Производное 1,3-диоксана в качестве компонентов жидкокристаллической нематической смеси для электрооптических устройств
Изобретение относится к жидкокристаллическим материалам ,в частности, к производному 1,3 - диоксана формулы @ где C<SB POS="POST">N</SB>H<SB POS="POST">2N+1</SB> - алкил C<SB POS="POST">2</SB>,C<SB POS="POST">5</SB>,C<SB POS="POST">6</SB>, которое может быть использовано в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств. Цель - выявление новых соединений, которые повышают температуру просветления жидкокристаллической смеси. Получение его ведут из алкилциклогексилпропандиолов и N-цианбензальдегидов. Полученное соединение повышает температуру осветления при введении его в количестве 18% к известному соединению, которое берут в количестве 82%, смесь имеет Т<SB POS="POST">осв</SB> - 87°С (чистое известное соединение имеет Т<SB POS="POST">осв</SB> - 43°С). 1 табл.
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК (19) (11) (SI) 4 С 09 К 19/34
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ (10 ИЗОБРЕТЕНИЯМ И OTHPblTHRM
ПРИ ГКНТ СССР
К ABTOPGKOMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ
2 ности к производному 1,3-диоксана формулы (21) 3480179/23-04 (22) 18.02.82 (31) MP С 09 К/232636 (32) 18.08.81 (33) DD (46) 15.07.89. Бюл. М 26 (71) ФЕБ Верк фюр Фернзеэлектроник в ФЕБ Комбинат Микроэлектроник (DD) (72) Дитрих Демус, Хорст Зашке, Сильвия Дереш и Ханс-Маттиа Форбродт (DD) (53) 523.78(088.8) (56) Патент ГДР 1! 139S52, кл. С 09 К 3/34, опублик. 1980.
<1
1,!! 1, где С„Н „„- С, С,С -алкил, которое может быть использовано в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств.
Цель — выявление новь1х соединений, которые повышают температуру просветления жидкокристаллической смеси.
Получение его ведут из алкилциклогексилпропандиолов и и-нианбенэальдегидов. Полученное соединение повышает температуру осветления при введении его в количестве 18Х к известному соединению, которое берут в ко- о личестве 82Х, смесь имеет Т = 87 C осе (чистое известное соединение имеет
Тосе = 43 С) . 3 табл. (54) ПРОИЗВОДНОЕ I,Ç-IIHOKCAHA В КАЧЕСТВЕ КОМПОНЕНТОВ )1(ИДКОКРИСТАЛЛИческОЙ HFMATH÷åcêÎÉ смеси для злеКТРООПТИЧЕСКИХ УСТРОЙСТВ (57) Изобретение относится к жидкокристаллическим материалам, в частПример l. а) Получение диэтилового эфира 4-алкилциклогексилмалоновой кислоты.
Из 28,9 г (! моль) натрия и 500 м). абсолютного спирта готовят раствор алкоголята натрия. К еще горячему раствору алкоголята прикапь.вают
160 r (1 моль) диэтиловогп эфира малоновой кислоты и затем 1,05 моль
4-алкилциклогексилбромида (цис-транссмесь). При перемеш11вании нагревают
16 ч, после чего при перемешннании в слабом вакууме отгоняют основное, t количество спирта. После охлан ения добавляют столько ледяной 1-.(»tt t, что—
Изобретение относится к химическим веществам — производным 1,3диоксана обшей формулы!
1 сн-()-- . )-., )-с„и,„„ где С„Н „, — С, С, С -алкил, которые могут быть использованы в качестве компонента жидкокристаллической смеси.
Цель изобретения — получение новых производных дипксана, которые повышают температуру просветления жидкокристаллическо11 смеси.
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
3 14936 бы выпавшая в осадок соль растворилась, отделяют в делительной воронке органическую фазу, обрабатывак т эфиром, объединенные органические фа5 зы сушат над 11а SO и перегоняют в вакууме на колонке Вигро длиной 30 см.
Выход соединений А представлен в табл.1. б) Получение транс-2- (4-алкилциклогексил)-пропан-1,3-диола.
В трехгорлую колбу емкостью 2 л помещают 21 г (0,55 моль) LiAIH< в
1 л абсолютного эфира. При о. .лаждении льдом и перемешивании прикапы- 15 вают смесь из 0,5 моль 4-алкилциклогексилмалонового эфира, смешанного с таким же объемом эфира. Затем перемешивают 2 ч. После этого раствор осторожно смешивают с 1 0 мл ледяной 20 воды и растворяют образовавшийся осадок, состоящий из гидроксидов алюминия и лития, путем добавки 700 мл
107-ной серной кислоты. Органическую фазу отделяют и водный слой дважды экстрагируют эфиром. После промывки с помощью 2,57-ного раствора бикарбоната натрия и водой высушивают над
На ВО,удаляют эфир в вакууме и перекристаллизуют многократно из гексана. 30
Выход соединений Б представлен в табл. 2. в) Получение пиклогексил-замешенного 1,3 — диоксана.
Предлагаемые вещества получают 35 путем конденсапии 2-замещенных пропан — 1,3-диолов (Б) с п-цианбензальдегидом соответственно следующей методике: О, 01 моль (I) и О, 011 моль (II) после добавки 100 мг и-толуол- . 40 сульфокислоты при перемешивании и с азеотропным водоотделением нагревают вплоть до окончания реакции (связывание реакпионной воды на пригодных молекулярных ситах, которые до-. 45 бавляют в реакционную смесь, приводит к таким же выходам, которые получают при работе с азеотропной отгонкой воды).
По окончании реакции охлажденную реакционную смесь промывают 27-ным раствором бикарбоната натрия и водой, сушат на No SO, отгоняют растворитель и ocTBT(к перекристаллизовывают из метанола.
Вых ды и свойства веществ представлены Р табл. 3
Г! р и с р 2. Вещества, соответста н шис и обретению, лучше при51 4 менять в электрооптически>-. элементах следующих типо : жидкокристал— лический слой находится между двумя стеклянными пластинами, внутри имеются прозрачные электроды, например, из SnO, которые при помощи держателей удерживаются на постоянном расстоянии 5-30 ц м. Посредством предварительной обработки (наклонное напыление или затирка в определенном направлении) электроды прежде всего становятся анизотропными и поворачиваются относительно друг друга на о
90 . При таком скрещенном расположении поляризаторов проникает свет.
После наложения электрического поля напряжением, превышающим пороговое напряжение П, элемент становится
Ф светонепроницаемым, В такой элемент типа "РгеЬяе11е"по Sehadt/ Helfrich вводится следующая смесь с положительной диэлектрической анизотропностью: °
60 мол.7
Характеристика смеси при, 20 С.
Пороговое напряжение U, = 0,8 В/500 Гц, толщина слоЯ d = 14,5 16м, . к — 1490 (Uc; ь вык„= 170 1в с при
U 1,6ГГ T 18 19 С Т 7376 С.
Предлагаемое соединение повышает температуру осветления.
Так, если соединение А вводить в количестве 187 к известному соединению формулы
0 С,Н, которое берут в количестве 827, то смесь имеет Т = 87 С, в то время как чистое известное вещество имеет
7oc = 43
Смесь, состояп ая из известных соединений, мол. 7:
С,Н„ СГГ
25 (1) о
СБНп СХ
26 мол.7
С5Н11
CN 14 мол.7 (А) 0
СН, Сж
0 (4 <1. г !
f l ((f (И (Е11((1
25 (ТТ) К < 1 I I tf f < (- T (t Ë Õ Г с << ;;(.(fte(f(ts (V 1 ) ((р<—
1) Н КоЛИЧЕГтВС т„,„= 76 С, 5 (Т?2) 25
685(Б)10<12<рмулаизобретения
СЭН19 О С6Н13 3 15 (V) (1— г6(-(- .,4, )-с„t t о,, (ВН13 CN 15 (Ч Т ) о
0 имеет Т 1-4 С, Т 06 =- 63 С при
U<(= 9 IU ° " (<кл = 750 Jt-f C, ° 60<к(< =
280 !12 с при 20 С.
Т а б л и ц а 1
Выч исл е но /на йд е но
Т /кПа
Выход, 7 с 1 н
Соединение
C2H6 HCH fCOnC-116)2 119 /(1, 0 .. 6
С2Н12-®-СН(ГООС2Н6(2 140/0,026
66, 63/
/65,92
9,69/
/! O,1n
69,19/
/68,98
10,32/
/10,49
42 с6Н<1 ® СН(<:ООС2Н6(2 160/0,062 69,69/ 10,49/
/69,71 /10,62
Т а б л и ц а 2
Вычислено
/найдено
Соединение
Выход,7. с 1 н
С2Н5 Н
0Н
11,91/11,87
70,91/70,86
12,36/12/42
73, 63/73, 71,74,32!74,40
1 2,48//1 2, 51
О
С8кп СХ
О (-10Н21
1) N с н8-о (-ФЬ
OH сн к
Он
Он (5 13
0н
С M « f f с (n <. ; (1 Н tff,n 11 (g) (т )) в укаэ :1! (х побавлением вместс иэводного форму.((ы (о.
1 5/„имеет Т „„ (-9 С прп !! = 1 ., о „„
?OO !с(с (<ри 20 С. (!роиэводное 1, 3-пиоксана формулы где С„!! „,— С, С, Г -алкил, в качестве компонепта 9(.идкокристаллической нематическсй смеси для электрооптических устроГ(ств °
1493651
Таблица 3
Выход, Х
Соедине ние
9,15/ 4,10/
/9,77 /4,16
77,37/
/77,48
84 - 220
8,42/ 4,68/
/8,51 /4,59
76, 22/
/76,45
118 - ° 206
9,36/ 3,94
/9,57 /4,07
77,70/
/78,93
95 — 214
С6Н13 иектическая фаза, N - неиатическая
П р и и е ч а н и е: K — твердокристаллическая фаза, Se — сиектич фаза, 1 — *идкоиэотропная фаза.
Корректор Л, Патай
Заказ 5945 Тираж 631 Подписное
ВНИ11ПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Производственно-издательский комбинат "Патент", г.уапц орол, ул. Гагарина,101
С5Н11 С1ч с,н,» 4 М)-сн
Составитель М. Меркулова
Редактор А. Огар Техред JI.oëèéíûê
Вычислено/найдено
I 1
