Средство, регулирующее рост подсолнечника

 

Изобретение относится к химическим средствам, воздействующим на рост и развитие растений, и может найти применение в сельском хозяйстве. Цель изобретения - повышение эффективности. Согласно изобретению средство, эффективно воздействующее на рост и развитие подсолнечника, содержит, мас.%: активное вещество формулы C<SB POS="POST">6</SB>H<SB POS="POST">5</SB>C(CN)(C<SB POS="POST">2</SB>H<SB POS="POST">5</SB>)CONR<SB POS="POST">1</SB>R<SB POS="POST">2</SB>,где R<SB POS="POST">1</SB>-водород

R<SB POS="POST">2</SB>-водород, метил, изопропил, бензил или R<SB POS="POST">1</SB> и R<SB POS="POST">2</SB> вместе - группа (CH<SB POS="POST">2</SB>CH<SB POS="POST">2</SB>)O или (CH<SB POS="POST">2</SB>)<SB POS="POST">6</SB> - 80, натрийолеилметилтаурид - 10, лигнинсульфокислота - 10. Указанное средство позволяет повысить урожайность подсолнечника более чем на 10% по сравнению с известным торговым средством невирол, стимулирует прорастание семян и развитие растений подсолнечника. 5 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (19) (11) (51) 4 А 01 N 37/18

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТ,К

С 2 5 (21) 3325354/30-15 (22) 27.02.81 (31) 464/80 (32) 29.02.80 (33) HU (46) 07.05,89. Бюл. № 17 (71) Эдьт Дьедьсерведьесети Дьяр (HU) (72) Аттила Киш-Тамаш, Ференц Юрак, Золтан Виг, Терез Зубовитш, Пал Фекете и 10дит Кулчар (HU) (53) 631.811.98(088.8) (56)Мельников H.H., Баскаков Ю.А., :Бокарев К.С. Химия гербицидов и регуляторов роста растений.-Yi. .Госкомиздат, 1954, с. 12. (54) СРЕДСТВО, РЕГУЛИРУЮЩЕЕ РОСТ

ПОДСОЛНЕЧНИКА ,(57) Изобретение относится к химиИзобретение относится к химическим средствам, воздействующим на рост и развитие растений, и может найти применение в сельском хозяйстве, например, при выращивании подсолнечника.

Цель изобретения - повышение эффективности регулирующего рост действия.

Предлагаемое средство) регулирующее рост подсолнечника, в качестве бйологически активного вещества содержит 80 масА соединения общей фор-, мулы ческим средствам, воздействующим на рост и развитие растений, и может найти применение в сельском хозяйстве. Цель изобретения — noâüïïåíèå эффективности. Согласно изобретению средство, эффективно воздействующее на рост и развитие подсолнечника, содержит мас.Ж: активное вещество формулы Сб Н С(И1) (С Н ) СОБР, R где

R < — водород, R — водород, метил, изопропил, бензил или R u Kz вместе — группа (СНСН )О или (СН ), 80; натрийолеилметилтаурид 10; лигнинсульфокислота 10. Указанное средство позволяет повысить урожайность подсолнечника более чем на 107 по сравнению с известным торговым средством невирол, стимулирует прорастание семян и развитие растений подсолнеч-, ника. 5 табл. где Е< - водород;

R — водород, метил, иэопропил, бензил, . или к„и R вместе с соседним атомом азота образуют морфолиновую или пергидроазепинильную группу и добавки — 10 мас. Е натрийолеилметилтаурида и 10 мас.Ж лигнинсульфокисло ты, 1 478991

Предлагаемое средство может ока-! зывать влияние как на вегетативную, так и на генеративную фазы развития растений и в небольшой дозе, зависящей от рода применения, пригодно не только для регулирования роста растений, но и для повышения урожая.

Существенным преимуществом предлагаемого средства является то, что ! пяти- или даже десятикратность регу" лирующей рост растений активной дозы не повреждает культурных растенж.

Биологически:активные вещества общей формулы (I) нетоксичны для теплокров- 15 ных (их токсичностью можно пренебречь). Кроме того, предлагаемые биологически активные вещества общей формулы (1) просты и рентабельны в приготовлении.

Способ получения соединений общей формулы (I}, где Р, и R имеют указанные значения с условием, что если

R - водород, то R отлично от водорода, С,-Сэ-aлкилa, аралкила или

С -С -алкенила, и что если R è R — оба водород, то R< отлично от арила, заключается в том, что. согласно одному варианту соединение общей формулы

И (II}

С- С-Х

83 где К имеет указанное значение;

Х - галоген, гидроксил или С,- З5

С4-алках сил, вводят во взаимодействие с амином общей формулы

HN Ф-"

40

CN 0

R1

C — С-М

1 » н

50 где R1 и R имеют указанные значения, алкилируют.

Первый вариант можно осуществлять .различными способами. В качестве исходного вещества можно использовать, например, соединения общей формулы (II) где Х вЂ” С -С -алкоксил. Взаимогде R, и R имеют указанные значения.

Согласно другому варианту для приготовления соединений общей формулы 45 (Х), где R - С1-С -алкил, соедине.:ние общей формулы действие можно осуществлять в органическом растворителе. В качестве реакционной среды могут служить протонные

1 органические растворители (предпочтительно алканолы, например метанол или этанол) и аполярные менее протонные растворители, например бензол или толуол и т.д. Взаимодействие можно осуществлять при температуре от комнатной до точки кипения реакционной смеси, однако предпочтительно также работать при охлаждении при о

5-10 С. Реакция осуществляется в присутствии катализатора (например, пиридина). Обработку реакционной смеси осуществляют, например путем охлаждения реакционной смеси, фильтрования, выпаривания и т.д.

Исходные вещества общей формулы (II), где Х вЂ” алкоксильная группа, можно получать известными методами путем взаимодействия бензилцианида с диалкилкарбонатом и в случае необходимости путем последующего алкилирования с помощью алкилгалогенидов.

Согласно другому способу осуществления первого варианта в качестве исходного вещества используется соединение общей формулы (II), в которой Х вЂ” галоген, предпочтительно хлор или бром. Взаимодействие может осуществляться в органическом растворителе. В качестве реакционной среды можно использовать аполярные органические растворители (предпочтительно хлороформ, дихлорметан, хлористый метилен, беизол или его гомологи, как толуол). Предпочтительно работать в присутствии кислотосвязующего средства. Для этой цели может служить избыток аминореакционной компоненты общей формулы (III) или органические основания (например, три" этиламин или пиридин), или неоргани" ческие основания (например, гидроокись натрия, карбонат натрия, . бикарбонат калия и т.д.) могут добавляться в реакционную смесь. Температура реакции составляет величину примерно между

-10 С и температурой кипения реакционной смеси.

Исходные вещества общей формулы (II), где Х вЂ” галоген, можно получать путем гидролиза соответствующе- . го сложногр эфира общей формулы (II) (Х-алкоксил) и последующего взаимодействия образовавшейся карбоновой

5 1478 кислоты с неорганическим галоидангидридом кислоты (например, пятихлористый фосфор).

Кроме того для осуществления перЭ

5 вого варианта можно использовать исходные вещества общей формулы (II), в которых Х вЂ” гидроксильная группа.

Этот метод и способ осуществляемый со сложными эфирами общей формулы (11), особенно пригодны для получения соединений общей формулы (I), где Rl — водород.

Пример 1. Полученный в этаноле 10Х-ный раствор этилового эфира

2-циано-2-этил-2-фенилуксусной кислоты при охлаждении насыщают аммиаком.

Реакционную смесь в течение 96 ч выдерживают при 5 С, избыточный аммиак о и этанол удаляют Целевой продукт Вы 20 деляют путем отфильтровывания, Полу-. чают амид 2-циано-2-этил-2-фенилуксусной кислоты. Выход 80Х.

Т.пл. 116,5-117 С.

Пример 2. 8,7 г (0,1 моль) 25 морфолина растворяют в 20 мл безводного диэтилового эфира. К раствору при охлаждении льдом и при температуре ниже 10 С прикапывают раствор о

10,5 г (0,05 моль) хлорангидрида 30

2-этил-2-фенилциануксусной кислоты и 20 мл безводного диэтилового эфира.

Реакционную смесь в течение 30 мин кипятят с обратным холодильником, затем охлаждают и промывают водой.

Органическую фазу последовательно промывают 5Х-ным водным раствором карбоната натрия, 2 н. соляной кислотой и водой, сушат над сульфатом магния и выпаривают. Получают 11,4 r 40 морфолида 2-циано-2-этил-2-фенилуксусной кислоты. Выход 89Х. Т.пл. 8890 С.

Аналогичным образом получают дру- 45 гие соединения формулы (I).

Значения радикалов и характеристика предлагаемых составов приведены в табл. 1, 60

Тепличный опыт, посев в почву.

Но 50 r многослойной гумусовой почвы взвешивают в чашках Петри.

После выравнивания на поверхность почвы наносят путем распыления 1 г содержащей предлагаемое средство земли (концентрация биологически активного соединения l 3 или 5 кг/га).

После этого высевают семена испытуе991 6 мнх растений (кукуруза, соя, подсолнечник) и покрывают почвой.

В чашках Петри взвешивают 24 мл дистиллированной воды и чашки закрывают до тех пор, пока не появятся ростки. Содержание влаги в почве во о время опыта ЗОХ, температура 21 С.

Результаты (высота растений, процент прорастания, сухой вес) определяют на 21 é день и оценивают.

Результаты регулирующей рост активности средства (среднее иэ пяти опытов) представлены в табл. 2.

Приведенные в таблицах данные отнесены к необработанному контролю.

Оценку осуществляют согласно следующей шкале: 5 - более чем 110Х необработанного контроля; 4 — 100-110Х необработанного контроля; 3 - 100Х. необработанного контроля; 2 - 90100Х необработанного контроля; 1

75-90Х необработанного контроля.

Эффективность предлагаемого средства в сравнении с вуксалем — торговым препаратом для стимулирования роста растений представлена в табл. 3 и 4.

Условия опыта: средний суглинок, глубокая обработка осенью, выравнивание, вальцевание, без полива.

Осадки 195 мм. Величина делянки

2 20 м, повторность четырехкратная.

Расход рабочего равтвора 500 г воды на 1 ra. Вуксаль содержит, мас.Х:

N20; Р О,.З; НО 6; МИО 1; Fe 0,1;

ZI1 0,3; Мп 0,05; В 0,02; CQ 0,2;

Мо 0,0008; Со 0,0003; хелатообразо- . ватель.

Предлагаемое средство (соединение

1) испытано в полевых условиях. Размер делянки 10 > 10 м. Обработку проводят на стадии развития растения до зеленых почек, Доза 0,5 кг/га по активному веществу. В качестве эталона сравнения используют невирол (N-фенилфталаминовая кислота).

Влияние на урожай подсолнечника предлагаемого и известного средств представлено в табл. 5.

Формула изобретения

Средство, регулирующее рост под- . солнечника, включающее активное вещество и добавки, о т л и ч а ющ е е с я тем, что, с целью повьапе ния эффективности, оно содержит в

1478991 или R „и R вместе — (СН CH ) 0 или гексаметилен, в качестве добавки - натрийолеилметилтаурид и лигнинсульфокислоту при следующем соотношении компонентов, мас.%:

Активное вещество 80

Натрийолеилметилтаурид 10

Лигнинсульфокислота 10 качестве активного вещества соединение общей формулы где R1 — водород;

Р. - водород, метил, иэопропил, бензил, Т а блица J о

Т.пл., С

Вычислено, %

Найдено, % н

Соеди- R некие с н

6,42 69,9 6,89

7,03 71,06 7,17

6,98 71,58 7,04

8,28 73,57 8,08

6 52 78,12 6,13

7,03 71,06 7,17

116, 5-117,5

88-90

66, 5-70

56, 5-61

71,5-79

57,5-64,5

70,1

69,74

71,26

72,69

77,67

69,74

2

4

Та блица 2 I

Доза н кг/ га

Испытуемое растение

Опыт

Зтил Изопропил Водород Кукуруза

Соединение 4

Предвсходовый: прорастание % высота, как % контроля сухой вес, как % контроля

4 4 2

2 4 4

4 3 3

Подсолнеч- Предвсходовый: ник прорастание, % высота, как % контроля сухой вес, как

% контроля

4 4

5 5

5 5

Кукуруза

Бенэил Водород (соединение 5) 4 4

4 2 2

Послевсходовый: прорастание, %.

4 4 2

Водород Водород

Морфолино

Водород Метил

Водород Иэопропил

Водород Бензил

Гексаметилен

Послевсходовый: прорастание, % высота, как % контроля сухой вес, как

% контроля

Предвсходовый: прорастание, % высота, как % контроля сухой вес, как .

% контроля

4 2 2

4 4 5

5 4 4

4 4 4

1478991

LT

Опыт

1 3 5

4 4 2

5 5 2

5 4 4

5 5 5

5 5 5

4 4 2

Подсолнечник

5 4

4 2

4 4

Подсолнечник

Гексаметилен

{соединение б) 4 .4 4

4 4 5

5 4 4

5 4 3

4 3 3

4 4

4 4

3 3

4 4

4 4

Морфолино (соединение 2) Подсолнечник

5 4 4

4 4 4

4 "4

4 3 4

4 4 5

4 4 5

R< Испытуемое растение

Метил Водород Подсолнеч{соединение 3) ник

Продолжение табл.2

I высота, как % контроля сухой вес, как

% контроля

Предвсходовый: прорастание, % высота, как 7. контроля сухой вес, как

% контроля

По слев сходо вый: прорастание, 7. высота, как 7 контроля сухой вес, как

% контроля

Пр едв схо до вый: прорастание, 7. высота, как % контроля сухой вес, как

% контроля

Послевсходовый: прорастание, 7. высота, как % контроля сухой вес, как

% контроля

Предвсходовый: высота, как, % контроля сухой sec как

% контроля

Послевсходовый: прорастание, 7 высота, как % контроля сухой вес, как

% контроля.

Предвсходовый: прорастание, % высота, как % контроля сухой вес, как

% контроля

Послевсходовый: прорастание, % высота, как % контроля сухой вес, как

X контполя

1478991

Та блнца 3

1 I

Вес подсолнечника, 7 ° метр доза, кг га

6-8 8-.10 !0-12 !2-14

4Д 3,6 2,8 2,25!

8 «18-20

4 3,15

97 77

320 119

104 102

108 117

132 108

137 137

100 300

102 3.09 .

72 86 104 117

86 97 101 107

90, 97 100 101

101 104 111 12!

92 100 79 89

70 .. 92 75 86

100 100 100 100

97 104 110 86.Та блнца.4

Днаметр тар

l Ò t

Соедине . нне

4 4-6 6-8

2 57 45

I 11 128

l21 132

116 130

92 100

112 121

316 . 127

100 100

111 92

Та блица 5

Урожай, Ж от необработанного конт-.

Испытуемое .средство

РОЛЯ

Соединение 0 5

116

101

Невирол О, 5

Составитель И, Юдинцева

Техред Л.Сердюкова Корректор С. Шекмар

Редактор О. Юрковецкая

Заказ 2379/58 Тираж 422 Подписное

BHHHIIH Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-Э5, Рау333ская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", r..Óæãîðîä, ул. Гагарина, 101

4 ° 6

2

Вуксаль

Контроль

4 б 3

Вуксаль Контроль

81

1 01

77

86

104

100

302

13!

76

104

100

108

I17

108

106

I08

104

1 21 .

89

l27

137

100

104

97

94

132

109

1 00

102

141

79

132

129

Норма расхода акTHBHO1О вещества, кг/га

102 .

i !7 .

87

143 !

104

97

108

108

117

142

132 !

91

112

96. 321, 109

127

300

80!

07

96

324

142

307

96

92

113

l 09

109

101

132