5-метил-2-оксифенилкарбонилметиловый эфир бутилтритиоугольной кислоты в качестве многофункциональной присадки к смазочным маслам

 

Изобретение касается сероорганических соединений, в частности 5-метил-2-оксифенилкарбонилметилового эфира бутилтритиоугольной кислоты. которая, может быть использована в качестве многофункциональной присадки к смазочньм маслам. Цель изобретения - создание более эффективных присадок . Синтез целевого соединения ведут реакцией п-метилокси-ы-хлорацетофенона с бутш1трг1тиокарбонатом натрия в среде бензола при 55-60 С (3ч). Выход 87%; т.пл. 54-55 С; бруттоформула , , Применение новой присадки в концентр ации 5% в составе масла ТБ-20 позволяет повысить индекс задира с 50 до 66, критическую нагрузку с 1000 до 1260 И, нагрузку сваривания с 2890 до 3550 И при снижении коррозии с 27 до 6,3 г/м (по сравнению с бензоилоксиметиловым эфиром изопропилксантогеновой кислоты). 1 табл. $ (Л

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

РЕСПУБЛИК

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К A STOPCHOlVIV СВИДЕТЕЛЪСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И OTHPblYHRM

ПРИ ГКНТ СССР (21) 426081 2/31-04 (22) 11. 06. 87 (46) 30. 1 2. 88. Бюл. В 48 (71) Институт химии присадок

АН АЗССР (72) А.М. Кулиев, М.А. Кулиева, Г.А.Гасымова и Ф.С.Халилов (53) 547.494 (088.8) (56) Авторское свидетельство СССР

И- 1244 143, кл. С 07 С 154/02, 1984. (54) 5-METKI-2- ОКСИФЕНИЛКАРБОНИЛМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР БУТИЛТРИТИОУГОЛЬНОЙ КИСЛОTbl В КАЧЕСТВЕ МНОГОФУНКЦИОНАЛЬНОЙ

ПРИСАДКИ К СМАЗОЧНЫМ МАСЛАМ (57) Изобретение касается сероорганических соединений, в частности 5-метил-2-оксифенилкарбонилметилового эфира бутилтритиоугольной кислоты, „„SU 1447818 А 1 (д) 4 С 07 С 154/02, С 10 М 135/14 которая, может быть использована в качестве многофункциональной присадки к смазочным маслам. Цель изобретения - создание более эффективных присадок. Синтез целевого соединения ведут реакцией и-метилокси-ц-хлорацетофенона с бутилтратиокарбонатом нато рия в среде бензола при 55-60 С (3 ч). . Выход 87Х; т.пл. 54-55 С; бруттоформула С, Н О Из. Применение новой присадки в концентрации 5Х в составе масла ТБ-20 позволяет повысить индекс задира с 50 до 66, критическую нагрузку с 1000 до 1260 Н, нагрузку снаривания с 2890 до 3550 Н при снижении коррозии с 27 до 6,3 г/м2 (по сравнению с бензоилоксиметиловым эфиром из опропилксантогеновой кислоты) .

1 табл.

С:

1447818 спектров.

В ИК-спектрах указанного соединения наблюдаются полосы поглощения в области 1055-1058 см, соответствую-

-1 щие -Б-C(S)-S-группе ° Интенсивная !

О полоса поглощения в области 1750 см характеризует С=О гругпу. Гидроксильная группа в указанном эфире характеризуется широкой полосой поглощения в области 1300-1330 см сси ксзс„и

О 3 который может найти применение как 15

1 многофункциональная присадка к смазочным маслам.

Цель изобретения — новое химическое сединение ряда алкилтпитиоугольной кислоты, обладающего одновремен- 20 но высокими противозадирными, антиокислительными и антикоррозионными свойствами, которое можно использовать для улучшения качества смазочных масел и эффективнее известных о аналогов.

Пример 1. 5-метил-2-оксифенилкарбонилметиловый эфир бутилтритиоугольной кислоты.

К смеси 37,8 г (2 моль) и-метилокси-30

Я-хлорацетофенона в 50 мл бензоле добавляют по каплям 37,6 г (0,2 моль) бутилтритиокарбоната натрия и перемео шивают при 55-60 С в течение 3 ч.

Реакционную смесь промывают водой, фильтруют, отгоняют растворитель и сушат в вакууме. Получают 55 г (87%) вещества.

Физико-химические константы полученного эфира следующие: т.пл. 54- 40

55 С; найдено S 30,467; вычислено

S 30,6%.

Полученное вещество представляет собой кристаллы желтого цвета, хорошо растворимые в органических растворителях

ЧШИ Показаа

Испытания на ДК-2,140 С; ость 20 ч меди. пластинки

Испытания нв

Испытуемые образцы

Вязкост лри

1ОО С, сот олерка-; ие при-— адки в Из асле „ язтель

Рк, 8

Рс, Н износа, мм осле кнсле оса- корродокр Х зия ° г/м нарастание вязия, ст кости, сст

31 790 1590 0,68 18,73 18,94 0,21 Отсутствует се<> ТБ"20

5-Кетил-2-о к сифеиилкарбонилметиловый эфир бутилтритиоугольной кислоты

1260 3550 0,62 16,86 17,61 О ° 75 Î,19 6,3

5 66

Изобретение относится к новому ,химическому соединению, а именно к

5-метил-2-оксифенилкарб онилметиловому эфиру бутилтритиоугольной кислоты формулы

Строение 5-метил-2-оксифенилкарбонилметилового эфира бутилтритиоугольной кислоты подтверждено данными ИКИнтенсивная полоса поглощения с

t частотой 1610 см относится к ароматическому кольцу.

Пример 2. Исследовано влияние синтезированного соединения на смазывающие антикоррозионные и антиокислительные свойства трансмиссионного масла ТБ-20.

Испытания проводили на четырехшариковой машине трения по ГОСТ 9490-75 на шарах ИХ-15, диаметром 12,7 мм при скорости скольжения 1420 об/мин, Оценочными показателями являются критическая нагрузка заедания шарой (PK)» нагрузка сваривания шаров (Рс) и индекс задира (Из).

Противоизносные свойства определяли также на 4-x le трения по показа- . телю износа (Ди) при постоянной осевой нагрузке 40 кгс, скорости вращения верхнего шара 1420 об/мин в течение 1 ч.

Антикоррозионные и антиокислитель-» ные свойства опрепеляли на аппарате

ДК-2-HAYH по ГОСТ 11063-77 при 14С С в течение 20 ч, критерием окисляемости является повышение вязкости масла до и после окисления и количества окисленного масла.

Результаты испытаний приведены в таблице, 1447818

Продолжение таблицы Показа

Испытания на lIK-2,140 С;

20 ч недн пластинки

Испытуемые образны

Содериание присадки в масле, й

Испытания на ЧШИ

Вяз» кость после окисле кость тель износа

Иэ Рх, Н j Pc, арастане вяэв- коррок, Х эня, г/le3 ння, сСт ости, Ст

Бензилоксиметиловый эфир иэопропилксантогеноной кислоты

5 50 1000 2890 0,50 17,63 18,6 0,97 0,18 27

5-Метил-2-оксифенилкарбонилметиловый эфир иэопропилксантогеноной кислоты

1260 3160 0 ° 66 16,48 16,95 0,47 0,25 14,2

5 56

Бутоксиметиловый эфир бенэилтритноугольной кислоты

1120 3600 0,65 17 41 18,25 0,84 0,09 20,5

560 1590

21

Ваэелиновое масло

5-Метил-2-окснфенилкарбонилметилояый эфир бутилтрнтиоугольной кислоты

890 2400

4,5 54

Бензилоксиметиловый эфир иэопрогилксвнтогеновой кислоты

800 2000

3,9 40

Формула изобретения

ОИ

CCH 28СЗСД

О 8

40 в качестве многофункциональной при-. садки к смазочным маслам.

Составитель Т.Власова

Техред Л.Олийнык Корректор А.Обручар

Редактор Н.Киштулинец

Заказ 6806/27 Тираж 370 Подписное

ВНЕП1И Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Прои эно Ic .":1енно-полиграфическое предприятие, г . Ужгород, ул . Проектная, При добавлении 57. 5-метил-2-оксифенилкарбонилметилового эфира бутилтритиоугольной кислоты в масло ТБ-20

Иэ (индекс задира), Рк (критическая нагрузка) и Рс (нагрузка сваривания) составляют 66; 1260 и 3550 Н соответственно, приращение вязкости

0,90 сСт, осадок 0,197. и коррозия

6,3 г/ма э в то время как 5Х-ная концентрация бензоилоксиметилового эфира изопропилксантогеновой кислоты в масле имеет Из 50, Рк 1000 Н, Рс

2890 Н, а коррозия соответствует

27 г/м .

Как видно из результатов испытаний, 5-метил-2-оксифенилкарбонилметиловый эфир бутилтритиоугольной кислоты по эффективности превосходит

5-метил-2-оксифенилкарбонилметиловый эфир изопропилксантогеновой кислоты и присадку бензоилоксиметиловый эфир изопропилксантогеновой кислоты.

5-Метил-2-оксифенилкарбонилметиловый эфир бутилтритиоугольной кис35 лоты формулы