Способ получения 2-фениламинометиленамино-6-арил-1,3- оксазин-4-онов
Изобретение касается замещенных : I,3-оксазинов, в частности 2-фениламинометиленамино-6-фенил- (или п-метилфенил)-,3-оксазин-4-она .(О, который может найти применение в медицине как биологически активное соединение . Для получения новых представителей указанного класса разработан способ синтеза соединения I. Получение ведут из соответствующего 5-арил- 2,3-дигидрофуран-2,3-диона и N-фенил- -N-цианоформамидина в среде ароматического углеводорода, например толуола , при 80-120°С (кипение) с последующим отделением осадка 1 и его перекристаллизацией из диметилформамида, т.пл. 206-208 с (для б-фенил) и 228-230 0 (для 6-п-метилфенил), выход 60-68%. Q
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК (19) (11) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ,, :
Н Д BTGPCHGMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (46) 07.06. 91. Бюл. 1"- 21 (21) 3953278/04 (22) 07.06.85 (71) Пермский фармацевтический институт (72) Ю.С. Андрейчиков, Д.Д. Некрасов и N.А. Руденко (53) 547.867 ° 2.07(088.8) (56) Авторское свидетельство СССР и 977456, кл. С 07 D 265/06, 1981.
Андрейчиков Ю.С., Некрасов Д.Д.
Химия оксалильных производных метилкетонов, XXXVIII (4ь +2 в). Циклоприсоединение ароилкетенов по связи
СБИ Ь -цианаминов и фенилцианата.
ЖорХ, 1984, т. 20, вып. 8, с. 1755 ° (51) 5 С 07 D 265/ ГО//А 61 К 31/535 (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФЕНИПАМИНОMETHJIEHAMHH0-6-АРИЛ-1, 3-ОКСАЗИН-4ОНОВ (57) Изобретение касается замещенных .
1,3-оксазинов, в частности 2-фениламинометиленамино-6-фенил- (или п-метилфенил)-1,3-оксаэин-4-она (Г), который может найти применение в медицине как биологически активное соединение. Для получения новых представителей укаэанного класса разработан способ синтеза соединения 1. Получе ние ведут из соответствующего 5-арил2,3-дигидрофуран-2,3-диона. и N-фенил-М- цианоформамидина в среде ароматического углеводорода, например толуола, при 80-120 С (кипение) с последующим отделением осадка 1 и его перекристаллизацией из диметилформамио да т.пл. 206-208 С (для б-фенил) и о
228-230 С (для б-п-метилфенил), выход 60-68Х.
Составитель С. Кедик
Редактор О. Кузнецова Техред И.Иоргентал
Корректор Т. Колб Заказ 2563 .Тираж 246 Подписное
BHHHIIH Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., п. 4/5
Производственно-полиграфическое предприятие, r. Ужгород, ул. Проектная, 4
1 1299106 2
Предлагается новый способ получе- Вычислено, %1 С 75,79; Н 5,26; ния новых производных 2-фениламино" Я 14,74. метиленамино-б-арил-1,3-оксаэнн-4т В ИК-спектре 2-(фениламннометнленонов, которые могут найти применение амино)-б-фенил-1,3-оксазин-4-она прив медицине в качестве биологически $ сутствует полоса поглощения при активных веществ, 1651 см, соответствующая колебаниям
Целью изобретения является разра- амидного карбонила, и.широкая полоса
-I ботка способа получения. новых произ- поглощения при 3180-3240 см и ко- ° водных 2-фениламинометиленамино-6- лебания связи NH. арил-1 Ý-оксазин-4-онов, которые мо- 10
В спектре ПИР этого соединения, снятого в jPfCO d присутствуют два
Получение 2-(фениламинометиленамино)-б-фенил-l,3-оксинглета протонов двух метиленовых групп при 6,33 и 6,55 м.д. и широкая с спензии 1 74 г 0,01 моль) полоса с центром при 7,65 м.д., соответствующая поглощению 10 протонов двух ароматических коЛец. При 8,97 м.д.
5 мл тол ола добавляют 1,45 r (Од01 моль) И -фенил-N --цианоформами набл дается синглет Протона гр п дина и кипятят реакционную смесь в
1 течение l ч. Выпавший осадок отфильт-20 ровывают и перекристаллиэовывают из
ДМФА, выход 68%, т.пл. 206-208 С. о ормула изобретения
Найдено, %: С 69,98; Н 4,01; Способ получения 2-фениламиноме-
N. 14 35 °
j °
25 тиленамино-б-арил-1,3-оксазин-4-онов
С„Н,Р,0,. общей формулы
Вйчйслено, %: С 70,10; Н 4,47;
Ы 14,47.
Пример 2. Получение 2-(фениламинометиленамино)-б-п-толил-1,3оксаэин-4-она.
Л
К суспензии 1,88 r (0,01 моль) 5- Л
-n-толид-2,э-дигиддоФудад"2,3-диона x / < N CHNH в 25 мл бензола добавляют.. 1,45 r (0,01 моль) N-фенил-N -цианоформамидина и кипятят реакционную смесь в 35 где к,атом водорода или метил, течение 3 ч. Выпавший осадок отфильт- отличающийся тем, что соровывают и перекристаллизовывают из ответствующий 5-арил-2,3-дигидрофуДИФА, выход 60%, т.пл. 228-230 С. ран-2,3-дион подвергают взаимодейстНайдено, %: С 75,38; Н 5,00; вию с N-феннл-11 .-цианоформамидином в и 14,50. 4о среде ароматического углеводорода при температуре 80-!20 С.
