Бис-(алкилоксикарбонилметилтиометил)тритиокарбонаты в качестве противозадирных присадок к смазочным маслам

 

Изобретение относится к производным дитиоугольной кислоты, в частности к бис-(алкилоксикарбонилметклтиометил)-тритиокарбонатам формулы ROC(O) (S)S CH,,(0) OR, где R - изо-С,Н или ,, в качестве противозадирных присадок к смазочным маслам. Получение целевых соединений ведут взаимодействием хлорметилированных эфиров тиогликолевой кислоты с тритиокарбонатом натрия.с добавлением 2% полученных соединений к трансмиссионным маслам противозадирные свойства последних значительно улучшаются. (По критической нагрузке заедания (Рк) на 150Н превосходит присадку АЗ-23К на 430Н - по нагрузке сваривания (Рс), на 5,4 пункта - по индексу задира). 1 табл. с $ (Л С

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК (l9) 01) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К А ВТОРСНОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 4140510/31-04 (22) 29.10.86 (46) 23.09.88.Бюл. Ð 35(71) Институт химии присадок

АН АЗССР (72) А.М.Кулиев, М.А.Кулиева, Н.Н.Новоторжина, Т.Э.Эфендиев и Б.И.Абдуллаев (53) 547 ° 494.254(088.8) (56) Виноградова И.Э. Противоизносные присадки к маслам. — М.:

Химия, 1972, с. 64. (54) BHC-(AJIKHJIOKCHKAPBOHHJlMETKIТИОМЕТИП) ТРИТИОКАРБОНАТЫ В КАЧЕСТВЕ

ПРОТИВОЗАЛИРНЫХ ПРИСАЛОК К СМАЗОЧНЫМ

МАСЛАМ I) 4 С 07 С 154/02 С 10 М 135/14 (57) Изобретение относится к произ= водным дитиоугольной кислоты, в частности к бис-(алкилоксикарбонилметилтиометил)-тритиокарбонатам формулы

ROC(О) CH SCH SC(S)S СН SCH С(О) OR, где R - изо-С Н7 или С Йэ, в качестве противоэадирных присадок к смазочным маслам. Получение целевых соединений ведут взаимодействием хлорметилированных эфиров тиогликолевой кислоты с тритиокарбонатом натрия.с добавлением 27. полученных соединений к трансмиссионным маслам противозадирные свойства последних значительно улучшаются. (По критической нагрузке заедания (Рк) íà 150Н превосходит присадку А3-23К на 430Н вЂ” по нагрузке сваривания (Рс), на 5,4 пункта — по индексу задира). 1 табл.

1425191

Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно бис-(алкилоксикарбонилметилтиометил)тритиокарбонатам формулы

R0 С СН,БСН,Б С SCH,SCH,С 0R

ll 1 It

О S О где R - изо-С Н7, С Н, которые могут найти применение в качестве противозадирных присадок к смазочным маслам.

Цель изобретения — нахождение ноВого производства тритиоугольной кис 15 лоты, обладающего улучшенными противозадирными свойствами по сравнению с известным веществом этан-1,2-бис -(изопропилксантогенетом).

Пример 1. Бис-(бутилоксикарбонилметилтиометил)тритиокарбонат.

К 72 r (0,3 моль) тритиокарбоната натрия в растворе гексана подают 115 г (0,6 моль) хлорметилированного бутилового эфира тиогликолевой кисло- 25 о ты и перемешивают при 50-60 С в течение 4-5 ч. Реакционную смесь промывают водой, отгоняют растворитель.Разделение продукта производят колоночной хроматографией. Продукт имеет следующие характеристики и, -1,5680, о

d -1,2118; МК: вычислено 116,6, най,дено 116,1.

Найдено, .: С 41,70, Н 5,95, S 37,10. Мол. м. 425,7, Вычислено, С 41,83, Н 6,09, S

37,23. Мол.м. 430,7.

Пример 2. Бис-(изопропилоксикарбонилметилтиометил)тритиокарбонат.

К 72 r (0,3 моль) тритиокарбоната натрия в растворе диметилформамида подают 109,5 r (0,6 моль) хлорметилированного изопропилового эфира

l; тиогликолевой кислоты и перемешивают при 50-60 С в течение 4-5 ч. Реакционную .смесь промывают водой, отго45 няют растворитель. Разделение продукта производят также колоночной хроматографией. Продукт имеет следующие характеристики: п — 1,5657, d — 1,218,5, И,, вычислено 107,36, найдено 107,73, . Найдено: С 38,81; Н 5,40; S 39,70.

Мол.м. 402,6.

Вычислено: С 38,78; H 5,51, S 39,82. Мол.м. 398,5.

Строение полученных соединений подтверждено данными ИК-спектров.

Тиокарбонильная группа фрагмента

-S

С S поглощает в области 10658

-l

1058 см .. Сильная полоса с часто-( той 1736 см характеризует валентные колебания карбонильной группы. Валентные колебания С-О связи проявляются в области 1165-1155 см

Противоэадирная эффективность бис-(изопропил- или бутилоксикарбонилметилтиометил)тритиокарбонатов устанавливается путем испытания их в сме-си с трансмиссионным маслом ТБ-20. !

Исследование противозадирных свойств проводили на ЧШМ трения по

ГОСТУ. Оценочными показателями являлись: критическая нагрузка заедания шаров (Р„), нагрузка сваривания шаров (Р ) и индекс задира (И ).

Результаты сравнительных испытаний 20 -ных растворов бис-(иэопропил или бутилоксикарбонилметилтиометил)тритиокарбонатов, присадки .ЛЗ-23К и.масла ТБ-20 приведены в таблице, Из данных, приведенных в таблице, видно,что новые эфиры по противозадирным свойствам значительно превосходят масло ТБ-20, а также присадку Л3-23К, взятую в качестве базового объекта.

При 2 -ной концентрации бис-(изопропилоксикарбонилметилтиометил)тритиокарбонат по критической нагрузке заедания (PK) на 150 Н превосходит присадку ЛЗ-23К на 430 Н вЂ” по нагрузке сваривания (Р ), íà 5 4 пункта— по индекусу задира, Формула изобретения

Бис-(алкилоксикарбонилметилтиометил)тритиокарбонаты общей формулы

R0 С CH SCH S С SCH SCH C OR

II 11 II

О S О где К вЂ” изо-С Н7 или С Н>, в качестве противозадирных присадок к смазочным маслам.

1425191

Противоэадирные свойства

Соединение

68,4

3980

1410

Бнс-(бутипоксикарбонилметилтиометил)тритиокарбонат

3550

1410

Этин-1,2-бис-(изопропилксантогенат) (ЛЗ-23К) 63

1260

3550

1600

800

ТБ-20

Составитель Т.Власова

Техред М.Ходанич Корректор Н.Король

Редактор Н. Бобкова

Заказ 4738/23

Тираж 370 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Бис-(изопропилоксикарбонилметилтиометил)тритиокарбонат

Концентрация соединения,Х

Нагрузка заедания

К

Нагрузка Индекс сварива- задира нияв Рс юН Из