N- и n-замещенные n-(дихлорацетил)-глицинамиды в качестве антидотов в гербицидных средствах

 

Изобретение касается производных кислот, в частности N- и -N -замещенных Ы-(дихлорацетил) -глицинамида (ГЛ) общей форг-гулы R,NH-C(0)-CH.-NR,,-C(0)-CHC1, где К,К,-аллил, СН, или , которые могут быть использованы в качестве антидотов в гербицидных средствах. Цель - создание активных веществ указанного класса. Синтез ГЛ ведут реакцией N -замещенного глицина и дихлорацетилхлорида в присутствии акцептора кислоты в среде растворителя . Новые ГЛ проявляют свое действие в дозах 0,5-2% при сохранении активности гербицида. 9 табл.

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН

4 СЪ (ф

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР п0 ЕЛАМ ИЗОТ РЕТЕНИЙ W ОТНР ТИй (21) 3814603/23-04, (62) 3768350/23-04 (22) 23. 11.84 (23) 20.07 ° 84 (31) 2565/83 (32) 21.07.83 (33) HU (46) 23.02.88. Бюл. Ф 7 (71) Эсакмадьярорсаги Ведьимювек (HU) (72) Юдит Байус, Карой Балог, .Жужанна Бартфаи, Илона Береш, Жолт Домбаи, Эржебет Грега, Ерне Лерик, Йожеф

Надь, Карой Пастор, Дьюла Тарпан, Ласло Таши, Интван Тот и Эстер Урсин (HU) (53) 547.298.1 (088.8) .(56) Патент Венгрии Р 165736, кл. А 01 N 9/02, опублик. 1973.

„„80„„1 75 2 (щ 4 С 07 С 103/49, A О1 N 37/18 (54) М- и N -ЭАМЕЩЕННЫЕ И-(ДИХЛОРАЦЕТИЛ)-ГЛИЦИНАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТОВ В ГЕРБИЦИДНЫХ СРЕДСТВАХ (57) Изобретение касается производных кислот, в частности N — и N -замеf щенных М-(дихлорацетил)-глицинамида (ГЛ) общей формулы

R NH-С(О)-СН -ИК вЂ” С(О)-СНС1, где

К =К -аллил, СН или С Н, которые могут быть использованы в качестве антидотов в гербицидных средствах.

Цель — создание активных веществ указанного класса. Синтез ГЛ ведут ре-! акцией N -замещенного глицина и дихлорацетилхлорида в присутствии акцептора кислоты в среде растворителя. Новые ГЛ проявляют свое действие в дозах 0,5-2Х при сохранении активности гербицида. 9 табл.

1375628

Изобретение относится к органичес-.

I кой химии, а именно к новым N- u N— замещенным N-(дихлорацетил)-глицинамидам общей формулы

Р1

R2 ,1 С1

ы — с-сн;ы — с-сн (Т)

10 где К,=Н -аллил, метил или этил, которые могут использоваться в качестве антидотов в гербицидных средствах.

Целью изобретения является изыска- 15 ние соединений в ряду глицинамидов, являющихся эффективными антидотами, компенсирующими фитотоксичное действие гербицидов.

Пример 1. В снабженной мешал. 20 кой, термометром и капельной воронкой круглодонной колбе емкостью

500 мл охлаждают 15,4 r N,,N-диаллилглицинамида, 100 мл дихлорметана и раствор 4,4 г гидроокси натрия в

100 мл воды на бане со льдом до темо пературы 5 С. Затем зту смесь при интенсивном перемешивании смешивают с 15,0 r дихлорацетилхлорида, причем температуру смеси поддерживают ниже 30 о

10 С. После завершения добавления смесь еще в течение 4 ч перемешивают при комнатной температуре и затем органическую фазу отделяют. Отделенную органическую фазу два раза про- 35 мывают водой, сушат над сернокислым натрием, после чего производят отгонку растворителя в вакууме.

В результате получают 24,1 r (917)

N -N-диаллил-N-(дихлорацетил)-глициI намида. Степень чистоты (по данным газовой хроматографии) пр = 1,5250, т.е. 98,8Х.

Элементный анализ.

Вычислено, X: N 10 56; Cl 26,79.

Найдено, Х: И 10,48; Cl 26,71.

Пример 2. К охлажденной до

5 С смеси из 10,2 r N,N äèìåòèëãëèцинамида, 100 мл бензола и раствора

6 г карбоната натрия в воде прибавляют по каплям при помешивании 16,0 г дихлорацетилхлорида, причем температуру смеси поддерживают на уровне о ниже 10 С. После завершения прибавления смесь перемешивают еще в течение 3 ч при комнатной температуре.

Затем отделяют органическую фазу, промывают водой, сушат над сульфатом натрия и отгоняют бензол, Таблица 1

R Физические константы

R, Пример

1 Аллил Аллил и 1,5250

2 Метил Метил т.пл.36-40 С

3 Этил Этил. т.пл.7982,5 С

Предлагаемые гербицидные композиции преимущественно представляют со-. бой эмульсионные концентраты, смачивающиеся порошки, гранулированные продукты, водные или масляные суспензии. . Для получения препаратов, содержащих в соответствии с изобретением противоядия, приводят следующие исследования.

Пример 4. 0,4 мас.ч. соединения, соответствующего примеру 1, растворяют в 13,6 мас.ч. керосина.

К раствору прибавляют 80 мас.ч. биологически активного вещества EPTCВ результате получают 17,0 r (807)

I /

N,N -диметил-N --(дихлорацетил)-глицинамида, который имеет т.пл. -36-40 С, Степень чистоты (газовая хроматография) 96,81.

Элементный анализ.

Вычислено, 7: N 13,14; Cl 33,33.

Найдено, 7: N 13,25; Cl 33,01.

Пример 3. К охлажденной до

5-10 С смеси 13,0 r N,N -диметилглицинамида, 100 мл толуола и 11,0 r триметиламина прибавляют при помешивании по каплям и охлаждении льдом

16,5 r дихлорацетилхлорида. После окончания реакции смесь промывают водой, сушат над сульфатом натрия и освобождают от растворителя.

В результате получают 21,7 г (907)

I t

N,N -диэтил-N -(дихлорацетил)-глицинамида, т.пл. 79-82,5 С.

Степень чистоты (газовая хроматография) 98,27.

Элементный анализ.

Вычислено, 7.: N 11,61; Cl 29,46.

Найдено, %: N 11,69; Cl 29,78.

Результаты испытаний приведены в табл. 1.

1375628

N,N-ди(н-пропил)-S-этилтиолкарбамат и Ь мас.ч. смеси, состоящей из эмульгаторов Evemul А (смесь, состоящая из алкилполигликолевого эфира и ал5 киларилсульфоната) и Evemul В (смесь, состоящая из алкиларилполигликолевого эфира и алкиларилсульфоната). Смесь в течение 15 мин гомогенизируют в лабораторном смесителе и затем фильтру- 1ð ют через складчатый фильтр.

Эмульсионный концентрат содержит

80,4 мас.X биологически активных веществ.

Пример 5. 0,9мас.ч. соединения, соответствующего примеру 1,растворяют в 3,1 мас.ч. керосина. К раствору прибавляют 90 мас.ч. ЕРТС и

6 мас.ч. смеси, состоящей из эмульгаторов Evemul А и . Evemul В. Раст- 20 вор перемешивают в течение 15 мин и затем фильтруют через складчатый фильтр.

Полученный эмульсионный концентрат 25 содержит 90,9 мас.7. биологически активных веществ.

Пример 6. 1,6 мас.ч ° соединения, соответствующего примеру 1,растворяют в 12,4 мас.ч. ксилола. К раст- 30 вору прибавляют 80 мас.ч. ЕРТС, а также 6 мас.ч. смеси эмульгаторов Evemul А и Evemul В. Раствор перемешивают в течение 15 мин и затем фильтруют.

Полученный эмульсионный концентрат имеет концентрацию биологически активных веществ 81,6 мас.X.

Пример 7. 3 мас.ч. соединения, соответствующего примеру 1,растворяют в 16 мас.ч. ксилола. При перемешивании к раствору прибавляют

75 мас.ч. ЕРТС и 6 мас.ч. смеси, состоящей из эмульгаторов Ечепш1 А и Evemul В. Смесь гомогенизируют в течение 15-20 мин и затем фильтруют.

Эмульсионный концентрат содержит

78 мас.7. биологически активных веществ.

Пример 8. 6 мас.ч. соединения, соответствующего примеру 1,растворяют в смеси, состоящей из 6,5 мас.ч. ксилола и 6 5 мас.ч. метиленхлорида.

При перемешивании к раствору прибавляют 75 мас.ч. ЕРТС и 6 мас.ч. смеси, состоящей из эмульгаторов Ечеmul А и Evemul В. Раствор гомогенизируют и затем фильтруют °

Эмульсионный концентрат содержит

81 мас.X биологически активных веществ.

Пример 9 ° 11,2 мас.ч. соединения, соответствующего примеру 1, растворяют в смеси, состоящей из

5,4 мас.ч. ксилола и 5,4 мас.ч. метиленхлорида. К раствору прибавляют

70 мас.ч. ЕРТС и 8 мас.ч. смеси эмуль. гаторов Evemul А и Evemul В. Раствор перемешивают в течение 15 мин и затем фильтруют через складчатый фильтр.

Эмульсионный концентрат содержит

81,2 мас.Х биологически активных веществ.

Пример 10. 19,2 мас.ч, соединения, соответствующего примеру 1, растворяют в смеси, состоящей иэ

6,4 мас.ч. ксилола и 6,4 мас.ч. изоформа. При перемешивании к раствору прибавляют 60 мас.ч. ЕРТС, а.также

8 мас.ч. смеси эмульгаторов Evemul А и Evemul В. Смесь перемешивают в течение 15-20 мин и затем фильтруют.

Эмульсионный концентрат содержит

79,2 мас.Ж биологически активных веществ.

Пример 11. 25,6 мас.ч. соединения, соответствующего примеру 1, растворяют в смеси, состоящей из

14,4 мас.ч. ксилола и 10 мас.ч. диметилформамида. К раствору прибавляют 40 мас.ч. ЕРТС и 10 мас.ч. смеси эмульгаторов Ечепш1 А и Evemul В.

Раствор гомогенизируют посредством перемешивания и затем фильтруют.

Эмульсионный концентрат содержит

65,6 мас.Ж биологически активных веществ.

Пример 12. 50 мас.ч. алахлора и 0,25 мас.ч. соединения, соответствующего примеру 1, растворяют в смеси, состоящей из 22 мас.ч. ксилола и

21,75 мас.ч. дихлорметана. К приготовленному раствору прибавляют в количестве 6мас.ч. эмульгатор,который представляет собой смесь, состоящую из кальциевой соли алкиларилсульфокислоты и полигликолевого эфира кислот жирного ряда. Раствор посредством перемешивания гомогенизируют и затем фильтруют.

Эмульсионный концентрат содержит

50,25 мас.Х биологически активных веществ.

Пример 13. В смеси, состоящей из 21,75 мас.ч. ксилола и

1375628

15

15 10 5

5

10

40 5

10 1К

21,75 мас.ч. дихлорметана, растворяют 50 мас.ч. алахлора и 0,5 мас.ч. соединения, соответствующего примеру

1, При перемешивании к смеси прибавляют в количестве 6 мас.ч. смесь, эмульгаторов, состоящую из кальциевой соли алкиларилсульфокислоты и полигликолевого эфира кислот жирного ряда. 10

Полученный эмульсионный концентрат содержит 50,5 мас. биологически активных веществ.

Пример 14. 50 мас.ч. алахлора и 1 мас.ч. соединения, соответствующего примеру 1, растворяют в смеси, состоящей из 21,5 мас.ч. ксилола и 21,5 мас.ч. дихлорметана. К приготовленному раствору прибавляют

6 мас.ч. такой же смеси эмульгато- 20 ров, что и в примере 13.

Эмульсионный концентрат содержит

51 мас.X биологически активных веществ.

-. Пример 15. 50 мас.ч. алахло- 25 ра и 2 мас.ч. соединения, соответствующего примеру 1, смешивают друг с другом и растворяют в смеси растворителей, состоящей из 20 мас.ч. ксилола и 20 мас.ч. дихлорметана. К при- 30 готовленному раствору прибавляют в количестве 8 мас.ч. такой же эмульгатор, что и в примере 13. После гомогенизации раствор фильтруют.

Эмульсионный концентрат содержит биологически активные вещества в количестве 52 мас.X.

Пример 16. 46,3 мас.ч. ала- . хлора и 3,7 мас.ч. соединения, соответствующего примеру 1, растворяют в смеси растворителей, состоящей из

19 мас.ч. ксилола, 19 мас.ч. дихлорметана и 4 мас.ч. диметилформамида.

К приготовленному. раствору прибавляют при перемешивании 8 мас.ч. такой 45

Ф рктнп>1>е>н>пн<»н>гпнк»лг»>>н >фир, % 4

11онип>1>енопноп>п пнкоп»>ьн1»1>н1>, же смеси эмульгаторов, что и в примере 13, Раствор фильтруют.

Эмульсионный концентрат содержит биологически активные вещества в количестве 50 мас.X.

Пример 17. 44 мас.ч ° алахлора, 7 мас.ч. соединения, соответствующего примеру 1, 18 мас.ч. ксилола, 18 мас.ч. дихлорметана и 5 мас.ч. диметилформамида гомогенизируют совместно с 8 мас.ч. смеси эмульгаторов, указанной в примере 13. Раствор фильтруют.

Эмульсионный концентрат содержит биологически активные вещества в количестве 51 мас. .

Пример 18. В смеси растворителей, состоящей из 18 мас.ч. ксилола, 18 мас.ч. дихлорметана и 6 мас.ч. диметилформамида, растворяют 38 мас.ч. алахлора и 12 мас.ч. соединения, соответствующего примеру 1. После добавления 8 мас,ч. смеси эмульгаторов, указанной в примере 13, получают эмульсионный концентрат с содержанием биологически активных веществ в количестве 50 мас. .

Пример 19. 30,5 мас.ч. алахлора и 19,5 мас.ч. соединения, состветствующего примеру 1, растворяют в смеси растворителей, состоящей из

16 мас.ч. ксилола, 16 мас.ч. дихлорметана и 8 мас.ч. диметилформамида.

К приготовленному раствору прибавляют 10 мас.ч. смеси эмульгаторов, указанной в примере 13. Раствор гомогенизируют в .течение 15-20 мин и затем фильтруют.

Эмульсионный концентрат содержит биологически активные вещества в количестве 50 мас.X.

В табл. 2 приведены составы эмульсионных концентратов, приготовленных из соединений общей формулы (?)

Та блица 2

1375628

Т а блица 3

Длина побегов, Внешний вид маиса, Х Х

Обработка

8Х 16Х 8Х 16Х

35

EPTC 72 ЭК

EPTC + R25788

98 а,b

95 а,Ь

В соответствии с изобретением

EPTC + соединение по примеру

92 a b 100 a b 100 а,Ь 99 а,Ь

Пример 20. 25 мас.ч. соединения, соответствующего примеру 1, растворяют в 64 мас.ч. керосина. К раствору прибавляют 5 мас.ч. EPTC u

6 мас.ч. смеси эмульгаторов Evemul А и Evemul В. Раствор перемешивают в течение 15 мин и затем фильтруют через складчатый фильтр.

Эмульсионный концентрат содержит

30 мас. биологически активных веществ.

Установлено,что соединения общей формулы (I) компенсируют повреждающее действие, оказываемое тиокарбаматами и ацетанилидами, в частности, на маис. Опыты, проведенные для выяснения взаимосвязи между дозами и активностью, показывают, что предлагаемые соединения в дозах 0,5-64Х (примененный гербицид 100X) приводят к значительному улучшению результатов.

Пример 21. Серию опытов осуществляют в сосудах для выращивания, имеющих площадь 1, 13 дм, при четырех параллельных повторениях. Сосуды в каждом случае заполняют 400 г воздушно-сухой и просеянной через. сито . с отверстиями 2 мм луговой землей с содержанием гумуса 1,4Х и со значением рН 7,5. (Потенциальность почвы по

Арани 61). В эти сосуды высевают применяемые в тесте растения: маис M

VTC 596 (Zea mays) 15 зерен на сосуд; зеленая горчица (Setaria viritus)

0„5 г на сосуд. Затем после этого г посредством опрыскивания производят химическую обработку.

Примененное количество пересчитывают на гектар. Для приготовления жидкости для опрыскивания применяют по 20 мл воды.

После химической обработки в сосуды помещают еще по 100 г земли и поливают до водоемкости 65Х. Во время выращивания посредством ежедневного полива заботятся о поддержании влажности на постоянном уровне. С

1р помощью ртутной лампы высокого давления (Hg MI/D 400 Вт) каждые сутки производят облучение. Средняя суточная температура 25 С (минимум 23 С, максимум 27 С). Для оценки опьггов осуществляют также контрольные опыты без обработки. Для сравнения с из-. вестным противоядием применяют в качестве вещества для сравнения соединение К-25788 (N,N-диаллил-2,2-ди2р хлорацетамид).

Оценку проводят на 10 сутки после обработки посредством измерения длины побегов и оценки морфологических изменений. Для оценки применяют сле25 дующую шкалу: 100Х вЂ” здоровый маис;

87X — слабое свертывание листьев, искажение; 75X — среднее искривление стебля, деформация листьев; 50X— полная деформация, рост и развитие в состоянии затишья.

Высеянная в качестве однолиственного сорняка зеленая горчица погибает при всех обработках, т.е. защищающее действие соединений общей формулы (I) не распространяется на этот

35 вид.

В табл. 3 показаны длина побегов и внешний вид растений (в процентах к необработанным контрольным расте4р ниям) 1375628

Продолжение табл.3

Длина побегов, Х

Внешний вид маиса, Ха

Обработка

167

8Х 16Х

8Х

90 а,Ь 100 а,Ь 100 а,Ь

81 Ь 100 а,Ь 97 а,Ь

87 Ь

83 Ь

13,3 11,7 13,9

10,6

SD 5%

Таблица 4

Противоядие

Длина побегов маиса

Морфологические изменения

Соединение 1

К25788Ь л/га

К25788ь

Соединение 1 а ) Ъ а J Ь а-Ь а-Ь

0,028

0,056

0,112

0,224

0 5

104

+21

98

+15

1,0

102

+17

85

+12

2,0

98

98 99

98 98

96 100

4,0

98

0,448

8,0

99

П р и м е ч а н и е. В сравнении с необработанными контрольными растениями нет значительных отклонений (с уверенностью 95%) — а.

В сравнении с обработкой ЕРТС без противоядия. значительные отклонения (с уверенностью 95X) — Ь.

Обработку проводят с применением, ния, соответствующие примерам п име ам 4-20.

5,5 л/га EPTC к которому в одном .Для сравнения также осуществляют опыслучае добавляют 8%, а в другом слу- ты со средствами без противоядия, чае — 16X определенного антидота. 3ц содержащими ЕРТС, .фернолат, бутилат, алахлор, этиолат и ацетохлор, а такПример 22. Доза и активность. же со средствами, содержащими эти

На примере соединения, соответст- биологически активные вещества и извующего примеру 1, исследуют актив- вестное противоядие R25788. При оцен-. ность соединений общей формулы (I) 35 ке определяют длину побегов, а также в различных дозах. Опыты осуществля- морфологические отклонения. ют в соответствии с примером 21, при- Полученные в опытах результаты чем применяют жидкости для опрыскива- представлены в табл. 4.

1375628

Продолжение табл.4

Длина побегов маиса

Противоядие лlга %

R25788a

Соединение 1 а Ь а-Ь

100

87

+3

+10

100

90

95

78

SD 5X = 16 3Х между любыми комбинациями

SD 5X 13,8Х между любыми комбинациями

Длина побегов маиса, обработанного EPTC без противоядия 52Х

Аналогичным способом применяют бутилат при норме расхода 6,0 л/га, а также с противоядием R25788.

Результаты испытаний представлены в табл. 5 (значения в процентах к не"

Обработанным контрольным растениям).

Иаис обрабатывают 5,6 л/га ЕРТС, а также указанными в табл. 5 коли. чествами соединения, соответствующего примеру 1:, соответственно

R25788.

Противоядие л/га Х

Таблица 5

Внешний вид

Длина. побегов

Соединение (I R257886 а — Ь а Ь

+17

85

+12

+21

84

+13

97

0,24

4,0

100

0,48 8,0

99

0,96 16,0

81 90

99

0,896 16,0

1,792 32,0

2,584 64,0

0,03 0 5

0,06 1,0

0,12 2,0

105 88

102 81

96 90

96 98

93 94

Морфологические изменения

Соединение 1 257886 а Ь а - Ь

Внешний внд маиса, обработанного EPTC без противоядия 63Х

Соединение (I) К257886

) ь а — Ь

1375628

j3!

Продолжение табл.5 с А

Противоядие л/га X динение (I) R25788d

R25788jL а - Ь

82 74 +8

92

1,92 32,0

3,84 64,0

94

+1О

82

SD 5% = 11,7% между любыми комбинациями

Внешний вид (в % к контрольным) для бутилата без противоядия 85%

Полученные результаты представлены в табл. 6, Т а блица 6

Внешний вид, %

Длина побегов, %

Противоядие л/га % а . Ь

0,5

0,02

84

+12

0,04

1,0

86

1.00

96

+13

100

0,08

2,0

+4

+1

100

0,16

4,0

104

99

0,32

8,0

99

100

0,64

16,0

100

1,28 32,0

2,56 64,0

90 88

100

90 89 +1 96

Длина побегов (фернолат без противоядия) 76%

Длина побегов

Соединение (I) а 1 ь а

SD 5% = 14,5% между любыми комбинациями

Длина побегов (в % к контрольным) для бутилата без противоядия 77,6%

Аналогичные опыты. повторяют с фер. нолатом при норме расхода 4,0 л/га.

Соединение (I) 225788 д а — b

80 5% = 11,5% между любыми комбинациями

Внешний вид т 1

Соединение (I) К25788й а b а — b

SD 5% = 12,7% между любыми комбинациями

Внешний вид (фернолат без противоядия) 80%!

1375628!

Аналогичные опыты повторяют с алахлором при норме расхода 1,5 л/га.

Т а блица 7

Длина побегов, X

Внешний вид

Противоядие

Соединение (I) R257886 а — Ъ

Соединение (I) К25788Ь л/ra а ) b а Ъ а — b

+10

0,008

+10

81

0,5

+14

98

97

2,0

+1

4,0

-10

8,0

-17

100

100

16,0

32,0

100

100

86

100

64,0

+1

SD 57 = 9,9Х между любыми комбинациями

SD 57. = 9,67. между любыми комбинациями

Длина побегов (алахлор без противоядия) 817 Внешний вид,(алахлор без противоядия) 807

Аналогичные опыты повторяют олатом при норме расхода 8,0 л/га.

Таблица 8

Противоядие

Внешний вид

Длина побегов

Соединение (I) К25788Ь а Ъ а — Ь

Соединение (I) К25788Ь л/га Ж а t Ь а-Ь

О,О2

0,25

92

100

100

0,04

0,5

102

100

100. 0,015

О, 030

0,060

О, 120

0,240

0,480

0,960

98 87

104 105

97 105

97 114

96 100

Результаты (данные в процентах к необработанным контрольным растениям) представлены в табл. 7.

Результаты испытаний представлены в табл. 8.

1375628

l8

Продолжение табл.8

) Внешний вид

Длина побегов

Противоядие оединение (Х) R257886

Соединение (I) К25788д а Ь а-Ъ а Ь а-Ь

0,08

100

1,0

102

109

100

0,16

100

2,0

100

110

0,32.

4,0

109

+13

100

0,64

106

+15

100

100

i 28

89

16,0

100100

2,56 32,0

100

100

5,12

64,0

106

-20

100

100

SD 5X = 11X между любыми комбинациями

SD 5% = 15% между любыми комбинациями

Внешний вид (этиолат без противоядия) 77%

Длина побегов (этиолат без противоядия) 67%

Аналогичные. опыты осуществляли с ацетохлором при норме расхода

1,5 л/га.

Т а б л и ц а 9

Противоядие

Длина побегов

Внешний вид л/га

Соединение (I) R257886 а Ъ а-Ъ

Соединение (Т) К25788Ь а Ъ а - Ъ

+16

82

+19

0,5

+18

+16

57

1,0

71

2,0

-13

75

4,0

78

+20

98

8,0

+7

91

16,0

0,008

0,015

О, 030

0,060

0,120

0,240

35 Результаты опытов представлены в табл. 9. го!

9! 375628 PolJ,oëæåíèå табл. 9

° »»» »

Противоядие

Длина побегов

Внешний вид

Соединение (I) а )! Ь л/га

Соединение (К25788 Ь

94

0,480

0,960

32,0

89

64,0

87

SD 5% = 14% между любыми комбинациями

Длина побегов (ацетохлор без противоядия) 44%

Внешний вид (ацетохлор без противоядия) 68Х 1,, Ci 2

- -C CH2 Û-C-СН

Н !!

О О С1 где R,=R -аллил, метил или этил, в качестве антидотов в гербицидных средствах.

Составитель В.Иякушева

Редактор Н.Гунько Техред Л.Олийнык Корректор И. Эрдейи

Заказ 735/25 Тираж 370 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035„ Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г»Ужгород, ул.Проектная,4

SD 5% = 9% между любыми комбинациями

Приведенные в табл. 3-9 данные 25 показывают, что предлагаемые соединения, в частности,при дозах в области

0,5-2,0Х, являются более благоприятными, чем известное и применяемое в практике средство R25788. В области более высоких концентраций может быть не обнаружено со статистическими пробами различие между обоими противоядиями. В каличествах 4-16% они обеспечивают получение здорового и свободного от присутствия неблаго35 приятных симптомов маиса.

Предлагаемые соединения также способствуют селективности тиолкарбаматов и хлорацетанилидов. Фитотоксич- 4р ные свойства устраняются, в то время как гербицидная активность сохраняется.

Формула и э обретения

N- u N -эамещенные N-(дихлорацетил)-глицинамиды формулы