîâ, 10.М.10тилов, И.Т.Филиппов и И.В.Комиссаров (53) 547.836.3(088.8) (56) Маяковский М.Д. Лекарственные средства. М., Медицина, 1972, ч. с.109. (54) 8-(n-МЕТОКСИФЕНИЛ)-1,3-ДИМЕТИЛИМИДАЗО-(4, 5 -c)-ИМИДАЗО(1,2-а3ПИРИДИН-2-ОН. ОБЛАПАНЦИЙ АНАЛЬГЕТИЧЕСКИМ И IIPOTHBOBOCIIAJIHTEJlbHMN ДЕЙСТВИЕМ (57) 8-(n-Метоксифенил)-1,3-диметилимидазо (4,5 -с 1имидазо- f 1, 2-а пиридин-2-он формулы обладающий анальгетическим и противовоспалительным действием.
99171
)-о
25 овоспалня активформалимодели, 8-(и-Метоксифенил)1,3-днметилимидазо(4,5 -с)имидазо (l,2-а)пиридин-2-он
Свыше 400 175 + 45 73
Свыше 400 247 + 60 48
Анальгин
Предлагается новое соединение ряда имидазоимидазопиридина, а именно, 8-(n-метоксифенил)-1,3-диметилчмидазо (4,5 -с3-имидазо(1,2-a)пиридинФ
2-ои, обладающий анальгетическнм и противовоспалительным действием.
В медицине широко используется в качестве анальгезирующего, противовоспалительного и жаропонижающего 10 препарата анальгин.
Целью изобретения является расширение арсенала средств воздействия на живой организм.
Поставленная цель достигается опи- 1Г .сываемым 8-(n-метоксифенил)-1,3-диметилимидазо(4,5 -с1имидазо.(1,2- а) пиридин-2-оном формулы сн, N 20 сно
Указанное соединение получают взаимодействием 4-амико-l 3-диметилимидазо (4,5-с )пиридин-2-она с и-метоксифенацилбромидом в кипящем спирте. ЗО
Полученный 8-(п-метоксифенил)1,3-диметилимидазо(4,5 -с)-имидазо (1,2-а3пиридин-2-он представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, спирте.
Пример. Смесь 1,26 г (7,0 ммоль) 4-амико-1,3-диметилимидазо(4,5-с3пиридин-2-она и 0,81 r (3,5 ммоль) и-метоксифенацилбромида 4о нагревают в 30 мл кипящего спирта в течение 2,5. ч и оставляют на ночь, после чего отфильтровывают осадок, промывают его ацетоном, эфиром и су6 2 шат. Получают 1,57 г (72X) 8-и-метоксифенил-1,3-диметилимидазо(4,5 -с) имидазо(1,2-а пиридин-2-она с т.плФ
262-263 С (из этанола) °
Найдено, Х: N 17,82; Си Н N402
Вычислено, Х: N 18,17; И1(-спектр (вазелиновое масло): 1730 см .
Обезболивающую активность изучали в опытах на белых мышах (массой
20+2 г). Болевое раздражение вызывали путем механического сдавливания корня хвоста с помощью зажимов Диффенбаха. Вещество вводили внутрибрюшинно в дозе, равной 0 ° 2 ммоль, за
30 мин до нанесения болевого раздражения.
Противовоспалительную активность изучали в опытах на белых беспородных крысах массой 180+20 r. Воспале-. ние вызывали субплантарным введением
0,1 мл 3,5Х-ного раствора формальдегида. Вещество вводили в желудок (2,5Х взвеси крахмала) в дозе
0,2 ммоль за 24 и 2 ч до введения раствора формальдегида. Измерение объема конечности проводили через
3 ч после введения раствора формальдегида.
Полученные результаты сравнивали
l с данными при введении анальгина
B равномолярной концентрации.
Результаты определения анальгетической и противовоспалительной активности исследованного соединения, а также данные о его токсичности приведены в таблице.
Таким образом, 8-(n-метоксифенил)1,3-диметилимидазо(4,5 -с1-имидазо
f1,2-а3пиридин-2-он обладает анальгетической и противовоспалительиой активностью, которая превосходит таковую у анальгина.
