Инсектоакарицидная композиция (ее варианты)
Изобретение относится к химическим средствам защиты растений от насекомых и клещей. Изобретение позволяет увеличить инсектоакарицидную активность на 20-80% за счет использования композиции в виде вариантов. Инсектоакарицидная композиция в форме эмульгируемого концентрата содержит, мас.%: активный ингредиент - соединение формулы AR-C(CH<SB POS="POST">3</SB>)R -CH<SB POS="POST">2</SB>Y-CH<SB POS="POST">2</SB>B, где AR - фенил фенил, монозамещенный C<SB POS="POST">1</SB>-,C<SB POS="POST">3</SB>-,C<SB POS="POST">4</SB>-алкилом, C<SB POS="POST">1</SB> - C<SB POS="POST">5</SB>-алкокси, C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">2</SB>-алкилтио, C<SB POS="POST">5</SB>-C<SB POS="POST">6</SB>-циклоалкокси, фенилом, трифторметилом, трифторметилтио, винилокси, 1-метилвинилом, 2,2-диметилвинилом, 1-хлорвинилом, 1-этилвинилом, 1,2,2-трихлорвинилокси, 1-метил-1-пропенилом, этинилом, 2-пропинилокси, дифторметокси, 2-йодо-1,1-дифторэтокси, 1,1-дифторэтокси, 2-хлорэтокси, метоксиметилом, этоксиметилом, 1-этоксиэтилом, 1-метоксиэтилом, этоксиметокси, метоксиметокси, этоксиэтокси, ацетилом, этоксикарбонилом, 2,2,2-трифторэтоксикарбонилом, нитро, нитрилом, 3,4-метилендиокси, фенокси, галогеном фенильная группа, дизамещенная заместителем, выбранным из группы хлор, фтор, метил, метокси, этокси 3,5-диметил-4-этоксифенил нафтил или 7-метилнафтил R-метил, этил У-кислород, сера В-группа формулы -C = CH-O-C=C, C<SB POS="POST">6</SB>H<SB POS="POST">4</SB>-Z-C<SB POS="POST">6</SB>H<SB POS="POST">4</SB>(R<SB POS="POST">1</SB>), где Z - кислород, сера, карбонильная или метиленовая группа R<SB POS="POST">1</SB> - водород, хлор, бром, фтор, метил, метокси, этокси 1-95 поверхностно-активный агент - сложный эфир полиоксиэтиленалифатической кислоты, полиоксиэтиленалкилфениловый эфир алкиларилсульфонат или сорпол 0,05-15, растворитель - ксилол, метилэтилкетон, керосин остальное. Инсектоакарицидная композиция в форме эмульгируемого концентрата содержит, мас.%
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СО!4ИАЛИСТИЧЕСНИХ
РЕСПУБЛИК
:. . IL (Ii
1 Д
Н ПАТЕНТУ
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ
ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И 0ТНРЫТИЯМ
ПРИ ГННТ СССР (21) 3276104/23-05 (22) 30.04.8! (3!) 057872/1980; 148279/1980 (32) 02.05.80; 24.10 .80 (33) JP (46) 30.04.89. Бюп. K - 1б (71) Мицуи Тоатцу Кемикалз, Инк. (JP) (72) Киеси Накатани, Сатоси Нумата, Цунео Иноуе, Кендзи Кодака и Цутому
Исии (JP) (53) 632.951.2 (088.8) (56) Патент США Р 4073812, кл. 260613, опублик. 1978, (54) ИНСВКТОАКАРИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ . (ЕЕ ВАРИАНТЫ) (57) Изобретение относится к химическим средствам защиты растений от насекомых и клещей. Изобретение позволяет увеличить инсектоакарицидную . активность на 20-807. за счет использования композиции в виде вариантов.
Инсектоакарицидная композиция в форме змульгируемого концентрата содержит, мас .Х: активный ингредиент — соединение формулы Ar-С(СП!) Р-СН 1 — CEI В, где Ar — фенил; фенил, монозамещенный
С!-, С -, С -алкилом,С -С5 алкокси, 3
С -С -алкилтио, С вЂ” Сь-циклоалкокси, фенилом, трифторметилом, трифторметилтио, винилокси, 1-метилвинилом, 2,2-диметилвинилом, 1-хлорвинилом, 1-этилвинилом, 1,2,2-трихлорвинилокси, 1-метил-1- ропенилом, этинилом, 2-пропинилокси, дифторметокси, 2иодо 1 дифторэтокси 1 1-дафтор этокси, 2-хлорэтокси, метоксиметилом, этоксиметилом, 1-этоксиэтилом, 1-метоксиэтилом, этоксиметокси, метоксиметокси, этоксиэтокси, ацетилом, этоксикарбонилом, 2,2,2 †трифторэток„„SU„„1477230 А 5 (д) 4 А 01 N 31/14, 43/08//
//С 07 С 43/20, 149/Об сикарбонилом, нитро, нитрилом, 3,4метилендиокси, фенокси, галогеном; фенильная группа, дизамещенная заместителем, выбранным иэ группы хлор, фтор, метил, метокси,этокси; 3,5-диметил-4-этоксифенил; нафтил или 1-метилнафтил; R — метил, этил; Y — кисвЂ,ород, сера; В-группа формулы
-С=СН-О-С=С, С Н -Z-С Н (R )
6 4 6 4
СН СН где Z — кислород, сера, карбонильная
vJIH метиленовая группа; Р. — водород, хлор, бром, фтор, метил, метокси, этокси 1-95, поверхностна-активный
9 агент — сложный эфир полиоксиэтиленалифа тиче ской кисло ты, полно к си э тиленалкилфениловый эфир алкиларилсульфонат или сорпол 0,05-15, растворитель — ксилол, метилэтилкетон, керосин остальное. Инсектоакарицидная композиция в Форме эмульгируемого leeaL концентрата содержит, мас. Е: актив- р ный ингредиент 50-95, сорпол остальное. Инсектоакарицидная композиция в форме смачивающегося порошка содержит, мас.7.: активный ингредиент 5-60, сорпол 2-16, носитель — белая сажа, диатомовая земля остальное. !нсекто- 4 акарицидная композиция в форме дуста содержит, мас.Е: активный ингредиент
0,1-1О, носитель — глина или тальк остальное. Инсектоакарицидная компо- е зиция в форме гранул содержит, мас.I: активный ингредиент 0,1-20, связующее Q4 карбоксиметилцеллюлоза или поливиниловыи спирт 1-5, лигносульфат натрия
0,1-5, носитель — глина, бентонит, тальк остальное. 5 с.п. ф-лы, 28 табл.
1477230
Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, а именно к инсектоакарицидной композиции на основе производных 2-арилэти5 лового эфира.
Целью изобретения является усиление инсектоакарицидной активности .
Ниже приведены примеры получения .активных веществ, исйользуемых в ком- Ip позиции
Пример синтеза 1 (А способ этерификации). Получение 3-(4-метоксифенокси)бензил-2-(4-метилфенил)-2-метилпропилового эфира. 15
К 20 мп сухого ацетонитрила добавляют 0,90 r гидрида натрия (60X в масле), к смеси IIG каплям добавляют раствор 2,5 r 2-(4-метилфенил)-2-метилпропилового спирта в 10мл ацето нитрила при 50 C. Смесь кипятят с обратным холодильником в течение 30 мин и затем в течение 10 мин по каплям добавляют раствор 5,3 r 3-(4-метоксифенокси)бензипбромида. Смесь дополнительно кипятят с обратным холодильником в течение 1 ч, далее охлаждают до комнатной температуры, выливают ее в воду и экстрагируют толуолом.
Толуольный экстракт промывают насы- 30 щенным водным раствором хлористого натрия и высушивают над сульфатом, натрия, выпаривают при пониженном давлении, полученный неочищенный эфир очищают на хроматографической колон- 35 ке со 150 г силикагеля (в качестве элюента применяют смешанный растворитель (1:1) из толуола и н-гексана), получая 3,4 г целевого эфира (выход
59Х из теории}. п 1,5750. 40 „а„, см (в пленке): 1590, 1510, 1490, 1245, 1215, 1105, 1040, 815.. . 3 СС1, млн.д.: 1,30 (с, 6Н);
228 (с, ЗН}; 335 (с, 2Н); 375 (с, ЗН); 4,38 (с, 2Н); 6,7-7,3 (м, 12Н).
Вычислено, X.: С 79,751 Н 7 50.
С Н вО .
Найдено, .: С 79,99; Н 7,48.
Пример синтеза 2. (Б способ этерификации) . Получение 3- (4-фторфенокси)-50 бензил-2-(3,4-дихлорфенил)-2-метилпропилового эфира.
К 20 мл толуола добавляют 0,63 r гидрида натрия (60X в масле), смесь кипЯтЯт с Обратным холодильникОм, K этой смеси в течение 15 мин по каплям добавляют раствор 2,3 г 2-(3,4-дихлорфенил)-2-метиппропиловоro спирта в 10 мл 25Х-ного метилформамида в тоl луоле. Смесь перемешивают в течение
15 мин и добавляют к ней в течение
20 мин по каплям раствор 3,5 r бромистого 3-(4-фторфенокси)бензила в
10 мл толуола. Затем смест кипятят в течение 1 ч с обратным холодильником, охлаждают до комнатной температуры и выливают в воду. Органический слой отделяют, промывают водой, высушивают над сульфатом натрия и выпаривают при пониженном давлении; полученный неочищенный эфир очищают на хроматографической колонке со 100 г силикагеля (в качестве элюента применяют смешанный растворитель (1:1) из толуола и н-гексана), получая 3,! r целевого эфира (выход составил 74 от теории). п > 1,5732 ° !макс. см (в пленке): 1590, 1505, 1490, 1265, 1205, 1100, 1035, 695.
8 СС14, м.д.: 1,30 (с, 6Н); 3,34 (с, 2H) 4,38 (с, 2Н); 6,7-7,4 (м, 11H) .
Вычислено, %: С 69 ° 06; Н 5, 29; !
С1 8,87", F 4,75.
С13Н g С1 РО z °
Найдено, .: С 68,88; Н 5,34;
С . 8,75; F 4,57.
Пример синтеза 3 (В способ этерификации) . Получение 3- (4-метилфенокси)бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропилового эфира, К 15 r 50%-ного водного раствора
Na0H добавляют 6,0 г 2-(4-хлорфенил)2-метилпропилового спирта, 8,1 r 3(4-метилфенокси)-бензилхлорида H
1,1 г бромистого тетрабутиламмония, смесь перемешивают I ч при 80аС, далее охлаждают до комнатной температуры, добавляют воду и экстрагируют толуолом; толуоловый экстракт промывают водой и высушивают над сульфатом нат-. рия и выпаривают при пониженном давлении, полученный неочищенный эфир очищают на хроматографической колонке с 250 r силикагеля {в качестве элюента используют смешанный растворитель (1:t) толуол:н-гексан, получая 9 9 г целевого эфира (выход сосЭ
2Р тавляет SOX от теоретического). п
1 5741.
1ма „ см (в пленке): 1595,1510, °
1455, 1260, 1215, I!10, 1015, 830
695.
0 СС1, м.д.: 1,29 (с, 6H); 2,31 (с, ÇH); 3, 32 (с, 2H) 4,35 (с, 2Н);
6,7-7,3 (м, 12Н).
3 147723
Вычислено, Ж: С 75,68; Н 6,61;
Cl 9,3).
С24Н С10
Найдено, Ж: С 75,86; Н 6,42;
Cl 9,22.
Пример синтеза 4 (Г способ этерификации) . Получение 3"(4-фторфенокси)бенэип-2-(4-фторфенил)-2-метилбутилового эфира. 1О
К 20 мл толуола добавляют 2 мп концентрированной серной кислоты, 2,7 г 3-(4-фторфенокси)бензилового спирта и 2,3 r 2-(4-фторфенил)-2-метилбутилового спирта., смесь кипятят в течение. 6 ч с обратным холодильником (образовавшуюся в реакции воду удаляют) . Смесь охлаждают до комнатной температуры и добавляют воду; отделяют толуольный слой, промывают во- 20 дой, высушивают и выпаривают при пониженном давлении, полученный неочищенный эфир очищают на хроматографической колонке со IOO r силикагеля (в качестве элюента используют сме- 25 шанный растворитель (1:1) — толуол:
:н-гексан), получая 2,2 г целевого эфира (выход составляет 46% от теоретического). п, !,5478. см (в пленке): 1585, 30
1505, 123Î, !I95, 1165, 1100, 830, 780, 690.
3СС1, м.д.: 0,65 (т, J = 7,5 Гц, ЗН); 1,28 (с, ЗН); 1,5-1,9 (м, 2Н);
3,37 (с, 2Н); 4,35 (с, 2Н); 6,7-7,3 (м, 12Н) .
Вычислено, Х: С 75, 37 . Н б, 32;
F 9,94.
С24 Н 7q F@02
Найдено, Е: С 75,54; Н 6,21;
Р 10,01.
Пример синтеза 5 (Д способ этерификации). Получение 3-феноксибензил2-(4-дифторметоксифенил)-2-метилпропилового эфира. 45
Перемешивают при 50 С в течение о
2 ч 2, О r 2 (4-дифторметоксифенил)2-метилпропилового спирта, 2,0 r ифеноксибензилхлорида, 20 г 507.-ного
Na0H и 0,3 г триэтилбензиламмоний бромида. Затем в реакционную смесь добавляют воду и бензол и тщательно перемешивают; бензольный слой отделяют, промывают водой, сушат над сульфатом натрия и выпаривают при пониженном давлении, полученный неочищенный эфир очищают на хроматографической колонке со 130 r силикагеля (в качестве элюента используют смешано 4 ный растворитель (2: 3) — толуол: гексан), получая 3,0 r целевого эфира (выход составляет 817 от теоретического) . n> 1,5490 ° см (плека): 1580, 1485, 1380, 1250, 1215, 1130, 1040. 690.
F CC1<, м.д.: 1,32 (с, 6Н); 3,36 (с, 2Н); 4,21 (с, 2Н); 6,38 (с, IH, J = 7,5 Гц); 6,8-7,4 (м, IЗН).
Пример синтеза 6. Получение 3-(4бромфенокси)бензил-2-(4-фторфенил)2-этилпропилового эфира.
К 20 мл толуола добавляют 0,60 г гидриЦа натрия (603 в масле) и смесь кипятят с обратным холодильником; к этой смеси в течение 20 мин по каплям добавляют раствор 2,0 г 2-(4-фторфенил}-2-метилбутилового спирта в IO ми
40Х-ного диметилформамида в толуоле.
Смесь перемешивают в течение 10 мин и добавляют по каплям в течение !
О мин раствор 4,0 г 3-(4-бромфенокси)бензилбромида в 10 мл толуола. Далее смесь дополнительно нагревают и кипятят с обратным холодильником в течение 1 ч, охлаждают до комнатной температуры и выливают в воду. Отделяют толуольный слой, промывают водой, высушивают над сульфатом натрия, выпаривают при пониженном давлении, полученный сырой эфир очищают на хроматографической колонке со 100 r силикагеля (в качестве элюента используют смешанный растворитель (1:1) толуол-гексан), получая 3, 7 г целевого эфира. n > 1, 5778. см (пленка)! 160. > 1580, 1510, )485, 1250, 1165, 1100, 1070, 1010, 830.
8СС1, м.д.: 0,67 (т, ЗН, J
7,2 Гц), 1,30 (с, ЗН); 1,5-1,9 (м, 2Н); 3, 39 (с, 2Н); 4, 39 (с, 2Н); 6, 77,5 {м, 12Н), 1
Пример синтеза 7. 3-беноксибензил2-(3,4-метилендиоксифенил)-2-метилпропиловый эфир синтезируют по методике, описанной в примере синтеза 2, применяя 0,4 г 2-(3,4-метилендиоксифенил)-2-метилпропиловсго спирта. п 1,5839. см (пленка): !590,. 1490, !
255, 1105, 1045, 940. о СС1, м.д .: 1,28 (с, 6Н); 3,32 (с, 2Н); 441 (с, 2!I); 582 (с, 2Н) р
6,5-7,4 (м, !2Н).
Пример синтеза 8 (Е способ этерификации). Получение 3-(4-метоксифеЦ )47 нокси)бензил-2-(3,4-дихлорфенил)-2-! метилпро пило во го эфира .
Смесь 9,98 г хлористоro 3,4-дихлорнеофила, 9, 67 r 4-метоксифеноксибензилового спирта, 3,9 г 45%-ной гидроокиси натрия и 48 r диметилсуль— фоксида нагревают и перемешивают при
140 С в течение 3 ч, дополнительно добавляют 1„8 г 45 .-ной гидроокиси натрия, выдерживают при той же температуре в течение 4 ч, выливают в воду и экстрагируют бензолом. Г>ензольный экстракт промывают водой, высушивают над сульфатом натрия, выпаривают при пониженном давлении, полученный сырой эфир очищают на хроматографической колонке с 250 r силикагеля (в качестве элюента применяют смешанный растворитель (1:1) толуол:н-гексан), получая 3,34 г целевого эфира (выход составляет 78 от теоретического, в расчете на превращенный хлористый 3, 4 — дихлорнеофил) . п 1, 5830. см (пленка): 1590, 1510, !
490, 1250, 1220, 1110, 1040, 840.
Е СС14, м.д.: !,30 (с, 6Н); 3,34 (c, 2H); 3,76 (с, ЗН); 4,38 (с, 2Н);
6,7-7,5 (и, llH).
Пример синтеза 9. 3-Феноксибензил2-(4-метилтиофенил)-2-метилпропиловый эфир синтезирован по методике, описанной в примере синтеза 2. п
b,a
l,5921. см (пленка): 2920, 1580, 149Î, 1250, 1215, 1100, 815, 690.
3СС14, м.д.: 1,31 (с, 6Н); 2,37 (с, ЗН); 3,36 (с, 211); 4,38 (с, 2Н);
6,6-7,4 (м, )ÇH).
Пример синтеза )О. 3-Феноксибензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый тиоэфир получен по методике, описанной в примере синтеза 2. п " 1,6074. ч„ „с,см (пленка): 1595,1505, 1495, 1460, 1265, 1225, 1175, 1!10, 1025, 965, 835. о СС1, м.д.: 1,30 (с, 6Н); 2,53 (с, 2Н); 3,29 (с, 2Н); 6,8-7,3 (м, )ЗН).
Пример синтеза 11. 3-Феноксибензил-2-(4-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир синтезирован по методике, ж описанной в примере синтеза 1, пф
1,5794. см (пленка): 1590, 1495, 1260э 1220э 1110э 820 ° 700 °
3 СС1, м.д.: 1,28 (с, 6Н); 2,26 (с, ЗН); 3,32 (с, 2Н); 4,25 (с, 2Н);
6,7-7,4 (м, 13Н).
72 30
Вычислено, : С 83, 20; Н 7, 56.
С„Н„О,.
Найдено, .: С 83 25 Н 7,59.
Пример синтеза 12, 3-Феноксибензил-2-(3,4-дихлорфенил)-2-метилпропиловый эфир синтезирован по методике, описаннои в примере синтеза 2. nö
IS
1,5890. см пленка : 1590, 1490, 1260, )220, 11)0, 1035, 695.
6 СС1, м.д.: 1,32 (с, 6H) 3,34 (с, 2!1); 4,40 (с, 2h); 6,8-7,5 (м, 12Н).
)5 Вычислено, .: С 68,83; Н 5,53;
Cl 16,67.
С Н С1 0 .
Найдено, : С 68 78; Н 5 48;
Cl 16,72.
20 Пример синтеза 13. 3 †Феноксибензил-2 †(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир синтезирован по методике, описанной в примере синтеза 3. г. а
1,5832.
25 ма с, см (пленка): 1600, 1505, 1270, 1230, 1120, 1025, 840, 705. о СС1), м.д.: 1,26 (", 6Н); 3,25 (с, 2Н); 4,27 (с, 2Н); 6,6-7,3 (м, 13Н).
30 Вычислено, : С 75 30; H 6,32;
Cl 9,66.
С„Н „С10,.
Найдено, : С 75, 18; Н 6 51
Cl 9,70.
Пример синтеза 14. 3-Феноксибензил-2- (4-хлорфенип) -2-этилпропиловый эфир синтезирован по методике, описаннои в примере синтеза 4. п> в
1,5778.
40 ) nave см (пленка): 1595 „1505, 1765, 1230, 11)5, 1025, 835, 700. о СС14, м.д.: 0,65 (т, J =7,8 Гц, 3H); 1,26 (с, ЗН); 1,5-1,7 (м, 2Н);
3,30 (с 2Н); 4,28 (с, 2Н); 6,6-7,3
45 (м, )зн).
Вычислено, %: С 75,68; Н 6,62;
Cl 9,31.
См НФS C101.
Найдено, : С 75,70; Н 6,58;
Сl 9,27.
Пример синтеза 15. 3-Феноксибензил-2-(4-фторфенил)-2-метилпропило— вый эфир синтезирован по методике, описанной в примере синтеза 3.
Пример синтеза 16. 3-Феноксибензил-2-(3,4-дихлорфенил)-2-этилпропиловый эфир синтезирован по методике, описанной в примере синтеза 1.
Е 477230
Пример синтеза 17. 3-Феноксибензил-2-(4-метипфенил)-2-зтилпропиловый эфир синтезирован по методике, описанной в примере синтеза 2.
Пример синтеза 18. Получение 3-фе5 ноксибензил-2-(4-формилфенил)-2-метилпропилово,го эфира.
К 30 мл сухого диэтилового эфира добавляют 0,70 r литийалюминий гидрида, к этой .смеси по каплям добавляют в течение 15 мин при 0 С 1,63 г этилацетата. Смесь выдерживают в те— чение 30 мин при О С. Затем к ней по каплям добавляют раствор 6,0 r 3-феноксибензил-2- (4-цианфенил) -2-метил— пропилового эфира в 10 мл сухого эфира„ полученную смесь перемешивают в течение l ч при О С. Затем добавляют
20 глл 4 н. серной кислоты, образовав- 20 шуюся смесь перемешивают в течение
30 мин. Отделяют эфирный слой, промывают его водой, высушивают над сульфатом натрия и выггаривают. Затем
6,4 r остатка очищают на хроматографической колонке со 130 r силикагеля (в качестве элюента используют бензол), получают 2,9 г исходного 3-феноксибензил-2-(4-цианофенил)-2-метилпропилового эфира и 2,3 г целевого
3-феноксибензил-2-(4-формилфенил}-2метилпропилового эфира. n > 1,5858. ао макс ь c < (n eHKa): 1720, 1615, 1590, 1500, 1260, 1225, 1105, 835, 700. гг СС1 (от TMC), м.д.: 1,37 (с, 35
6Н); 3,40 (с, 2Н); 4,37 (с, 2Н); 6,77,7 (м, 13Н); 9,82 {с, 1Н) .
Пример синтеза 19. 3-Феноксибензил — 2-(4-этоксиметоксифенил)-2-метил40 пропило вый эфир синтезирован по следующей методике.
А. В 20 мл влажного хлороформа растворяют 1,2 r 3-феноксибенэил-2.45 (4-формилфенил) -2-метилпропилового эфира и 0,70 г м-хлорбензойной кислоты добавляют к раствору; смесь выдер— живают 4 сут при комнатной температуре. Образовавшийся осадок удаляют фильтрацией, хлороформовый слой промывают разбавленной щелочью, затем водой, высушивают над сульфатом натрия и выпаривают при пониженном давлении, получая 1,0 r целевого эфира.
Затем 1,0 г эфира растворяют в 30 мп
57-ного раствора YOH в метаноле, раствор нагревают в течение 3 ч при
50 С, чтобы вызвать гидролиз.
1!етанол удаляют перегонкой при пониженном давлении, к остатку добавляют воду и бензол; значение рН смеси понижают ниже 4, добавляя концентрированную хлористоводородную кислоту, и смесь перемешивают. Смесь еще выдерживают, отделяют бензольнъгй слой, промывают водой, высушивают над сульфатом натрия и выпаривают при пониженном давлении, получая 0,90 r неочищенного эфира. Сырой эфир очищают на хроматографической колонке с 20 г сгтпгка геля (в качестве элюента используют смешанный растворитель (20:1) бензол-диэтиловый эфир), получая 0,60 г 3-феноксибензил-2-{4-оксифенил)-2-метилпропилового эфира.
Р CCI.g (от ТИС), м.д.: 1,26 (с, 6Н); 3,33 (с, 2H); 4,34 (с, 2Н); 5,76 (с, 1H); 6,4-7,4 (м, 13H} .
Б. К 50 мл сухого тетрагидрофурана добавляют 1,0 r гидрида натрия (60ь в масле) и затем к этой смеси при кипячении с обратным холодильником по каплям в течение 30 мин добавляют 5,0 г 3-феноксибензил-2-(4оксифенил)-2-метилпропилового эфира в 15 мл сухого тетрагидрофурана.
Смесь дополнительно кипятят в тече- . ние 10 мин, затем в течение 30 мин по каплям добавляют 5,0 мл этилхлорметилового эфира. Полученную смесь дополнительно кипятят с обратным холодильником в течение 10 мин, охлаждают до комнатной температуры, выливают в воду и экстрагируют бензолом. Бензольный экстракт промывают водой, высушивают над сульфатом натрия и выпаривают, получая маслянистый остаток, который после очистки на хроматографической колонке со 150 г силикагеля (в качестве элюента используют смешанный растворитель (20:1) бензол и диэтиловый эфир) дает 5,0 r 3-феноксибензил 2-(4-этоксиметоксифенил)-2метилпропилового эфира. п 1,5330.
1мс,„с, см (пленка): 1580, 1510
1485, 1230, 1225, 1215, 1105, 1080
1005, 830, 685.
3 CClw {от TlfC), м.д.: 1,20 (т, ЗН, Л = 7,2 Гц); 1,30 (с, 6Н); 3,33 (с, 2Н); 3,65 (к, 2Н, J = 7,? Гц);
4,38 (с, ZE1); 5,08 (с, 2Н); 6,5-7,4 (м, 13H).
Пример синтеза 20. 3-Феноксибензил-2-(4-меток симе ток сифеггил ) -2-метилпропиловый эфир синтезирован по
1477230
10 методике, описанной в примере синтеза 19 Б. п„1,5593.
3 СС1 (от ТМС), м.д.: 1,29 (с, 6Н); 3,32 (с, 2Н); 3,39 (с, ЗП); 4,37 (с, 2Н); 5,03 (с, 2Н); 6,7-7,2 (м, I ЗН) .
Пример синтеза 21. 1-Феноксибензил — 2- (4-цианофенил) -3-метилпропиловый эфир синтезируют по методике, описанной в примере синтеза 3. п
),5802. см (пленка): 2965, 2870, 2235, 1596, 1496, 1260, 1220, 1105, 845, 695. о СС1, м.д.: 1,35 (с, 6Н); 3,39 (с, 2Н); 4,39 (с, 2H) 6,7-7,5 (м, 13Н).
Пример синтеза 22. 3-Феноксибензил-2 †(4 — карбэтоксифенил)-2-метилпро— пиловый эфир синтезируют по следующей методике.
А. Смесь 3,5 г 3-феноксибензил-2(4-иианофенил)-2-метилпропилового эфира, 7,0 r гидроокиси калия,,7,0 r воды и 20 мл этиленгликоля перемешио вают при 130 С в течение 4 ч. Смесь охлаждают до комнатной температуры, добавляют в нее воду и псщкисляют, добавляя хлористоводородную кислоту.
Затем смесь экстрагируют эфиром, эфирный экстракт промывают водой, вы— сушивают над сульфатом натрия и выпаривают, получая 3,1 r 3-феноксибензил-2- карбоксифенил 1- 2-метилпропилового эфира, т.пл. 98,5-102,5 С.
Б. Смесь ),0 г 3-феноксибенэил-2-!
4-карбоксифенил -2-метилпропилового эфира, 0,6 r пятихлористого фосфора и 15 мл бензола нагревают при 70-80 С в течение 30 мин, растворитель удаляют перегонкой при пониженном давлении. Полученный неочищенный хлоран— гидрид кислоты растворяют в IO мл бензола, этот раствор по каплям до-. бавляют к смешанному раствору 5 мп этанола, 1 мл пиридина и 30 мл бензола, при комнатной температуре.
Смесь выдерживают в течение 30 мин, промывают водой, высушивают над сульфатом натрия, выпаривают при пониженном давлении, получая 1,3 r неочищенного эфира. Полученный неочи щенный эфир очищают на хроматографической колонке с 40 г силикагеля (в качестве элюента используют бензол), получая 0,9 г 3-феноксибензил-2-(4карбэтоксифенил)-2-метилпропиловоro эфира.
) „щ„„см- (пленка): 1735, 1620, 1595, 1500, )380, 1285, 1260, 1225, 1120.
3 СС1 (от Т!1С), м.д.: 1,24-1,47 . (м, 9Н); 3, 38 (с, 2Н); 4, 15-4,41 (м, 4Н); 6, 7-8,0 (м, ЗН) .
Пример синтеза 23. 3-Феноксибензил-2-1 4-(2, 2,2-трифторэтоксикарбо10 нил)фенил)-2-метилпропиловый эфир синтезируют по методике, описанной в примере синтеза 22Б.
3-Феноксибенэил-2- (4-(2-хлорэтокси)фенил)-2-метилпропиловый эфир nol5 лучают взаимодействием 3-феноксибензил-2-(4-оксифенил)-2-метилпропилового эфира с 1 2-дихлорэтаном по общепринятым методикам. .
3-Феноксибензил-2-j4-(1-хлорвинил20 фенил)-2-метилпропиловый эфир получают путем обработки щелочью продукта, полученного обработкой 3-феноксибензил-2-(4-ацетилфенил)-2-метилпропилового эфира пятихлористым фосфором ..
Используемые в композиции активные. вещества представлены в табл. 1.
Примеры приготовления композиции, Пример рецептуры 24, Эмульгируемый
30 концентрат получают путем смешения указанных ингредиентов (см. табл. 2).
Пример рецептуры 25. Змульгируемые концентраты в 1, 5„ 10, 20, 40, 45, 80 и 953-ной форме приготавливаются таким же образом, как в примере рецептуры 24, при условии, что в качестве растворителя используется метилэтилкетон и в качестве поверхностно-активного вещества — полиокси— этиленовый сложный эфир алифатической кислоты
Пример рецептуры 26. Концентраты эмульсий готовили таким же образом, как в примере 24 (см. табл. 3).
Пример рецептуры 27. Концентраты эмульсии готовят таким же образом, как это описано в примере 24 (см. табл. 4) .
Пример рецептуры 28. 1, 30, 60 и
957.-ный концентраты эмульсии готовят таким же образом как это описано в примере 24, причем в качестве поверхностно-активного Båã,ества используют полиоксиэтиленалкилфениловый эфир.
Примеры получения смачиваемых порошков.
Пример рецептуры 29. К активному ингредиенту добавляют поьерхностноактивное вецество, смесь тщательно
1 477230 перемешивают и добавляют носитель.
Смесь перемешивают в дробилке, получая смачиваемый порошок (см, табл .5).:
Пример рецептуры 30. Смачивающие5 ся порошки готовят таким же образол, как это описано в примере рецептуры
29 (см. табл., 6.) .
Пример рецептуры 31. Смачивающиеся порошки готовят таким же образом, как это описано в примере рецептуры
29 (см. табл. 7).
Пример рецептуры 32. Смачивающиеся порошки 5, 20 и 60 -ной форм были приготовлены тем же способом, что и в примерах рецептур 29 с условием, что использовали диатомную землю в качестве инертного носителя и полиоксиэтиленовый сложный эфир алифатической кислоты в качестве поверхностноактивного вещества.
Примеры приготовления дустов.
Пример рецептуры 33. В ацетоне растворяют активный ингредиент. К раствору добавляют носитель, при выпаривании смеси получают дуст (см, табл. 8) .
Пример рецептуры 34. Пылевидные препараты в 0,1, 0,5, 3 и 107.-ной форме приготавливают таким же обра- 30 зом, как описано в примере рецептуры
33 при условии,что в качестве неактивного носителя может использоваться глина.
Пример рецептуры 35. Дусты в О,l
0,5, 3 и )ОХ-ной форме приготавливают тем же образом, как и в примере рецептуры 33, только в качестве неактивного носителя используется бентонит .
Примеры получения гранул.
Пример рецептуры 36. К смеси активного ингредиента связующего, поверхностно-активного агента и носителя добавляют соответствующее количество воды, смесь гранулируют и просеивают, получают гранулы (см. табл. 9).
Пример рецептуры 37. Гранулирован50 ный препарат в О, 1, 3, 10 и 20Х-ной форме приготавливают таким же образом, как описано в примере рецептуры
36 при условии, что в качестве связующего используют поливиниловый спирт и в качества неактивного носителя — бентонит. !
Пример рецептуры 38. Грануляты готовят таким же образом, как это описано в примере рецептуры 36 (см. табл. 10).
Примеры биологических испытаний.
Испытание 39. Эл1ульгируемьп концентрат, приготовленный согласно способу, описанному в примере рецептуры 24, разбавляют до концент ации
100 или 20 ч/млн.
Листья сладкого картофеля погружают 1; данный раствор на )0 с, высушивают в воздухе и помещают в пластмассовую чашку диаметрол 10 см. Затем личинки совки табачной второй возрастной стадии свободно вводят в данную чашку. Чашку выдерживают неподвижно в термостате при 25 С. Спустя
24 ч подсчитывают число погибших и выживших лиичинок и подсчитывают степень умерщвления личинок. Полученный результат является средним показателем степени умерщвления личинок, рассчитанным по двум испытаниям.
Предлагаемые соединения обозначены номерами, указанными в табл. !.
Полученные результаты приведены в табл. )).
Ис г:b; T ание 40 . Э мул ь гируемый концентрат активного ингредиента, приготовленный согласно способу, описанному в примере рецептуры 25, разбавляют до концентрации 100 или 20 ч/млн.
Листья сладкого картофеля погружают в этот раствор на 10 с,высушивают в воздухе и помещают в пластмассовую чашку диаметром 10 см. Затем личинки совки табачной второй возрастной стадии свободно вводят в данную чашку.
Чашку выдерживают в неподвижном состоянии в термостате. Спустя 24 ч ра"считывают смертность. В каждом случае для соединений от 1 до 111 смертность личинок при испытании эмульгируемого концентрата во всех формах составляет более, чем 80, как показано в табл.l2.
Испытание 41. Действие на взрослых особей двупятнистого паутинного клещика.
Эмульгируемый концентрат (), 5, !
0, 20, 40, 45, 80, 95, 50 (а), 70 (а), 95Ж-ная форма (a)) исггытываемьгх соединений, описанный в примере рецептуры 24, разбавляют до концентрации 100 ч/млп.
Диск листа фасоли обыкновенной, перфорированный пробковым буром (диаметр 15 мм), помещают на пропитанный водой хлопковый абсорбент (2"2 см), на него свободно помещают 10 взрослых
1477230 .
14 особей двупятнистого паутинного клещика. Затем с помощью аппликатора наносят описанный выше разбавленный раствор в количестве 3 мл. Хлопковый абсорбент с помещенным на негб диском листа помещают в термостатную камеру, ь поддерживаемую при 25 С. Спустя 24 ч подсчитывают число мертвых особей и вычисляют смертность.
Испытание проводят с тремя дисками листа и вычисляют среднюю величину
Полученные результаты приведены в табл. 15-17.
Испытание 44. Все концентраты эмульсии готовят таким же образом, как это описано в примерах на композиции 26, 27 и 28.
Полученные результаты представлены в табл. 13 ° 15
Испытание 42. Действие на взрослых особей двупятнистого паутинного клешика.
Змульгируемые концентраты (1, 5, 10, 20, 40, 45, 80, 95, 50 (а), 70 20 (a),95X-ная форма (а) ) испытываемых соединений, описанные в примере рецептуры 25, разбавляют до концентра— ции 100 ч/мпн.
Диск листа обыкновенной фасоли, перфорированный пробковым буром (в диаметре 15 мм), помещают на пропитанный водой хлопковый абсорбент 1? 2 см), на него свободно выпускают
l0 взрослых особей двупятнистого пау- 30 тинного клещика. Затем упомянутый вы— ше разбавленный раствор применяют с помощью аппликатора (машины для внесения удобрений и ядохимикатовj в количестве 3 мл. Хлопковый абсорбент с помещенным на него диском листа помещают в камеру термостата, поддерживаемую при 25 С. Спустя 24 ч подсчитывают число мертвых особей и вычисляют смертность. 40
Испытание проводят с тремя дисками листьев и вычисляют среднюю величину.
Полученные результаты представлены в табл. 14. 45
Испытание 43. Gce компоненты эмульсии готовят таким же образом, как это описано в примерах на композиции 26, 27 и 28.
Все эти концентраты эмульсии испы- 50 тывают таким же образом, как это описано в примере на испытание 39.
Все концентраты эмульсии испытывают таким же образом, как это описано в примере на испытание 41.
Полученные результаты представлены в табл. 18-20.
Испытание 45. Все формы смачивае мого порошка активного ингредиента, приготовленного согласно способу, описанному в примере рецептуры 29, разбавляют до концентрации 100 ч/млн и распыляют на личинки американской белой бабочки (10 личинок) второй возрастной стадии, которые помещают в свободном виде в пластмасовую чашку, а затем туда вводят листья вишневого дерева.
Смертность личинок в случае всех форм смачиваемого порошка для каждого из соединeíèé от ) до 111 составляет более, чем 807, как показано в табл. 21.
Испытание 46. Действие на взрослых особей двупятнистого паутинного клещика.
Смачиваемый порошок (5, 20, 607ная форма), приготовленный согласно методу, описанному в примере рецептуры 29, разбавляют до концентрации
100 ч/млн.
Диск листа фасоли обыкновенной, перфорированный пробковым буром (диаметром 15 мм), помещают на пропитанный водой хлопковый абсорбент (2"
« 2 см) и на него свободно выпускают
1О взрослых особей двупятнистого паутинного клещика. Затем описанный вы-. ше разбавленный раствор наносят с помощью аппликатора в количестве 3 кп.
Хлопковый абcoрбент с помещенным на него диском листа фасоли помещают в термостатную камеру, поддерживаемую при 25 С.
Спустя 24 ч подсчитывают число мертвых особей и вычисляют среднюю величину смертности.
Полученные результаты показаны в табл. 22.
Испытание 47. Все формы смачиваемых порошков получают по методике примера рецептур 30 и 31.
Все формы смачиваемых порошков испытаны таким zce образом, как в испытании 45.
Полученные результаты приведены в табл. 23.
Испытание 48. Смачивмттеся порошки всех концентраций I от<>нят таким же
l6 образом, как это описано B примерах на композицию 30 и 31.
Все эти порошки испытывают таким же образом, как описано в примере на
5 иапытание 46.
Полученные результаты приведены в табл. 24.
Испытание 49. Все формы смачивающихся порошков, приготовленные спосо-.10 бом, описанным в примере рецептуры
32, были проверены таким же образом, как в испытании 45 (разбавляют до концентрации 100 ч/млн).
Полученные результаты приведены в табл. 25 .
Испытание 50. Все формы смачивающихся порошков, полученные таким же образом, как описано в примере рецептуры 32, были проверены таким же об- 20 разом, как в испытании 46 °
Полученные результаты приведены в табл. 26, Испытание 51. Действие на взрослых особей двупятнистого паутинного кле- 25 щика.
Все формы дуста приготавливают таким же образом, как описано в примере рецептуры 33 и 34 °
Диск листа фасоли обыкновенной, 30 перфорированный пробковым буром (диаметром 15 мм), помещают на пропитанный водой хлопковый абсорбент (2 2 см), на него свободно помещают
10 взрослых особей двупятнистого пау- » тинного клещика. Затем описанный выше дуст наносят в количестве 20 r в расчете на активный ингредиент на
lO ар. Спустя 48 ч вычисляют смертность. 40
Испытание проводят с тремя дисками листа и вычисляют среднюю величину.
Полученные результаты показаны в табл. 27.
Испытание 52. Любую форму пылевид.ного препарата приготавливают таким же образом, как описано в примерах рецептуры 33 и 34.
Пять проростков (высотой от 12 до
l3 см) риса падци высаживают в пластмассовом ящике (диаметром 10 см) и покрывают металлическим сетчатым цилиндром (диаметром 7 см, высотой
15 см, размером отверстий сетки
l6 меш) и запускают туда 15 взрослых особей самок цикадки рисовой зеленой.
Данный ящик, куда запускают указанные цикадки, устанавливают в устрой- стве для распыления пылевидного препарата.
Пыпевидньй препарат распыляют в таком количестве, чтобы наносилось
4 г активного ингредиента на 10 ар.
Спустя 48 ч рассчитывают смертность цикадок.
Для всех соединений от 1 до 1 II при испытании всех форм пыпевидного препарата смертность составляет 1007, для известного соединения (б) смертноcòü 30-607..
Испытание 53. Все формы дуста, приготовленные тем же способом, как описано в примере рецептуры 35, были проверены, как описано в испытании 52.
При использовании соединений I111 смертность составляет 100i, а при использовании известного соединения (б) — 40-507..
Испытание 54. Все формы дуста, приготовленные тем же способом, как описано в примере рецептуры 35, были проверены, как описано в опыте.
Полученные результаты приводятся в табл. 28.
Испытание 55. Любую форму гранулированного препарата приготавливают таким же образом, как описано в примере рецептуры 36.
Двадцать москитных лиичнок (Асесеэ sp) третьей возрастной стадии запускают в 20 мл воды в пластмассовой чашке. В эти чашки вводят гранулированный препарат в любой форме так, чтобы концентрация активного ингредиента составляла 10 ч/мпн. Спустя
48 ч рассчитывают смертность. Во всех случаях смертность составляет 1007, при использовании известного соединения (б) — 60-807..
Испытание 56. Любую форму гранулированного препарата приготавливают таким же образом, как описано в при" мере 37.
Все гранулированные препараты подвергают испытанию таким же образом, как описано в испытании 55.
Смертность во всех случаях составляет 1007, для известного соединения (б) — 60-807..
Испытание 57. Гранулы всех концентраций готовят таким же образом, как описано в примере на композицию
38. Все гранулы испытывают таким же образом, как описано в примере на испытание 55.
1477230
Для всех соединений 1-111 смертность составляет 1007, а для известного соединения (б) — 60-807.
Испытание 58. Все формы дуста
Ф 5 приготовленного тем же способом,как описано в примере рецептуры 36, были проверены, как описано в испытании
52.
При использовании соединений 1-111
10 смертность составляет !007, а при использовании известного соединения (6) — 40 †5..
Испытание 59 (испытание на токсичность) . Вводят орально заранее определенное количество раствора или суспензии испытуемого соединения в кукурузном масле самцам мышей массой
19-23 г (0,2 мл íà I г веса тела).
Через 7 дней подсчитывают числ погиб- 2р ших мышей и исследуют влияние соединений на мышей.
Острая токсичность при оральном введении для соединений 1-111 выше
500 мг/кг, 25
Формул а изобретения
- 1 . Инс ек то акарицидная композиция в форме эмульгируемого концентрата, 30 включающая активный ингредиент — производное 2-арилпропилового эфира, поверхностно-активный агент и растворитель, отличающаяся тем, что, с целью усиления инсектоакарицидной активности, в качестве производного 2-арилпропилового эфира она содержит соединение общей формулы где Ar — фенил,фенил,монозамещенный алкильной группой, имеющей 1,3или 4 атома углерода, алкоксигруппой,имеющей 1-5. атомов углерода,алкилтиогруппой, имеющей 1-2 атома yr- 50 .перода,циклоалкоксигруппой, имеющей 5-6 атомов углерода, фенилом, трифторметилтио, нинилокси, !-метилвинилом, 2,2-диметилвинилом, 1-хлорвинилом, l ýòèëâèíèëîì, 1,2,2-трихлорвинилокси, !в метил-l-пропенилом, этинилом, 2-пропинилокси, трифто рметилом, дифторметокси, 2-йодо= l, l-дифторэтокси, 1, l -дифторэтокси, 2-хлорэтокси, метоксиметилом, этоксиметилом, l-этоксиэтилом, l-метоксиэтилом, этоксиметокси, метоксиметокси, этоксиэтокси, ацетилом, этоксикарбонилом, 2,2,2-трифторэтоксикарбонилом, нитро, нитрилом, 3,4-метилендиокси, феноксигруппой или атомом галогена, фенильная группа, дизамещенная заместителями, выбранными из группы: хлор, фтор, метил, метокси, этокси, 3,5-диметил-4-этоксифенил, нафтил или 7-метилнафтил;
à — метил или этил;
7 — кислород или сера;
 — группа формулы где Z — кислород, сера, карбонильная или метиленовая группы;
R < — водород, xJ1op 6роМ фтор, метил, метокси или этоксигруппа, в качестве поверхностно-активного агента — сложный эфир полиоксиэтиленалифатической кислоты, полиоксиэтиленалкилфениловый эфир,алкиларилсульфонат или сорпол на основе смеси полиоксиэтиленалкиларилового эфира, полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и алкиларилсульфоната, в качестве растворителя — ксилол, метилэтилкетон или керосин при следующем соотношении, мас.7
Активный ингредиент 1 — 95
Поверхностно-активный агент 0,05-15
„ Растворитель Остальное
2. Инсектоакарицидная композиция в форме эмулъгируемого концентрата, включающая активный ингредиент — производное 2-арилпроииловоro эфира, поверхностно-активный агент, о т л ич а ю щ а я с я тем, что, с целью усиления инсектоакарицидной активносl 47 7230
19 ти, проп нени где
35
50
55 в качестве производного 2-арилилового эфира она содержит соедие общей формулы сн3
Al — С вЂ” СН >У СН В
В
Ar — фенил, фенил, монозамещенный алкильной группой, имеющей
1, 3 или 4 атома углерода, алкоксигруппой, имеющей 1-5 атомов углерода, алкилтиогруппой, имеющей 1-2 атома углерода, циклоалкоксигруппой, имеющей 5-6 атомов углерода, фенилом, трифторметилтио, винилокси, I-метилвинилом, 2,2-диметилвинилом, 1-хлорвинилом, 1-этилвинилом, 1,2,2-трихлорвинилокси, l-метил-l-пропенилом, этинилом, 2-пропинилокси, трифторметилом, дифторметокси, 2-йодо-l,l-дифторэтокси, l,l-дифторэтокси, 2-хлорэтокси, метоксиметилом, этоксиметилом, I ýòîêñèýòèлом метоксиэтилом 9 эток симеток си, метоксиме ток си, э ток си э то к си, аце тилом, этоксикарбонилом, 2,2,2-трифторэтоксикарбонилом, нитро, нитрилом, 3,4-метилендиокси, феноксигруппой или атомом галогена, фенильная группа, дизамещенная заместителями, выбранными из группы: хлор, фтор, метил, метокси, этокси, 3,5-диметил-4-этоксифенил, нафтил или 7-метилнафтил
R — метил или этил;
Y — кислород или сера;
 — группа формулы где Z — кислород, сера, карбонильная или метиленовая группа;
Rg — водород, хлор, бром, фтор, метил, метокси или этоксигруппа, 5 в качестве поверхностно-активного агента — сорпол на основе смеси полиоксиэтиленалкиларилового эфира, полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и алкиларилсульфоната при следующем соотношении, мас.7:
Активный ингредиент 50-95
Сорпол Остальное
3. Инсектоакарицидная композиция в форме смачиваемого порошка, включающая активный ингредиент — производное 2-арилпропилового эфира, поверхностно-активный агент и носитель, отличающаяся тем,что,с целью усиления инсектоакарицидного
20 действия, в качестве производного 2арилпропилово ro эфира она содержит соединение общей формулы сн
I л -с- сн;г- сну ! где Аг — фенил, фенил, монозамещенный
30 алкильной группой, имеющей
1, 3 или 4 атома углерода, алкоксигруппой, имеющей 1-5 атомов углерода, алкилтиогруппой, имющей 1-2 атома углерода, циклоалкаксигруппой, имеющей 5-6 атомов углерода, фенилом, трифторметилтио, винилокси, 1-метилвинилом, 2,2-диметилвинилом, 40 1-хлорвинилом, 1-этилвинилом, 1,2,2-трихлорвинилом, I-метил-l-пропенилом, этинилом, 2-пропинилокси, трифтарметилом, дифторметокси, 2-йодо-l,l äèôòîðýòoêñè, I I-дифторэтокси, 2-хлорэтокси, метоксиметилом,этоксиметилом, I-этоксиэтилом, I-метоксиэтилом, этоксиметокси, метоксиметокси, этоксиэтокси, ацетилом, этоксикарбонилом, 2,2,2-трифторэтоксикарбонилом, нитро, нитрилом, 3,4-метилендиокси, феноксигруппой кпи атомом . галогена, фенильная группа, дизамещенная заместителями, выбранными из группы: хлор, фтор, метил, метокси, эток1477230 си, 3,5-диметил-4-этоксифенил, нафтил или 7-метилнафтил 1
R — метил или этил;
Y — кислород или сера;
 — группа формулы и re
10 !
5 где Z — кислород, сера, карбонильная или метиленовая группа;
R — водород, хлор, бром, фтор, < метил, метокси или этоксигруппа, 20 в качестве поверхностно-активного агента — полиоксиэтиленалкилфениловый эфир, сорпол — смесь полиоксиэтиленалкиларилового эфира, полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и алкил- 25 арилсульфоната, в качестве носителя— белая сажа или диатомовая земля, в следующем соотношении, мас.%: .Активный ингредиент 5-60
Сорпол 2-16
Носитель Остальное
4. Инсектоакарицидная композиция в форме дуста, включающая активный ингредиент — производное 2-арилпропиловог о эфира и носитель, о т л ич а ю щ а я с я тем, что, с целью усиления инсектоакарицидной активности, в качестве производного 2-арилпропиловоro эфира она содержит соединение общей формулы 40 с»;
AI — С вЂ” СН p — Сн gB
R где Ar — фенил, фенил, монозамещенньш алкильной группой, имеющей
1, 3 или 4 атома углерода, алкоксигруппой, имеющей 1-5 атомов углерода, алкилтиогруппой, имеющей 1-2 атома углерода, циклоалкоессигруппой, имеющей 5-6 ато- мов углерода, фенилом, три- 55 фторметилтио,винилокси, 1метилвинилом, 2,2-диметилвинилом, 1-хлорвинилом, 1этилвинилом, 1,2,2-трихлор22 винило к си, 1-метил-1-про п енилом,. этинилом, 2-пропинило к си, триф то рме тилом, дифторметокси, 2-йодо-1, 1-дифторэтокси, 1, 1-дифторэтокси, 2-хлорэтокси, метоксиметилом, этоксиметилом, 1— этоксиэтилом, 1-метоксиэтилом, этоксиметокси, метоксиметокси, этоксиэтокси, ацетилом, этоксикарбонилом, 2,2,2-трифторэтоксикарбонилом, нитро, нитрилом, 3,4метилендиокси, феноксигруппой, или атомом галогена, фенильная группа, дизамещенная заместителями, выбранными из группы: хлор, фтор, метил, метокси, этокси, 3,5диметил-4-этоксифенил, нафтил или 7-метилнафтил;
R — метил или этил;
Y - кислород или сера;
В. — группа формулы где Š— кислород, сера, карбонильная или ме тилено в ая группа;
R водород, хлор, бром, фтор, метил, метокси или этоксигруппа, в качестве носителя — глину или тальк при следующем соотношении компонентов, мас.Х:
Активный ингредиент 0,1-10
Носитель Остальное
5. Инсектицидная композиция в форме гранул, включающая активный ингредиент — производное 2-арилпропилового эфира, связующее, поверхностно-активный агент, носитель, о т— л и ч а ю щ а я с я тем, что, с целью усиления инсектицидной активнос— ти, в качестве производного 2-арилпропилового эфира она содержит соединение общей формулы
СБ3 !
2 НР
Н, 23! 477230
24 где Ar
О R
I
Т валид а 1
Способ оедннонне этерпфмкации
1 СБ30 / 1 по 1,5779
Ст пмоэ
Вы числе íî, 1:
С 79,53
Н 7,23 п 1,5478
Се4Н z Вычислено,7: С 75,37 Н 6,32 F 9,94 Найдено,X 79,57 7,20 46 - о- - т Найдено,7.: 75,54 6,21 lO,Ol фенил, фенил, монозамещенный алкильной группой, имеющей I, 3 или 4 атома углерода, алкоксигруппой, имющей 1-5 атомов углерода, алкитио5 группой, имеющей 1-2 атома углерода, циклоалкоксигруппой, имеющей 5-6 атомов углерода, фенилом, трифторметилтио, винилокси, 1-метилвинилом, 2,2-диметилвинилом, I-хлорвинилом, 1-этилвинилом, 1,2,2-трихлорвинилокси, I-метил-1-пропенилом, этини- 15 лом, 2-nponHHHsIDKcH> трифторметилом, дифторметокси, 2-йодо-1,1-дифторэтокси, 1,1-дифторэтокси, 2-хлорэтокси, метоксиметилом,эток- 20 симетилом, I-этоксиэтилом, I-метоксиэтилом, этоксиметокси, метоксиметокси, этоксиэтокси, ацетилом, этоксикарбонилом, 2,2,2-трифтор- 25 этоксикарбонилом, нитро, нитрилом, 3,4-метилендиокси, феноксигруппой или атомом галогена, фенильная группа, дизамещенная заместителями, 30 выбранными из группы: хлор, фтор, метил, метокси, этокси, 3,5-диметил-4-этоксифенил, нафтил или 7-метилнафтил метил или этил; кислород или сера; группа формулы Заместители в обшей формуле (I) Ar о- 2 у / С Н вЂ” -02 5 где Š— кислород, сера, карбонильная или метиленовая группа; R - водород, хлор, бром, фтор, метил, метокси или этоксигруппа, в качестве связующего — карбоксиметилцеллюлозу или-поливиниловый спирт, в качестве поверхностно-активного агента — лигносульфат натрия, в качестве носителя — глину, бентонит или тальк, при следующем соотношении компонентов, мас./: Активный ингредиент 0,1 — 20 Связующее 1 — 5 Лигносульфат натрия О,1 — 5 Носитель Остальное ПриоритетпопризнакaM: Р 11. 02,05,80 при Ar — Ф М =1 Ф R< — галоген, алкил, имеющий 1, 3 или 4 атома углерода; n — 1 или ? 7 — кислород;  — / 3 0 / 3 R — метил, этил; 24.10.QO Ar — все остальные значе 1 ния; Y - сера; В— ! о сн, R, — хлор, бром, фтор, метил, метокси этокси, Выход, Фиэичесхие свойства 1477230 26 Продолжение тдбл l Соединение Снособ Физические свойства Выход, 7. ( этерифнкаhr иии 3 СН СН -0о у Найдено,7.: 79,14 6,95 5,18 СН Найдено,7: 61,82 4,91 18,03 8,05 j> Π— Вг CH э -О«Д Найдено,7: 83,24 7,22 6 С1 () 82 CH з O F Найде но,7.: 7l,67 5,82 9,41 4,85 73 сн,— о СНз Найдено,X: 76,69 6,35 СН Я 7 Снз3 -О t> О- )-ОСН, Найдено, 7.: 74,41 6,86 7,92 CH ь O F 1 айдено,X: 69,05 5,44 8,89 4,67 8,06 1О C l Ckl Э о 0cl Найдено,X: 69,01 5,45 I 7) 78 83 п 1,5382 Сг нгю зов Выч1|слено,,: С 69,?2 Н 5,57 Г 13,69 Найдено,,; 69,45 5,43 13,58 Заиестителп в общей фориуле (1) l l CHF 0 СН вЂ” -О2 Э В,, о г и 1,5563 С Н -ГО Вычислено,X: С 79,09 Н 6,92 Р 5,21 и р 1, 5968 СээН1эВтС101 Вычислено, 7.: С 61,97 Н 4,98 Br 17,93 Cl 7,95 и", 1,5789 С1Э Н оа Вычислено,7.: С 83,10 Н 7,28 и д, 1,5680 С, эН ClFOg Вычислено l X: С 71,78 Н 5,76 Сl 9,21 F 4,94 и 1,5839 С1аН Оа Вычислено, 7.: С 76;57 H 6,43 по 1,5951 С1э Н а0„5 Вычислено,7.: С 73,50 H 6,91 5 7,85 и а 1,5947 Вычислено,7: С 68,90 Н 5,53 Сl 8,84 4,74 S 8,00 n l,5840 Вычислено,7,; С 68,83 Н 5,53 С1 17,67 1477230 28! 1 Сиасаб Выход, X Соединение этериф> кап 1,5626 С„Н„С10, Вычислено, 7: С 74,46 Н 6,53 Сl 9,99 пр 1,5761 СИН2603 . Вычислена>Х: С 79,63 Н 7,23 Cl СН ь -0Найдено,X: 74,57 6,62 9,86 СН 13 Найдена,7.: 79,76 7,11 Найдено,X: 7l,92 5, 6 8 9,33 4,85 Найдено,X: 72,31 5,94 9,38 8,43,4 76 0-(— Вг Найдено,X: 65,34 5,33 I8,21 4,17 Найдена,X: 68,88 5,34 8,75 4,57 Найдено>Х: 72, 46 6,01 9,63, 19 >.>1 "0СН Найдено,X: 75,86 6,42 9,22 20 С1 СН „дв Найдено, X: 7 l,73 6 0l l0 ° 07 8,46 Заместители в общей формуле (2) са сн — -n16 P С Н вЂ” -02 Продолжение табл.l фи ические свойства по 1,5697 С 23 12 Вычи сле но, 7; С 71,78 Н 5,76 Cl 9,21 F 4,94 и, 1,6067 С„Н „С108 Вычислено,7.: С 72, 14 Н 6,05 Сl 9,26 S 8,37 n " 1,5778 С2 82 ВГГ02 Вычислено,7: С 65,02 Н 5,46 Br 18,02 Р 4,29 по 1,5732 С2 Н21 ClzF02 Вычислено,X: С 69,09 Н 5,29 Cl 8,87 F 4,75 nzч l 5490 Cz )12 F2 )э Вычислено, X: С 72,35 Н 6,07 F 9,54 n"ð 1,574! Cz4 Н2вС10 z Вычислено, 7: С 75,68 Н 6,61 Cl 9>31 n 1,6074 Вычислено, X: С 72,14 Н 6,05 Cl 1 9,26 S 8,37 2 417230 30 1 ! Заместители в общей формуле (I) Соединение Способ Выход, X этерификеR ««ии 65 СН— 22 Я СН, — -079 О 84 СН— ) CF3 О/ Р 24 СН>с-«4- сн — -с70 25 CHFэ 0 СН « — -0/ Q с« (3) 63 CH— -О27 CHyO / сн — -о3 77 Ckl 85 С Н 78,, О- ",« — Вв 30 CHF2O сН,— -0- В са ) 5 Продолжение табл,l Физические свойства n 1,6002 Ст«Н, BrC1 z0z Вычислено,%: Найдено>%: С 57,52 57,43 Н 4,4 4, 29 Br 16,64 16,75 Cl l4,76 l4,58 n „ l,5943 С «4Няз С10 Вычислено,t.: Найдено,%; С 76 >08 76,21 Н 6,12 603 Cl 9 86 947 и « а 1,5293 С 4Hzz F««z Вычислено,X: Найдено,X: С 68,89 68,93 Н 5 30 5 35 F 18,16 18,02 n" 1 5921 Сй«11 t«0z8 Вычислено,X: Найдено,X: С 76,15 76,34 Н . 6 92 7 01 S 8,47 8,39 и l,5580 С «Н С1ГтОэ Вычислено,7.: Найдено,X: С 66,59 66,74 Н 5,35 5,28 Cl 8,19 8,31 F 8 78 8 70 и> 1,5774 С„Н „С10, Вычислено,%: Найдено,X: С 75,68 75,81 Н 6,6! 6,53 Cl 9,31 9>54 пто 1,5724 С>а Нтао « Вычислено,7: Найдено,%: С 76,50 76,74 Н 7,19 7,08 п о 1,5638 С Вычислено,7: Найдено,X: С 78,83 78,99 Н 6,62 6,45 F 5,42 5,37 пп l«,5750 Вычислено,X: Найдено,%.: С 76,03 76,25 Н 6 89 6 72 С1 8,98 9,09 п в 1,5648 с 4Н «ВтГ О Вычислено,%: !«а!«дено, X: С 60,39 60.,52 Н 4,86 4,75 1477230 32 »!родолжение табл.) Соединениее Способ Выкод, Х Физические свойства этерификаиии Br l6,74 Г 7,96 П 78 п 1 6138 16,87 7,83 СН С„Н„0а Вычислено,X: Qrx Q Найдено,X: 84,89 6,76 С 84,78 Н 6,85 и !,5637 С14нттоз Вычислено, Х; С 75>77 H 6,62 F 4>99 Е 0-(— е Найдено,Х. 75,86 6,49 4,91 и 1,5838 Ст4НтэВгОт Найдено,X: 67,84 5 85 18,89 з4 Cl -0- )-0СН, Найдено,Х: 72,87 6,14 9,01 Найдено,Х; 79,13 6,79 9,85 Найдено,X: 79,32 6,71 5,16 > 37 Q1 и 1, 6065 СтэНтт Втс10 Вычислено,X: С 59>8) CIl — э -$о 75 - 0- -))Ix Найдено,X: 59,94 4,69 17,51 7,75 6,82 Н 4>80 Br l7>30 Cl 7 ° 68 S 6,94 38 С1 пв 1 >5912 СтэН4> С14»)а Вычислено, Х: С 63,39 Н 4,86 Сl 24,41 Cl „. . -(- Найдено,X: 63,52 4,73 24,66 пэ 1 5375 Ст4Нтэ F>02 Вычислено, Х: С 71,99 39 СГ, Найдено,Х: 72,14 5,7! 14,29 Н 5,79 F !4,23 поо 1,5875 С Н BrO> Вычислено Х С 65,31 40 3 Xi> сн— -01 ° В Найдено, Х: 65,52 32 СИ О / 3 СН вЂ” -0ЗЗ СН СН,— -0 -, 0-» - Вг 35 С1 СН - -0Вычислено >X: С 67,77 Н 5,92 Br I8 79 и и 1,5758 С т4Н т с10 Э Вычислено,3: С 72,63 Н 6,35 Cl 8,93 и О 1,577! С,4Н„С10 Вычислено, Х: С 78,99 Н 6,91 Cl 9,72 по I 5598 С т4Пг ГО т Вычислено,X: С 79,09 Н 6,92 F 5,21 1477230 34 Продолжение табл,! 5,65 I8,28 41 С1 СН а На йде но,7.: 66, 72 5,38 16,62 СН 4 Найдено,X: 60,26 4,52 16,79 11,75 Мо СН -О" Найдено,7; 73,34 6,02 3,89 44 СЯ Найдено>7: 79,99 7,48 Cl i -О- Е ,, о>> -г Найдено,X: 74,79 5,95 l0,41 46 С1 C Н Q О" Найдено, X: 62,93 5, 17 17,51 7,58 47 СН4 Найдено,7.: 83,25 7,59 48 С1 С1 78 — (\ Найдено,7: 68,78 5,48 16,72 СН -О74 -> (3) 11ай>депо, 7.: 75, 18 6,51 9,7() 50 е1 С Н„-01 B llilP ll(3 7 : 7 5, 7 О 6, 5 8 9 > 2 7 СН 3 -ОiО «i 33 о-Я-осн, А доО Н 5,71 Вг 18 10 пп 1,5830 C t4H 34С1г ОЭ Вычислено>7; С 66,83 Н 5,61 Сl 16,43 1,5538 C >4Hr BrF4O4 Вычислено,X: С 60,14 Н 4,63 Br 16,67. F I 1,89 п р 1,5885 C 4 31I 431104 Вычи слено, 7.: С 73,19 Н 6,14 Н 3,71 п > 1,5707 С Н аО Вычислено,X: С 79,75 Х 7,50 п> l>,5532 С Н ГО Вычислено,X: С 74,98 Н 6,02 F 10,31 п ; 1,5912 С Н Вкс10 Вычислено 7 С 62,69 Н 5,26 Br 17,38 Сl 7,7) С >4Н >60< Вычислено,7: С 83,20 Н 7,56 п 1,5890 С Н С10 Вычислено > 7.: С 68,83 Н 5,53 С1 16,67 и> ),5832 С Н С10 . Вычислено,7: С 75,30 Н 6,32 Сl 9,66 п 1,5778 С Н С10 Вычислена,7,: С 75,68 Р 6,62 С1 9,31 1477230 35 ПРОНолжение табл.) Соединение Способ зтерификадни и р 1 ° 5695 С Н FO Вычислено,%: С 78,83 Н 6,62 F 5,43 п I 5828 C 1411 14 С1 2 Вычислено,X: С 69,40 Н 5,82 Cl )7,07 и, l,5790 С15Н 1в01 Вычислено,%: С 83,29 -ОНайдено>X: 78,91 6,68 5,35 С1Н5 сд / Найдено, X: 69,45 5,76 17,00 С Н- -О1 5 « Д Найдено>X: 83>34 7,88 Н 7,83 -О" В до-О п7 1,5802 СН— 2 » 25NOa Вычислено, %: С 80,64 Найдено,X: 80,38 6,35 4,03 Н 6,48 Н 3,92 и р 1,5732 »>айдено,%: 79,97 7,34 Е 84 -0Найдено,%: 71,85 5,48 18,65 Найдено>X: 80, 16 7,52 58 Cl Найдено,X: 68,81 5,39 8,95 9,31 С 3, 59 СНО о -О- В Найдено,X: 79, 79 7,91 60 сн3с 75 Б У СН Найдено,X: 70,32 6,88 Заместители в общей формуле (I) Лг P- Т 55 С H)P сна О,У, Б С1 576 С н 70 > сн5- -o л ,Г СН - -О> Г 0 Г Выход, С>нзические свойства С,,Н„О, Вычислено,X: С 79,76 Н 7,50 пео,o 1 5882 С ИН72 С1107 Вычислено,%: С 7»,69 Н 5,76 Cl 18,40 и в,в 1,5678 С75НааО в Вычислено,%: С 79,97 Н 7,74 п о I>5672 С1 И2, C1F707 Вычислено,%: С 68,57 Н 5,25 Cl 8,80 F 9,43 п в 1,5680 С75Н 0з Вычислено >%: С 79,97 Н 7,74 п 7о.в I > 58 15 С 75 Н15 > 5 Вычислено,%: 80, 18 Н 7,00 1477230 >1Родолжение табл,1 Способ Соедин>с ние Ва код, 7. Фиэичеекие сво>йства Лг Г этерификапни Е! 1!айдено,7: 80,55 7,89 62 и — С 5Н !1О - )- С!1 Найдено > 7.: 80, 6 8,31 Найдено,7: 83,19 7,89 Cll,— 64 СН2 СН- Сн2 — о- СНЗ 65 1 Найдено,7: 80,01 »,12, 59 СН 1! айд ел о, 7: 58,52 5,03 26,48 A. Найдено,.с: 66,13 6,14. I 7, 36 01! -О85 70 СН . СН -Сно -(> С 2Н 5 -О- Д <«, o 7! СН С!1,— -О Заместители в об»аей форыуле (7) 61 О / СН,— 63 СН СН вЂ” -Oсн>. 6>6 CgHg0 СН,- -O.— 7- 0 -, — Вг 67 CH =CHP - СН„- -()2 н-С,Н,О -Q - сн, — -оn „ l,5753 СqsН гоз Вычислено,Х: С 80,73 H 7,74 и>> 1,5572 СгвН >40> Вычислено,7.; С 80,35 Н 8,19 и „ 1,5633 С гвН>о Ог Вычислено>7: С 83,38 Н 8,07 и 1,5590 Сг И>гОэ Вычислено,7.: С 80,16 Н 7,97 и >9, 1 5996 С ге Н1 тО Иычи сл ел о, 7.: С 58,24 Н 4,89 1 26,76 n D 1,5828 Сы!1 Вгрэ Вычислено,7,. С 65,94 Н 5,98 Br. l7,55 Сг 1> гв(!э Вычислено,7: Ilайдено,7.: С 80,18 80,30 lI 7,00 6,87 6 СС14 (ppm): 1,26 (s, ЬН); 3,30 (s, 211); 4,20-4,72 (>и> 4Н)> 6,39-6,68 (m, 1Н);6,77 4 (m 138) и о l 6066 Сгв Н гвОг Вычислено,7.: Найдено,7,: С 85,26 85.44 1! 6,91 6,79 n >> 1,5620 С> НвгОз Вычислено,7.: !!айдено,7: С 80,!6 80,7>I Н 7,97 8,11 и и 1,5627 Сг! 832 э Вычислено,7.: !!айдено,7: С 80,16 80,03 Н 7,97 7,85 и>> 1>6082 Ств!>ze i Вычислен(>, . Найдено,7.: С 84,81 84, 5 Н 7,12 7,24 147 7230 40 >1Родолжение табл.! Способ Соединение Выход, Х Фиэические свойства этерификаP. Y ции и 1,5516 с н о Вычислено; Х; С 80,89 Н 7,96 и о 1,5784 С н э С10 а Вычислено, Х; С 75,68 Н 6,62 С1 9>31 А 78 Найдено,X: 81, 13 7,78 о Я Найдено,X: 75,84 6,41 9,53 74 СИ 1-CF>0 СН А 74 - З 75 С1 Г 55, И В 85,О / Г В 83 А 69 Заместители в общей формуле (1) 72 0 СН вЂ” -ОО 73 С1 сн — -оси © 76 /i О /i сн- -ОБ 79 -О СН 77 Щ / СН, — -О. „.78 С1 СН, — -0- Е 86 С,н,о о / 79 Снз — СТО- ) — С1>>- -О80 "щ P(.H / сн, — -oz с„н„г,о, Вычислено,X: Найдено,X: С 55,77 55,57 Н 4,68 4,84 Г 7,06 7,21 1 23,57 23,33 P СС1+ (ppm): 1,31 (с> 6Н); 3,31 (с, 2Н);3,74,0 (m, 2Н); 4,33 (с, 2Н); 6,7-7,5 (m, IЭН) п р 1,5772 С„Н „С1РО, Вычислено,X: Найдено,X: С 71,78 71,55 Н 5 76 5 92 С1 9,21 9>38 F 4,94 4,90 и, l,5930 с„н„о, Вычислено,X: Найдено,X: С 82,05 82,22 Н 6 65 6 47 n"" 1,5772 Стану РОа Вычислено,X: Найдено,X: С 79,56 79,73 Н 7, 45 7,26 F 4,84 4,98 и 1,5748 СаэнатС10 э Вычислено>й: Найдено,X: С 73>07 73>13 Н 6,62 6,81 С1 8,63 8,45 С1эн„Б,О, Вычислено,X: Найдено,X: С 72,80 72,75 Н 6,35 6,53 F 9,2 I 9,02 в СС1 (ppm): 1,31 (s, 6Н); 1>85 (e> У 13 Гц, ЭН); 3,31 (й, 2Н); 4,33 (s, 2Н);6,77 5 (m, 1 ЭН) и в I 5630 Саа Нявоз Вычислено, X: Найдено Д: С 79,76 79,49 Н 7,50 7,62 1477230 Продолжение табл. l Соединение Фнэические свойства Способ Выход, X этерифнкаили 78 о Г) 84 СН СН CHэ 1 ре>Н5 -ОВ у- -О -О.о (86 ОСН3 СН,Сн 87 Н2 С СН г 88 НЗР СНЗm.р. 54,6-55,1 С С„Н,ВО, Вычислено,X: Найдено,X: С 76,50 76,68 Н 7,19 7,32 и 1,5587 СгуНзгоо Вычислено,7.: Найдено,7: С 77,11 77,34 Н 7,67 7,49 n l,5688 С „Н,оо, Вычислено,7: Найдено,7: С 79,97 80, 15 Н 7 74 7 63 и, 1,5812 Сг, Нэоог Вычислено,X: Найдено,X: С 83,90 84115 Н 7,82 7,76 90. -ОCHçР (ус -Оо 70 Заместители s обшей формуле (I) 81 Сги50СН О-(" CHl82 С H>OCH -О )- Снов 83 СНЗОСН гО- () — Сн— 8 5 С2Н50С 3 cl<çII СН вЂ” -О- В o 89сгн5осн2сн О-Я- сн— 90 СНэс,н,о 91 СНЗ СН вЂ” -Ос-си-4 ъ СИ,- о О и о 1, 5330 СгаН 004 Вычислено, 7.: Н айдено, X: С 76,82 76,58 H 7,44 7,63 nn 1 5632 С J > Оз Вычислено,7.: Найдено,7.: С 79,97 80,11 Н 7,74, 7,57 6 CC1 < (ppm): 1„09 (t, J = 7 Гц, ЗН); I 33 (ss 6Н); 3,30-3,52 (m, 4Н); 4,39 (s, 4Н); 6,7-7,4 (m IЗН) и г, 1,5593 can Hge О,, Вычислено,X: Найдено,X: С 76 50 76 77 Н 7,19 6 98 1,5524 С„Н„О, Вычислено,7.: Найдено, Х: С 80,16 80,0! Н 7,97 8,10 и 1,5660 СгбНгаО4 Вычислено,X: Найдено,7.; С 77,20 77,03 Н 6 98 7,!2 и D 1,5582 Сган о О э Вычислено,7.: Найдено, X: С 79,97 79,82 Н 7,74 7,62 и 1 5830 СгангаОз Вычислено,7.: 1!айдено, X: С 83,83 83,79 Н 758 7 73 1477230 Соединение Способ Выход, X э т и 1> >! фикаВ 78 Найдено,X: 63 09 4,70 22,41 Д 88 Найдено,X: 77,35 7,49 В 77 94 С1 СН— -а - — ОСзН5 Найдено,X: 73,24 6,43 8,86 1,2-1,5 (s> 2Н)> 4,36 (s, (m, 12Н) 79 С„Н„0, Вычислено,X: С 76>49 If 7,19 S 8,17 о СС1в (ppm) (m, 9Н); 2,5 3>31 (s, 2н) 2EI); 6,7-7,4 Найдено,X: 76,20 7,08 8,39 1,2-1>5 4 (s, 2Н); 3,88 (q, (m, IЗН) 76 97 СИз с,н,о СН 83 О С2Н50 / Заместители в общей формуле (I) 92 С1 С1 СН— СС вЂ” 0 1 93 CXHg0 С 1зе 2Н50 95с,н5о С)1 з >> сит с -(си> — -о98СН ОСН >0-< 1 — СН вЂ” -099 СНБО СН вЂ” -044 )Родолжение табл. ) Физические свойства и; 1,5832 С gg 11 т > С 1. 3 0 э Вычислено,7: С 62,85 Н 4,85 Cl 22,26 п f,5537 Сзтиз О Вычислено, X: С 77,11 Н 7,67 п л" 1,5749 С т Н т) С10 з Вычи сле но, X: С 73,07 Н 6,62 С1 8,63 во СС1в (ppm) (m, 9Н); 3, 32 3>91 (s, 2Н); 2Н); 6,7-7,4 С Н 0 Вычислено>Х: Найдено>й: С 84,24 84,07 H 6,79 6,95 4 СС1в (ppm) c 1,28 (в, 6Н); З,08 (s, 1й); З,З4 (s, 2Н); 4,37 (s, 2Н), 6,7-7,4 (m> 13Н) Сят Hзв0з Вычислено,7: Найдено, X: С 80,16 80, 38 Н 7,97 8,15 в ССlв (ppm): 1,2-1,5 (тп> 9Н); 2,20 (s, 6Н); 3, 32 (в, 2Н); 3,87 (q, 2Н); 4,34 (s, 211); 6,47 4 (m, 1 IH) и, 1,5775 Ств НтвОз Вычислено,7: Найдено,X: С 80,80 80,62 Н 6,78 6,71 Сзв Нзо0в Вычислено,7.: Найдено, X: С 76,82 76,59 Н 7,44 7,56 о СС1 (ppm): 1,2-1,5 (m, 9Н); 3 32 (в, 2Н); 3,68 (>1, ЗН); 3,8-4,1 (m, 2Н); 4,34 (в, 2Н); 6,5-7,4 (m, 12H) 46 «! 477230 Соединение Способ этерификации P У 101 С 2 0 -083 00RHS 81 Заместители н общей формуле (I) 1OD с H g $ - Д- Cli (О2 С1 СН,— "С / сн IО3 C2H50 С,Н,— -Ооа CF $ -(сн,— сн (! 05 СН3 — С 3 Cl (сн 106 CF$СН,ОС -С - СН - -ОО продолжение табл.! Выход, Физические саойстаа Х пэ 1 5940 C gg1! и !1g S Вычислено,7.: Найдено,7: С 76,49 76,32 Il 7,19 7,34 S 8,17 8,0! h CC1 (ppm): . (m, 9Н); 2,79 (q, 2Н) 3,33 (s, 2Н); 4,36 (s, 2Н); 6,7-7,3 (m, IЗН) и î 1 5762 С тН 0 Вычисле о,7.: Найдено,7. С 77, 11 77,33 Н 767 729 3 СС1 (ррщ): 1,2-1,5 (тп, 12Н); 3,32 (s, 2Н); 3,8-4,1 (m, 4Н); 4,36 (s, 2Н); 6,6-7,4 (m, 12Н) С „Н„010 Вычислено,7: Найдено,7: С 76,42 76,60 Н 6 41 6 )9 С1 9,02 . 9,35 6 ССХ (ppm): ),34 (s, 6Н); 3,38 (s, 2Н); 4,41 (в, 2Н); 5,42 (s, IН); 5,62 (s, IН); 6,8-7,4 (m, !ЗН) Сеа8 щ Ре Вычислено,7. Найдено,7.: С 79,97 79,69 Н 7,74 7,92 е СС1$ (ррп): 0,65 (t, 8 Гц, ЗН); 1,2-1,9 (m, 8Н, 2Н); 3,37 (s, 2Н); 3,92 (q, J = 7 Гц, 2Н); 4,37 (s, 2Н); 6,5-7,4 (m, )ЗН) СтфНяз Р10а8 Вычислено,7: Найдено,7: С 66165 66,42 Н 5,36 5,53 F 13,18 13 05 S 7,41 7,67 8 СС11 (ppm): 1,31 (s, 6H); 3,34 (s, 2Н); 4,38 (s 2Н); 6,8-7,3 (m, 13Н) . „)о,а 5607 С Н з О z Вычислено,7.: Найдено,7.: С 83,46 83, 58 Н 8,30 8,4) п ) 1,5394 СдаН$ Г О Вычислено,7: Найдено.7: С 68,)l 68,35 Н 5,50 5,63 F l2,43 l2,22 1477230 48 Продолжение табл. i Заместители в общей формуле (1) Соеди- . нение физические свойс r»r Способ Выход, X этерификаY B )07 Вр / i -0Найдено,X: 67,42 5,71 19,70! 08 аСН,CH О-Ц- СН,—!!а>"щено,7.: 72>74 6,53 8,89 Найдено,X: 83,14 7,98 110 0НХ СН, — -0- Е 87 Снз СНр — С - 3 Π— Г 111 СН, Б 76 >>> c>>-> ) ) )о ) С тН ООg Вычислено,X: С 83,90 1! 7,82 6 СС1 (ppm): 6E1); l,77 (d > (s, ЗН); 3,36 4,37 (s, 2fl); IH) 6,7-7,3 Найдено,X: 84,07 7,95 1,34 (в, ЗН)> 1,97 (s, 2Н) > 5,71 (q, (m, 13H) Таблица 2 I09 СЯ3 СН,— -0Сн3 17-ная форма 5% — íàÿ форма 10%-ная форма 207.-ная форма 40%-ная форма 45%-ная форма 80%-ная форма 957.-ная форма 507-ная форма (а) 1 0 05 2,5 8 50 и, 1,5943 С.>э1{ эВгоэ Вычислено,X: С 67,!6 EI 5,64 Br 19,43 п, 1,5 42 С2 { пс10ъ Вычислено,X.: С 73,07 Н 6,62 С1 8,63 n „ l,5768 С„Н„оz Вычислено,7: С 83,30 Н 7,83 С т Н э<>0 > Вычислено,X: Найдено,X: С 83,90 83,69 Н 7,82 7,71 б СС14 (ppm): 1,09 (t> ЗН); 1,34 (s, 6H); 2,46 (q, 2Н); 3,36 (s, 2Н)> 4,37 (в, 2Н);4>93 (s, IН); 5,!7 (s, IH); 6,77,3 (m 13EI) 98,95 92,5 86 72 1477230, 50 Продолжение табл.2 3 4 707-ная форма (a) 957.-ная форма (а) 70 Ф Сорпол — смесь полиоксиэтиленалкиларилового эфира, полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и алкиларилсульфоната. Таблица 5 Таблица 3 Активный Смачива емый порошок Поверхностноактивное Неактивный Активный компонент Растворит ель (ксилол ) Концентрат эмульсии Поверхностноингредиент активное носи«.Ф тель вешес тво вешество» 20 60 Поверхно стно- активное вещество: алкилбензолсульфонат (основной компонент: додецилб енэолсульфонат кальция) Таблица 4 Активный компо нент ПоверхностноКонцентрат эмульсии Активный Поверхкомпонент ностноИнерт- . ный но«» ситель Смачивающийся по40 PDQIoK активное вещество» активное вег,е ство 96 64 32 45 8 97 72 57-ный 5 20%-ный 20 407-ный 40 » Поверхностно-активное вещество: сорпол 1%-ньш 30 7 ный 607-ный 957.-ный 17.-ный 30%-ный 607-ный 957-ный 1 3 8 6 96 64 32 Растворитель (керосин) 30 . 57-ная форма 20%-ная форма 607-ная форма Поверхностно-активное вещество: полиоксиэтиленалкилфениловый прос— той эфир. Ф» Неактивный носитель: белая сажа (синтетический кремнезем) . Таблица 6 Поверхностно-активное вещество: сорпол. +» Инертный носитель: белая сажа 1477230 5) Таблица 7 Таблица 8 Смачивающийся по— рошок Активный компонент Инер тный носи5 тель Активный Неактивный ингредиент носитель Пылевидньй препарат Поверхностноактивное вещество 99,9 0.1 10%-ный 1 О 30%-ный 30 60%-ный 60 99,5 0,5 3,0 97,0 90,0 10,0 Неактивный носитель: тальк Т аблиц а 9 Гранулированный препарат Активный Связую- Неактивный ингредиент щее" носитель»" ««+ Поверхностно активное кк вещество О,l 3,0 10,0 20,0 98,9 92,0 84,0 70,0 0,1 3 О, 17 — ная форма 37- н а я фо р ма 10%-ная форма 207-ная форма Связующее: карбоксиметилцеллюлоза. Поверхностно-активное вещество: найтрийлигнинсульфат. Неактивный носитель: глина. Таблица 10 Связующее Поверхностк но-активное веще с тво" Гранулят Актив яьгй компонент Инертный носи«к+ тель 17-ный 57-ный 15%-ный 5 1 1 97 + Связующее: карбоксиметилцеллюлоза « Ф Поверхностно-активное вещество: лигносульфонат натрия %+к Инертный носитель: тальк. Поверхностно-активное вещество: сорпол., ++ Инертньгй носитель: диатомная земля О, 17.-ная форма 0,57 — ная форма 3%-ная Форма 107-ная форм"а 1477230 1Е (o l 1 ГЧ 2 I 1 «С б I «б I 1 Х 1 1 «И op o-1 Ch о 0îtCl îooîoootflîooаoo оа саа о omoa ооа оооо сао Х 1 1 с i 1 1 1 I х 1 а. Х 1 иоооооооооао вооооа а ooomo Е а 13 Ю-1 1 С 4 Х 1 lC «б 1 I «б - I 1 1 Х 1 Х I 1бб IOI l o 10--1 а 1 — Х 1 I о o oo o o o o овоооовв ооооо оооо о о о î о î о î о î î î î î î o o o o o o О ОООО ОООО ОООО ООООООо О оооооооооо оооооооооо о о о о о o o о о о о о о O O 0 Î О Î O O O O О О О 101 «4! «б 1 Е а а э ooooobooo оomооа ооо оооооооо oa a o0oa tc I х I оооооооо оооооооо о оооо оа сосо ооооооооооо осооа оса оооо и о о о о о о о о о î o o соса оовmoa ооо О Î Î Î O O O 0 Î О О O O О О соооа ооооа а оооо о о oo oo оооо о ooo о оо О ОООО ÎООOOOÎОOOО ооооооооо ооооооооо оооо оооо О О O O O O O 0 Î О Î Î О О О о ооооооо о о о оооо Г-; —;— I 1 Х I 1 а. I g 1 оооиооооо ооосаооа оо ооиoo oиo оа соа оосао оооиооо воовооо ииоооооаоои всоовооо саоа о ооооооооо оос а оооо о O ООО ООО ооооооо oooooooo оооооооо о ь о о о о о о о о о о о î î î о î o o о î о î о о о о о î о о о о о о о о о о оооооо оооооо ооо ооо о о м î о о о о о о о î o o o o о о о о о оа соа оосаоа оовоооо саоа оо о оооо о î оо о оооо о о O Î О О O 0 Î О O O O Î Î О О О о о о о î о î î î î о о о о o o о о о o ao o о о о оооооо оооооо оооооо оооооо ооо ооо о 1 i о ю с4 I! а х ох I о х 1 х х оооо ооо о!.с о ю I о-1 1 cc — т —,, О - 1 сч Ь I I Х 1 оо ооооооооооооооо оо саоовооооввоооа О O O o O O О О О О О Î О О О О О o o o o o î о î o o o î o o o î о «Ч с« 1 Ь б иI «О 1 I — У 1 0 0 00 О OOOOOOOOOSOO C«000 о в ca ch o o оо о в о о в о o o а m o ca о о в оI ГЧ t I à — — 1 х О I. о 1 — т I ООиОООО OOOOOOOOOOOOООО са о в в о о о са о о в о о 0 о в в о 0 î ch o ООООООООООО ОООООООО0О0 ООООООО ос. ооооо ОО O OOOOO0 о оооооо оооооо OOOOOO ООООО ОООООО ооооооооооо — — I l « . « I I— tIl 1 а. ф 1 tll о са 1 4 . Э 10-- а 1 сч о 1 1 Ol «Ч I O y. I и 1 o V Ф I —,У1 Г Т вЂ” .1 ! 1 У о-- 1 1 1 б 1 — — 4 х х а 1 i = — "- ! х I 1 1 1 I 1 1 1 I 1 Х tl 1 Гб х «4 о з о о о и о о î î o o o и о о а о î о о о и о о о о о в 0 о в m o a в î î о m о о в o o о о в в о о î в о О О О О О Î O Î O Î Î Î О Î Î 0 О О О О О О Î О Î O O O Î О O O O O O O О О Î О О О О О O O O Î O О O Î О Î O Î O O O O 0 O O О Î Î O O Î Î O O O Î О О O 00 O 0 O O O Î О O О о о о о о о «о о о о и о о о а и о î o o и о о о и о î î и î о оа сос oomoa ooahîîoñhmochooa mochchooomoo о î о о o o î î o o о о o o о о o o о о î o o o o o o o î o o о о о о о î о o o o o о о o O о о о î о Î Î о Î О Î Î O O O o Î o O Î o O O 0 Î Î O o o o O o o o о о о O o о О О О О О О О 0 0 О О О О О О О О О «О О О O 0 О О О О O Î 0 О О овсово о са о в о о в о о о в со о в о о в са о а a o o o m o о о и î î o o о о о о а о о о î о î о î о î î o o о о оа.ma oоmовîоa оооа соовоовmоа а о о оооо оооооо оооо оооо о оооо оооо о оооо ооо о o o î о î о о î о o o o o o î o o î o o o o o o o o o o o o o o o o o Г О О О О О О И Î О О О О О О О 0 O O О О О и И О Î O O Î Î О Î Î e O О О О И И Î O Î Î g о а со.с о o m о а о о в о о о "» m 0 в о о са со о в а о о о m о о а о о о о са а о о о а о î o o о о о о о о о о о о о о о о о o o о о о о о о о о î î о о о o o о о î î о î î о O о о О O Î О Î О O О О O О О О O O 0 Î О О О О O O O O O Î O 0 Î 0 О O Î О O Î О О О О л о о о и î î î î о о î o o o о о о î î î и о в m o в в o o o m î о в 0 о î 0 в в o o î са о о о и о о о о о о о о и о о о о и о о î о и о о î î î о î и о о о o o o о и о о 0âmâîîcooâooâîooâñàîâoîñîmîââî 0î mîoвooоова о о о î î î î î î î о о о о о о î о î о о о î о о о о о о î î î o o o о о о о î o o о о о 0 О О 0 О О О О О О О О 0 Î Î Î Î Î 0 O Î Î 0 О О О 0 O О О О 0 О О 0 О О О О О О О О О О ос ОО ÎÎÎÎÎOOOOOÎOOOOОÎÎÎÎОО ос «a«ho îñàoâîîâîîîà «аовоовсаоа а о о о о о о о о о о о о о î о î î î o o î î î о о î о о о î o o о î о î о î о о о î o o î о î î о î о о о о о — Гчмб«Г«чоссавосчмаичбссово — счмбаоГсо в Π— с «м«и ссоово — Гчмб С4СЧЕ«С4«ЧСЧСЧСЧСЧСЧМ««М1««Ъ 1 «М«3тФСб-« 1477230 56 zq PO
