Способ получения 3-трет-бутил-5-хлор-6-метилурацила

Авторы патента:

САВИН ВИТАЛИЙ ПЕТРОВИЧ

ПОПОВА НЕЛЯ ФЕДОРОВНА

СЕМЕНОВА ГАЛИНА ЕВГЕНЬЕВНА

ГАЛЕЕВА АЛЬБИНА БАРИЕВНА

C07D239/54 - связанные двойными связями или входящие в незамещенные оксигруппы

ОЛ ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (1ц 1064374

Союз Советсиик

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву(22) Заявлено 21 ° 09. 81 (21) 3339360/23-04 с присоединением заявки М (23)Приоритет "

Опубликовано 15.03.83. Бюллетень .%10 (Ь!)М. Кв.

С 07 О 239/54

Гееударстеелай кемлтет (53)УДК 547.854..4(088.8) Ilo делам кзееретенлк и етерытии

Дата опубликования описания 15 .03.83 (72) Авторы изобретения

В.П.Савин, Н.Ф.Попова, Г.Е.Семенова Pt,s е Ф

1" "

1 (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ТРЕТ-БУТИЛ-5-ХЛОР-6-ИЕТИЛУРАЦИЛА

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 3-трет-бутил-5-хлор-6-метилурацила - биологически активного соединения, которое .находит применение в сельском хозяйстве в качестве гербицида.

Известен способ получения 3-трет. -бутил-5-хлор-6-метилурацила путем хлорирования 3,6-дизамещенных урацилов в ледяной уксусной кислоте хлором или хлористым сульфурилом. Выход продукта не указан 1 ).

Недостатком этого способа является использование ледяной уксусной кислоты и деифицитного хлористого сульфурила.

Наибслее близким к предлагаемому является способ галоидирования соответствующих 3,6-дизамещенных урацилов в разбавленной уксусной кислоте при температуре 80- 100 С газообразным хлором. Этим способом был получен

3-трет-бутил-5-хлор-6-метилурацил с выходом 703 (2 J.

Недостатком известного способа является применение .разбавленной уксусной кислоты, регенерация которой значительно затруднена, а также высокая температура процесса и недостаточно высокий выход целевого продукта.

Цель изобретения - увеличение выхода целевого продукта и упрощение технологии процесса.

Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения 3-трет-бутил-5-хлор-6-метилурацила путем взаимодействия 3,6-дизамещенного урацила с газообразным хлором, 3-трет-бутил-6-метилурацил хлорируют в 6204-ном водном растворе едкого натра при температуре 10-40 С °

Пример 1. В круглодонную колбу, снабженную термометром, барботером, обратным холодильником, мешал" кой, помещают 9,1 r (0,05 моль) 3-трет-бутил-6-метилурацила, 250 мп

113-ного раствора йаОН и перемешивают при комнатной температуре до пол-i

74 4

-бутил-5-хлор-6-метилурацила с т. пл. 1 73175 С. Выход 44,3Ф от теоретического.

Пример 5. Хлорирование проводят аналогично примеру 1, только загружают 220 мл 20 -ного раствора йаОН.

Получают 7,2 r целевого продукта, что составляет 66,53 от теоретического, содержание основного вещества 983.

Осуществление предлагаемого способа позволяет получить 3-трет-бутил-5"хлор-6-метилурацил с выходом до 86 .

3 10043 ного растворения. Затем реакционную массу охлаждает до 15оС и подают газообразный хлор (5,72 r или

0,08 г-моль). По окончании подачи хлора реакционную массу пЬдкисляют соляной кислотой до рИ=6;7. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают водой. Получают 9,4 r технического 3-трет-бутил-5-хлор-б-метилурацила, т,пл. 174- 176 С. Выход 86,83, считая 1о на исходный урацил. Содержание основного вещества 99,94.

Пример 2. Хлорирование проводят аналогично примеру 1, загружают 220 мл 114-ного раствора NaOH, 1$ и подачу хлора осуществляют при температуре 10 С. Выход технического 3-трет-бутил-5-хлор-6-метилурацила составляет 78,54 от теоретического, т. пл. 175-176ОС. го.

Пример 3, Хлорирование проводят аналогично примеру 1, только подачу хлора осуществляют при температуре о

40 С. Выход технического 3-трет-бутил-5-хлор-6-метилурацила составляет 2$

57,33. от теоретического, т.пл. 175о

177 С, содержание основного вещества

99,94.

Пример 4. Хлорирование проводят аналогично примеру 1, только за- $о гружают 200 мл 63-ного раствора NaOH.

Получают 4,8 r технического 3-третформула изобретения

Способ получения 3-трет-бутил-5-хлор-6-метилурацила взаимодействием 3,6-дизамещенного урацила с газообразным хлором, о т л и ч а юшийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения технологии процесса, 3-трет-бутил-6-метилурацил хлорируют в 6-20 ;

-ном водном растворе едкого натра при температуре 10-40 С, Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

Патент США Ю 3352862, кл. 260-260, опублик. 1967.

2, Патент США N 3274196, кл. 260-260, опублик, 1966.(прототип).

Заказ .1789/30 Тираж 416 Подпи сное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 филиал ППП "Патент", r,. Ужгород, ул. Проектная, 4

Составитель В. Волкова

Редактор О. Персиянцева Техред Ж. Кастелевич Корректор " ШаРоши

Способ получения 3-трет-бутил-5-хлор-6-метилурацила

3-(п-толил)-5,6-диалкилурацилы, проявляющие анальгетическую и гербицидную активность // 997414

3-(п-толил)-5,6-диметилурацил, проявляющий противовоспалительную и анальгетическую активность // 997413

Соли оротовой кислоты и @ -аминокислот, предупреждающие развитие утомления при физических нагрузках // 988814

Способ получения производныхалкилендиамина или их кислотно- аддитивных солей // 841587

- , - -токоферилкарбонил-5-фторурацил, проявляющий противо- опухолевую активность // 827489

Способ получения 5-(метил- 3h3 )-2,4 (1h, 3h)- пиримидиндиона // 801505

Способ получения производныхурацила // 795469

Способ получения производныхурацила // 795468

4-амино-4 -дифенилсульфонаммониевая соль 6-метил-2,4-диоксо- 1,2,3,4тетрагидропиримидина, обладающая противолепрозной и противосудорожной активностью // 687074

Сложные эфиры нуклеозидов, фармацевтическая композиция // 2126417

Изобретение относится к группе новых соединений формулы I Nu-O-Fa, где O - кислород, Nu - нуклеозид или аналог нуклеозида, включающей такое азотное основание, как аденин, изанин, цитозин, урацил, тимин; Fa - ацил мононенасыщенной C18 мли C20 -9-жирной кислоты, в котором жирная кислота этерифицирована гидроксильной группой в 5 положении сахарного фрагмента нуклеозида или аналога нуклеозида или гидроксильной группой нециклической цепи аналога нуклеозида

Новые противовирусные гомокарбоциклические нуклеозидные производные замещенных пиримидиндионов, способ их получения и композиция, содержащая их в качестве активных ингредиентов // 2138487

Изобретение относится к новому соединению общей формулы (I), его фармацевтически приемлемым солям и способу получения таких производных, а также фармацевтической композиции, обладающей противовирусной активностью, содержащей такие производные в качестве активных ингредиентов

Иммуномодулятор с антимикобактериальной активностью "изофон", способ его получения и применения // 2141322

Изобретение относится к области медицины и касается нового лекарственного средства - иммуномодулятора с антимикобактериальной активностью "Изофон", способа его получения и применения

Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их // 2144029

Изобретение относится к новым производным тиокарбоновой кислоты, обладающим биологической активностью, в частности к замещенным ароматическим амидам тиокарбоновой кислоты и гербицидному средству, содержащему их

Производные фенилсульфонилмочевины и их соли, производные сольфонамида в качестве исходных соединений для их получения, гербицидное средство и способ борьбы с сорной растительностью // 2158732

Изобретение относится к новым производным сульфонилмочевины формулы I, где R1 - группа CO-Q-R5; R2 - водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода; R3 - алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, моноалкиламиносульфонил с 1-4 атомами углерода или диалкиламиносульфонил с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части, алкилкарбонил с 1-6 атомами углерода в алкильной части, при этом алкильные части могут одно- или многократно замещены галогеном, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, фенилкарбонил, фенилсульфонил, фенильный остаток которого может быть замещен алкилом с 1 -4 атомами углерода, формил, группа формулы -CO-CO-R1, где R1 означает алкоксил с 1-4 атомами углерода, циклоалкилкарбонил с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной части, группа формулы причем, если группа -CH2-NR2R3 находится в пара-положении по отношению к группе SO2 остатка сульфонилмочевины, то R3 не означает незамещенный алкилкарбонил с 1-6 атомами углерода в алкильной части, R2 и R3 вместе означают группу формулы (-СН2)mВ- или -B1-(CH2)m1-B-, где В и В1 независимо друг от друга означают сульфонил или карбонил, m = 3,4, a m1 = 2,3, W - атом кислорода или серы, Q - атом кислорода или группа -NR9-, Т - атом кислорода или серы, R4 - водород или метил, R5 - водород, алкил с 1-4 атомами углерода, R6 - алкил с 1-4 атомами углерода, R7 и R8 независимо друг от друга - водород или алкил с 1-4 атомами углерода, незамещенный или многократно замещенный галогеном, R9 - алкил с 1-4 атомами углерода, А - группа формулы, указанной ниже, где Z - СН= или -N=, один из радикалов Х и Y означает водород, галоген, алкил или алкоксил с 1-3 атомами углерода, незамещенные или замещенные атомами галогена, а другой радикал Х или Y означает водород, алкил или алкоксил с 1-3 атомами углерода, незамещенные или замещенные атомами галогена, моно- или диалкиламино с 1-3 атомами углерода в каждой алкильной группе, или их соли

Производные пиримидина, фармацевтическая композиция и способ профилактики и лечения болезни // 2170734

Изобретение относится к новым производным пиримидина или их фармацевтически приемлемым солям, фармацевтической композиции, обладающей действием ингибитора эндотеллина и способу профилактики и лечения болезни, индуцированной эндотеллином, в частности заболеваний, связанных с нарушением кровообращения, таких, как гипертензия, гипертония, астма, стенокардия и др

2,4-диоксо-5-арилиденимино-1,3-пиримидины // 2198166

Изобретение относится к новым 2,4-диоксо-5-арилиденимино-1,3-пиримидинам общей формулы I, где R независимо выбран из группы: Н, ОН, низший алкоксил, галоген, нитро, ди(низший)алкиламино, n = 1-3, или два близлежащих R вместе бензольным кольцом, к которому они присоединены, при n = 2, 4 образуют бензо, дибензо и при n = 2 образуют 3,4-диоксолановое кольцо

Антивирусные производные пиримидиндиона, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2203891

Изобретение относится к группе новых индивидуальных соединений общей формулы I где R обозначает циклопропил, циклобутил, циклогексил, фенил, незамещенный или моно- ди- или тризамещенный группой, выбранной из гидрокси, С1-С4 алкила, С1-С4 алкокси, галогена, трифторметила, цианогруппы и аминогруппы; 1-или 2-нафтил, 9-антраценил; 2-антрахинонил, пиризил, незамещенный или замещенный группой, выбранной из 1-C4 алкила, С1-С4 алкокси, цианогруппы и галогена; 2-, 3- или 4-хинолинил, оксиранил, 1-бензотриазолил, 2-бензоксазолил, фуранил, замещенный С1-С4 алкоксикарбонилом; С1-С4 алкилкарбонил или бензоил; R1 обозначает галоген или С1-С4 алкил, R2 и R3 независимо обозначают водород или С1-С4 алкил; Х обозначает атом кислорода и Y обозначает атом кислорода, атом серы или карбонил, или их фармацевтически приемлемым солям, способу их получения и фармацевтической композиции, обладающей антивирусной активностью, содержащей антивирусно-эффективное количество соединения общей формулы I

Способ получения 6-метилурацил-5-сульфохлорида // 2204555

Изобретение относится к области синтеза и технологии получения 6-метилурацил-5-сульфохлорида, перспективного исходного материала для производства медицинских препаратов и красителей

6-(3-ацетилфенил)аминоурацил // 2207337

Изобретение относится к новому 6-(3-ацетилфенил)аминоурацилу формулы I, которое обладает иммуностимулирующим и противовирусным действием и может быть использовано при лечении вирусных заболеваний, вызываемых хламидиями, а также заболеваний, вызываемых иммунодефицитом, в частности злокачественных новообразований, а также в ветеринарии