1-(4-этилфенокси)-3-метил-5-изопропокси-2-пентен, обладающий инсектицидной активностью

 

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 3424697/30-02 (22) 22.02. 2 (46115.01.90, Бюл. ЬВ 2 (71) Институт химии AH ЭССР и Институт зоологии и ботаники АН ЭССР (72) К.В. Лээтс, А.Э. Куузик, Т.А. Каал, М.И.

Шмидт, А.П. Когерман, И.Б. Кудрявцев, Л,Р.

Метспалу.и К.P. Хийессар (56) Патент США М 3825602, кл. 260 — 609 R опублик. 1975.

Патент США l4 3873724, кл. 424-341, опублик. 1975.

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений. конкретно к

1-(4-этилфенокси)3-метил-5-изопропокси2-пентену. обладающему инсектицидной активностью.

Целью изобретения является расширение ассортимента эффективных инсектицидов.

Для достижения этой цели настоящее изобретение предусматривает использование 1-(4-этилфенокси)-3;метил-5-изопропокси-2-пентена формулы

3 . 3

3

CH-0-СН -СН,-С=CH-CH -О G C8 CH

Сн> О обладающего инсектицидной активностью.

Синтез соединения(1) осуществляют реагцией теломеризации изопрена с с хлорметилизопропиловым эфиром и превращением продукта этой реакции в целевой продукт взаимодействием с и-этилфенолятом натрия.

Пример 1. В трехгорлую колбу (1 л),. снабженную мешалкой, холодильником с . хлоркальциевой трубкой и термометром, эа„„5U 1058101 А1 (я)з А 01 М 31/14, С 07 С 43/20

2 (54)(57) 1-(4-ЭТИЛФЕНОКСИ}-3-МЕТИЛ-5ИЗОПРОПОКСИ-2-ПЕНТЕН формулы

Сн НЗ

Сн 0-СНр. СН С=СН-СИ -О О Сн -СН

Ф обладающий инсектицидными свойствами, I гружают108,5 г(1 моль) а-хлорметилизопропилового эфира, 68 г (1 моль) изопрена и

100 мл гексана в качестве растворителя. При охлаждении колбы водой и перемешивании добавляют катализатор —, 0.5 w:5)I,-ного раствора четыреххлористого олова в дихлорэтане, Перемешивание продолжают в тече- О ние 4 ч при комнатной температуре. у

Продукт реакции промывают водой и высушивают хлористым кальцием. Растворител ь отгоняют и остаток перегоняют в вакууме.

Выход 1-хлор-3-метил-5-изопропокси-2- О пентена составляет 133,3 г (767ь от теоретического). t. кип. 69-75ОС/5 MM т. ст., d4

0,9491; пд 1,4544.

К 40 г(1 моль) порошкообразного едкого натра в 400 мл диметилсульфоксида при перемешивании прибавляют 134 г (1 моль) иэтилфенола и нагревают 2 ч при 100 С, Затем добавляют 177 г (1 моль) полученного выше алкоксихлорида (теломера) и перемешивают еще 2 ч при 100-110 С. Реакцион- . ную массу охлаждают, разбавляют 400 мл воды и извлекают продукт эфиром. Экстракт промывают водой, 5 -ным раствором едкого матра и вЫсушивают сульфатом магния.

1058101

Таблица2

ИД а мкг(особь (топикальная обработка) Табл и ца 3

Смертность оранжерейной белокрылки, вызываемая заявленным соединением и известными инсектицидами

Концентрация, Ф

Смертность

Препарат

013

50

0,5

1,0

20

Более

0,1

Более 95 Иенее 2-3

0,15

0,15

1,0

1,0

3.0

° ва ° е 5е ее «ее ЮЮ ° в действующее вещество Проводилась трехкратная обработка с интервалами 7 дней о

Составитель Н.Хузина

Техред М.Моргентал Корректор М.Петрова

Редактор Л.Письман

Заказ 1986 Тираж йодписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035. Москва, Ж-35, Рфушская наб;, 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент". г, Ужгород, ул. Гагарина, 101

Контроль (без обработки) 0,04

0,075

0,15

1 день после обработки, Ф

28

2 недели после обработки, Численность поколения от исходного через

40 дней после опрыскивания, Нового поколения не появилось

Менее 2-3

Более 250

Более 250

Более 300