S-циннамилбутилтритиокарбонат в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам
Изобретение касается производных тритиоугольной кислоты ,в частности, S-цинамилбутилтритиокарбоната в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам, что может быть использовано в нефтехимии. Цель - создание более эффективной присадки указанного класса. Синтез ведут нагреванием эквимолярных количеств бутилтритиокарбоната и циннамилхлорида при 60-65°С (4-5 ч). Выход 95% N<SP POS="POST">2</SP>° 1,6409 D<SP POS="POST">2</SP>° 1,1449 брутто-формула C<SB POS="POST">14</SB>H<SB POS="POST">18</SB>S<SB POS="POST">3</SB>. В сравнении с известными присадками (ЛЗ=23К, S - циннамилизопропилксантогенатом и бутоксиметиловым эфиров бензилтритиоугольной кислоты) новое вещество превосходит их по индексу задира на 14-17 пунктов. 1 табл.
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
РЕСПУБЛИК
«
-.Ч г
- ° .
ОПИСАНИЕ:ИЗОБРЕТЕНИЯ
Н А BTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ
ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ
MPH ГКНТ СССР (21) 4294870/23-04 (22) 06.08 ° 87 (46) 15. 07.89. Бил. N 26 (71) Институт химии присадок АН АЗССР (72) А. М. Кулиев, Н. Б. Рамазанова, М. А. Кулиева и Н. Н. Новоторжина (53) 547.549.254(088.8) (56) Авторское свидетельство СССР
1« 1146303, кл. С 07 С 154/02, 1985. (54) Б-ЦИННАМИЧБУТИЛТРИТИОКАРБОНАТ В
КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОЗАДИРНОЙ ПРИСАДКИ К
СМАЗОЧНЬ1М NACJIAM (57) Изобретение касается производных тритиоугольной кислоты, в частности
S-циннамилбутилтритиокарбоната в каЬ
Изобретение относится к химическим соединениям, в частности к S-циннамилбутилтритиокарбонату формулы
СН=СИ- СН2ВС ЯСi«И9 (Z) й) который может быть использован в качестве противоэадирной присадки к с маэ очным маслам.
Цель изобретения — улучнение противоэадирных свойств присадок к смазочным маслам путем получения произ° водного тритиоугольной кислоты — Sциннамилбутиптритиокарбоната, являющегося эффективной противоэадирной присадкой к смазочным маслам.
Пример. К 47 г (0,25 моль) бутилтритиокарбоната в растворе диметипформамида добавляют 38,1 r (0,25 моль) циннамилхлорида и переме..SU„„ 1 493638 А1 (51)4 С 07 С 154/02 С 10 М 135 14 честве противоэадирной присадки к смазочным маслам, что может быть использовано в нефтехимии. Цель — создание более эффективной присадки указанного класса. Синтез ведут нагреванием эквимолярных количеств бутилтритиокарбоната и циннамилхлорида при
60-65 С (4-5 ч) . Выход 95Х n
ill
Ъ ф
I 6409; d g 1, 1449; брутто-формула
С Н «S . В с равне ни и с извес тными присадками (ЛЗ-23К, S-циннамилизопропипксантогенатом и бутоксиметиловым эфиром бензилтритиоугольной кислоты) новое вещество превосходит их по индексу задира на 14-17 пунктов. I табл. шивают при 60-65 С в течение 4-5 ч. С
Реакционную смесь промывают водой, отгоняют растворитель. Разделение продукта осуществляют жидкостной « колоночной хроматографией. «М
Получают 67 r S-циннамилбутилтритиокарбоната (957) со следующими характеристиками: п 1,6409;
go o
Cb
1, 1449; MR выч. 88, 60; NR найд.
СО
88,98.
Элементный анализ соединения (Z) °
Вычислено, 7: С 59,61; Н 6,42;
S 34.048.
Найдено, Х: С 59,0; Н 6,27;
S 34,80.
Строение полученного соединения подтверждено данными ИК-спектров. Тиокарбонильная группа фрагмента
-S
С = S поглощает в области 1065
-Б "
1 ! 058 см . Присутствуют интенсивная
-f полоса поглощения в области 1640 см
Формула изобретения
S-ÖèííàìèëáóòèëòðHòHoêàðáîHàò форв качестве противозадирной присадки к смазочнь1м маслам.
Соединение кс вдирв
774
1234
31
1558 . 3900
ТБ-20
18-20+Сф5СН СН-СН28С$С Н9
П
ТБ-20+С6И5СИ=СНСН7.15 ОСфу (известное) 3900 62
1097
ТБ-20+ 1СЗЯ70СЗСН СН2 ОСЗИ7<
S (J13- 23K)
Т Б-2.0+Сф5СН И ЗСН20С ИВ
S известное) 3382 59
1097
1097
3479 62
Составитель Т. Власова
Техред M.дидык Корректор В. Бугренкова
Редактор А. Огар
Заказ 4062/27 Тираж 352 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Производственно-издательский комбинат ".Патент", г. Ужгород, ул. Гагарина, 101
3 149363 соответствующая двойной связи -СН =СН-, интенсивная полоса поглощения с частотой 1610 см, относящаяся к ароматическому кольцу, слабая полоса при
590 см,характериэувщая С-S-связь.
Противозадирную эффективность Sциннамилбутилтритиокарбоната устанавливали путем испытания его в смеси с траисмиссионным маслом ТБ-20.
Исследование противозадирных свойств проводили на ЧИМ трения па
ГОСТ 9490-75. Оценочными показателями являлись критическая нагрузка эаедания шаров (Р„), нагрузка сварива- 15 ния шаров (P ) и индекс задира (И3).
Результаты сравнительных испытаний
S-циннамилбутилтритиокарбоната и известных S-циннамилизопропилксантогената, бутоксиметилового эфира бензил- 20 тритиоугольной кислоты и присадки
ЛЗ-23К в масле ТБ-20 приведены в таблице.
Из данных, приведенных в таблице, видно, что соединение (I) по противо. эадирным свойствам значительно превосходит масло ТБ-20, S-циннамилиэ опропилксанто Ген, бутоксиметиповый эфир бенэиптритиоугольной кислоты, а также присадку ЛЗ-23К, взятун в качестве базового объекта.
Критическая нагрузка соединения (I) на 137 Н вьппе в сравнении с присадкой Л3-23К, S ùëííàèèëèçîïðîïèëксантогенатом и бутоксиметиловым эфиром бенэилтритиоугольной кислоты, а нагрузка сваривания выше на 528 Н, чем у присадки Л3-23К, на 421 Н, чем у бутоксиметилового эфира бензилтритиоугольной кислоты, .и на одном уровне с нагрузкой сваривания S-циннамилизопропилксантонената. По значениям индекса задира соединение (I) также превосходит известные присадки на
14 — 17 пунктов.
