Бис-(алкоксикарбонилметил)тритиокарбонаты в качестве противозадирных присадок к смазочным маслам

 

Изобре гение касается замещенных тиокарбонатов, в частности бис-(изоалкоксиили бутоксикарбонилметил) тритиокарбоната (ТК), которые, как противозадирные присадки могут быть использованы в смазочных маслах. Цель - создание более эффективных тиокарбонатных присадок. Синтез ТК ведут из тритиокарбоната натрия и изопропилового или бутилового эфира монохлоруксусной кислоты при 50-55 С. Выход, %: т.кип, °С при 0,3 мм рт.ст.: для изо- С,Н 72; 69; а для 70; 190-192. Испытания ТК показывают, что они в сравнении с бутоксикарбонилметиловым эфиром бутилтритируксусной кислоты имеют значительно лучший противозадирный эффект. 1 табл. «е СО а пн.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК (19) (И) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 4097970/31-04 (22) 21.05.86 (46) 23.12.87. Бюл. В 47 (71) Институт химии присадок АН

АЗССР (72) Н.II. Мустафаев, Н.Н. Новоторжина, Х.К. Эфендиева и И.П. Исмайлов (53) 547.494 ° 25(088.8) (56) .Товарные нефтепродукты, свойства и применение. Справочник ° /Под ред. В.М. Школьникова. -M.: Химия, 1978, с.284.. (59 4 С 07 С 154/02, С 10 M 135/14 (54). БИС- (АЛКОКСИКАРБОНИЛМЕТИЛ) ТРИТИ, ОКАРБОНАТ11 В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОЗАДИРНЫХ ПРИСАДОК К СМАЗОЧНЫМ МАСЛАМ (57) Изобретение касается замещенных тиокарббнатов, в частности бис-(изоалкокси- или бутоксикарбонилметил) тритиокарбоната (ТК), которые, как противозадирные присадки могут быть

J использованы в смазочных маслах.

Цель — создание более эффективных тиокарбонатных присадок. Синтез ТК ведут из тритиокарбоната натрия и изопропипового или бутилового эфира монохлоруксусной кислоты при 50-55 С.

Выход, Ж: т.кип, С при 0,3 мм рт.ст.: для изо- С Н 72; 69; à для С Н

70; 190-192. Испытания ТК показывают, что они в сравнении с бутоксикарбонилметиловым эфиром бутилтритиоуксусной кислоты имеют значительно лучший противозадирный эффект. 1 табл.

1361142Изобретение относится к химическим соединениям, конкретнее бис-(алкоксикарбонилметил)тритиокарбонатам формулы

ROCm,SC SCV2COP

О 5 О где R — 1 — СзН7 и С Н, которые могут найти применение в качестве противозадирных присадок к смазочным маслам.

Цель изобретения — улучшение противОзадирных свойств смазочных масел за счет применения присадки, принад.— лежащей к производным тритиоугольной кислоты и обладающей более эффективным действием по сравнению с наиболее близким по структуре и назначению веществом бутоксикарбонилметиловым эфиром бутилтритиоугольной кислоты.

Пример 1, Бис-(Бутоксикарбонилметил)тритиокарбонат.

К раствору 46,2 r (0,3 моль) тритиокарбоната натрия в 50 мл диметилформамида медленно подают 90,4 r (0,6 моль) бутилового эфира монохлоруксусной кислоты и перемешивают при

50-60 С 4 ч. Смесь промывают. водой, отгоняют растворитель и вакуумной перегонкой выделяют 71 г (70 от тео-. ретического) бис-(бутоксикарбонилметил)тритиокарбонат со следующими характеристиками: т.кип. 190-192 С/

/0,3 мм, и„ 1,5405, с1„ 1,1654, М2о „„„- 91,21, МЕд „, 91,36.

Найдено, %: С 46,21; H 6,47;

8 28,18;

С„,Н„О,8 .

Вычислено, 7.: С 46,13 ; Н 6,55;

Б 28

Пример 2. Бис-(Изопропилоксикарбонилметил)тритиокарбонат.

К раствору 46,2 г (0,3 моль) тритиокарбоната натрия в 50 мл диметилформамида медленно подают 82 г (0,6 моль) изопропилового эфира монохлоруксусной кислоты и перемешивают при 50-55 С 4 ч. Смесь промывают водой, отгоняют растворитель и вакуумной перегонкой выделяют 67 г (72, от теоретического) бис-(изопропилоксикарбонилметил)тритиокарбоната, который имеет следующие характеристики: т.кап. 168-169 C/0,3 мм, п 1,5456, d l,2030, MRD Horip 81,65, NRQ а „

82,13.

Найдено, : С 42,65; Н 5,72;

S ЗО,7З.

H 80% S3 °

Вычислено, : С 42,56; Н 5,84;

S 30,98.

Описанные соединения представляют собой жидкости оранжевого цвета, хорошо.растворимые в органических растворителях бензоле, гексане, эфире, а также в минеральных маслах.

Строение полученных соединений подтверждают данными ИК-спектров.

Тиокарбональная группа фрагмента

-Б

С = S поглощает в области, -S

1065-1058 см . Сильная полоса частотой 1736 см характеризует валентные колебания карбонильной группы. Валентные колебания С-О связи проявля-.

< ются в области 1165-1155 см

Противозадирную эффективность бис(алкоксикарбонилметил)тритиокарбонатов устанавливают путем испытания их в смеси с трансмиссионным маслом

ТБ-20. Испытание проводят на четырех1 шариковой машине (Ч1пМ). Оценочными показателями являются: критическая нагрузка заедания шаров (Р„), нагрузка сваривания шаров (P ) и индекс задира (И.).

Результаты сравнительных испытаний 5 .-ных растворов бис-(алкоксикарбонилметил)тритиокарбонатов, присадки ЛЗ-23к, взятой в качестве базы сравнения и известной присадки бу40 токсикарбонилметилового эфира бутилтритиоуксусной кислоты приведены в таблице.

Из результатов исны следует, что бис-(алкоксикарбонилметил)тритиокарбонаты значительно, превосходят по противозадирным свойствам масло

ТБ-20, а также известную присадку

ЛЗ-23к. При 5 -ной концентрации бис(изопропилоксикарбонил)тритиокарбонат на 20 ступеней превосходит присадку ЛЗ-23к по индексу задира, на

284Н при критической нагрузке заедания и на 421Н по нагрузке сваривания.

Формула изобретения

Бис-(Алкоксикарбонилметил)тритиокарбонаты общей формулы:

1361142

Соединение

784

)558

Масло ТБ-20

1382

3900

79, ТБ-20 +

1382

3900

ТБ-20 +

3479

1235

Присадка ЛЗ-23к

1098 3479

Редактор Н. Рогулич

Заказ 6195/28 Тираж 372 Подписное

ВНИИП ) Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35,. Раушская наб., д.4/5

11роизводственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

ВОССН ЗС SCH СОВ

II II II

О $ О (k.-CçH,nC СН,S),C = S

li

0 (СНОССНБ) C=S

I!

С Н 0 С СН S С SC Н

Il г 0 S где R — изо-С H С Н9 в качестве противозадирных присадок к смазочным маслам.

Концент- Испытания на ЧШМ рация соедине- И ния в масле, 7

Составитель Т. Власова

Техред А.Кравчук Корректор М. Пожо