Жидкокристаллический материал для электрооптических устройств

 

Изобретение касается жидкокристаллических материалов для электрооптических устройств. Цель - создание новых жидкокристаллических материалов с повышенной температурой прояснения. Жидкокристаллический материал содер жит от 1 до 9 2-4-(4-транс RI циклогексил)- фенил-6-Р2-5,6,7,8-тетрагидрохинолинов. где RI CnHjn+1-алкил при п 2-10; R2 СтН2пи-1-алкил при т 1-10, в количестве 3-40 мае. %, остальное - жидкокристаллические вещества. Последние выбирают из классов: производных бифенила, циклогексана, диоксана, пиримидина, пиридина, элкил(алкокси)-фениловыхэфиров алкил(алкокси)-бензойных кислот и/или транс-циклогексанкарбоновых кислот, алкилфениловых эфиров пара-(4-алкил-трансциклогексил)-бензойной кислоты. пара-(4-алкил-транс-циклогексил)- ренило - вых э фиров 4-алкил-транс-циклогексанкарбон овой кислоты, В этих материалах достигается повышение температуры прояснения до 63.8-116,8°С против 61,7-101,3°Сдля известного жидкокристаллического материала . 1 табл. СО С

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (зрю С 09 К 19/34

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сщн2уп,1 Ш

0 211+1 (21) 4280282/04 (22) 07.07.87 (46) 23.07,92. Бюл. N. 27 (72) А, И, Павлюченко, В. Ф. Петров, M. Ф.

Гребенкин и А. В. Иващенко (56) Авторское свидетельство СССР

N 1302684, кл, С 09 К 19/42, 1985. (54) ЖИДКОКРИСТАЛЛИЧЕСКИЙ МАТЕРИ-.

АЛ ДЛЯ ЭЛ Е КТРООПТИЧ Е С КИХ УСТРОЙСТВ (57) Изобретение касается жидкокристаллических материалов для электрооптических устройств. Цель — создание новых жидкокристаллических материалов с повышенной температурой прояснения.

Жидкокристаллический материал содержит от 1 до 9 2-4-(4-транс R> циклогексил)фен ил-6-R2-5,6,7,8-тетра гидрохи нол инов.

Изобретение относится к .жидкокристаллическим материалам (ЖКМ) для электрооптических устройств на основе производных бифенила, циклогексана, диоксана, пиримидина, пиридина, алкил(алкокси)фениловых эфиров алкил(алкокси)бензойных кислот и транс-циклогексанкарбоновых кислот, алкилфениловых эфиров и-(4-алкил-транс-цилогексил)-бензойной кислоты, и-(4-алкил-транс-циклогексил)-фениловых эфиров 4-алкил-транс-циклогексанкарбоновой кислоты и 2-(4-(4-транс-алкилциклогексил)-фен ил)-6-ал кил-5,6,7,8-тетра гидрохи н олинов общей формулы

„„. Ы „„1749229 А1 где R> = СпН: п+1-алкил при n = 2 — 10; йг

Сп Н2 + -алкил при m = 1-10, в количестве

3 — 40 мас. /, остальное — жидкокристаллические вещества. Последние выбирают из классов: производных бифенила, циклогексана, диоксана, пиримидина, пиридина, алкил(алкокси)-фениловых эфиров ал кил(ал кокс и)-бен зойн ых кислот и/или транс-циклогексанкарбоновых кислот, алкилфениловых эфиров пара-(4-алкил-трансциклогексил)-бензойной кислоты, пара-(4-ал кил-транс-цикл огексил)- рен ил овых эфиров 4-алкил-транс-циклогексанкарбоновой кислоты. В этих материалах достигается повышение температуры прояснения до 63,8 — 116,8 С против 51,7-101,3 С для известного жидкокристаллического материала. 1 табл. где n — целые числа от 2 до 10;

m — целые числа от 1 до 10.

Целью изобретения является изыскаwe ЖКМ с повышенной температурой про- фь яснения. О

Пример 1. Получение ЖКМ. 0,2 г (20 ( мас. ) 5-пропил-2 (4-цианофенил)-пириди- у д на, 0,3 r (30 мас. Д) 5-пентил-2-(4-цианофенил)-пиридина, 0,25 г (25 мас.%)

4-зтоксифенил-4-транс-бутилциклогексил карбоксилата, 0,15 г (15 мас.g) 4-этоксифе- 4 нил-4-транс-гексилциклогексилкарбоксила та и 0,1 г (10 мас, j>) 2-(4-(транс-пропилциклогексил)-фенил1-6-атил-5,6,7,8-тетрагидро хинолина помещают в сосуд. нагревают до

80 С, тщательно перемешивают, охлаждают и получают готовый к употреблению

ЖКМ с интервалом нематической фазы от

-15 до 68,0 С.

1749229

2tn+1

20 . 211+1

1 иавестного 0КИ, нас.2 Интерком немати- Пример Состав предлагаемого ВКМ, мвс.2 тической фазы, С!

Пример Состав

Интервал нематииеской фааы, С

-15-68,0

1в

-16-63, О

C3H„gOP+O cN о

С5Н11 0 С -CN . 30

СйН9ОСОООООС2Н0 25

C3H„-(OO©-CN

С5Н11- 0 © CN

Сонэ-Я-СОО ©-ОС2Н5

25

С6Н„-(1-СОО © ОС2Н5

С,Н „-(, )-(,1- ;О)-С 2Н 5 сбнд ()соо-©" Ос2НЬ 25 с,Н, © O+O C2Hg

СЗН1 О OCN 11 с,н1, Q ©-сй

C3H,+P(OO-CN с,н„-(Щ-см

-25-00,8

-23-98,5

СЗН 1- ЩО- ОС2Н5

СОН q o-OC2H5

С Нт-, )--(0 - ОС в Н9

СЗ 7 („l \ С; Нg 12

CgН11 OQOO C»S 22

gHn DODOQC3H 1, Аналогично получают другие ЖКМ по примерам 2 — 11, Составы ЖКМ и интервалы нематической фазы ЖКМ по примерам 1-11 приведеныв таблице. Там же для сравнения приведены составы по известным компонентам, интервалы нематической фазы

ЖКМ, в которых соединения (I) заменены на равное количество известных соединений—

2(4-(4-транс-an кил цил о ге кс ил)-фен ил)-5-ал— килпиридинов (Il) (примеры 2а-11a).

Примеры 8 — 10 — сравнительные, из которых видно, что при повышении содержания соединений (1) (больше 40,0 ) повышается нижний предел интервала нематической фазы (пример 8а и 8), Снижение содержания соединений (I) (меньше 5%) не оказывает существенного влияния на значения верхнего предела интервала нематической фазы (примеры 10а и 10).

Таким образом, предлагаемый ЖКМ имеет бЬлее высокую температуру прояснения (63,8 — 116,8 С), чем известный (61;7101,3 С), кроме того, обладает более широким интервалом нематической фазы, чем известный, что позволяет использовать

его в электрооптических устройствах широкого назначения.

Формула изобретения . Жидкокристаллический материал для электрооптических устройств, включающий жидкокристаллические вещества, выбранные из классов: производных бифенила. циклогексана, диоксана, пиримидина, пири- . дина, алкил(алкокси)-фениловых эфиров алкил(алкокси)-бензойных кислот и

5 транс-циклогексанкарбоновых кислот, апкилфениловых эфиров и-(4-алкил-транс-циклогексил)-бензойной кислоты, и- (4-ал к ил-транс-циклоге ксил)-фениловых эфиров 4-ал к ил-транс-цикл о ге ксан карбоно10 вой кислоты, и вещество, изменяющее температуру прояснения, отличающийся тем, что, с целью повышения температуры прояснения, в качестве вещества, изменяющего температуру прояснения. материал

15 содержит 1-9 2-(4-(4-транс-алкилциклогексил)-фенил)-6-ал кил-5,6,7,8-тетрагидрохинолинов общей формулы

25 где n — целые числа от 2 до 10;

nl — целые числа от 1 до 10, при следующем соотношении компонентов, мас, j: 2-(4-(4-транс-алкилциклогексил)-фенил)-6-алкил-5,6,7,8 тетрагидрохинолины фор-

30 мулы 3,0-40,0; жидкокристаллические вещества — остальное.

1749229

П о опкение табпи ы

--""-г —----Интервап тическод немвти- Пример

4 фазы, С

С5Н +QGO5 СзН7

СнHg 7 СО! -СЗН5, С Н5 ОООРО СВНц сзН 0 O -сзНц

cç,H7ÎÎîсф-С6н „

С5Н1,-0 РфЗ-С ин9

-24-115,2

6а

7 "27" 101, 3

t0 с 5нц-,.)-© Сгн 5,, ц-О-©- 07-сгнз

С Н, -()-© 01-СЗН

C5Нц-(1 ©-Д-С6Н!3

Сгнз о ОQOO@ С6Н»

С3Н7 ООО(ф-С2 5

Сттн 9ООО =С З 7

-28-115,6

СзН7 5

СВН 1-ф НО, СН

СЗН7О О ™

7 -30-100,8

7в

И

СЗН„-Оф)-ОО-СН й

CSH!1О ©- 3.С2Н5

5Н11 (т ) ©- О)-СзН

C H7 QO QO-Сгнз

СЗН7 ©-(В-СзН

С,Н7-СТО О)-С, Н9

Пример (остер известного ХКМ, мас.з

Сзн ц.ф>-QO-СН

НН

C7H15 -«О >-4,0)-СМ .

С,Н9-(". )-© СМ

СЗН 7-()©.СОО.©-СЗН7

ЗН7 О © (5-С тт Н 9

С Н9О О -<ф-СЗН!

Сз (11 ) ©©()-СЗН7

СВНц ОЪ-© с"

Сзн ГО ОО

С5Н» 0 СН

СВН15-(О) ©- ОС 6Н!З

СЗН7-(3-С2НИ- 01-С С2НВ

Состав предлагаемого IKH, мас.2 Интервал неиатииеской фазы,вС

СВН1, 0 О зН7

ЧН9 О ©ЯО() 2 "5 5

С Н 00)(ОХ )-СВНц зн О О СЗН»

Сзн7 О O с6н13 5

СЗН1 Q О 4НЭ

C5H +G OCN

C,Í „-@>©OC10

О с„н -(3-©-сн

О с,н т-(> С7-сОО-©сзн7 8

Сзн»,3 ЯО-С2HЗ

СВН11-Я.(0)Я)- С2Н5 3

С,нц O © 0 -СЗНц

Cq H»- OAO CsH»

C H5 P О С6Н»

СЗН7ООо-СоО гн5

СИНВО©Ф .) СЗН7 10 зн7 СЗ ((3 О 9

СИНВЭР-СОО С5Н11 5

С,Н»

СЗНц-О-фсн

С6Н !З-(ОЗ. ©-ОСВН !з

СЗН7-()-Сгнтт-(03-Сгн5 25

С5Í11 О ОСХ

В

СЗН,Д -© (С 2"3 сВНц O О сзн7 4

СЗН7-000433 С2Н5

СЗН7О OO (0 3-Сзн 1!

СЗН7 О 01 СИН9

1749229

ПроЛолвение таблицы т

Пример Состав известного ХКИ иас.з Интервал неиати- Пример Состав предлагаемого а тическоб базы, С зн7 О О 5 11 с н О О з 7 5

2 5

С Нз (0)-(07-СЭН7 с 2н 5-С7СО>-ко- с, н1з с 5н11-17 oi сбн15

О С6Н1з 4

С,Н5 с,н» O О Ф

-4-119,3 с,н,о-©.©.сн с„н5О-©©-С 4СЭН70-(ОЯО)-CN

5 -7-103,2

Св

C4H9OOO)м© CN 12

N 15

С,Н„- О)-©- ОС6Н15

N сбн15-ф -©-oc5H15 11

СЭН 7-(7-(07-ОС2Н5

С5Н» (0)(0) СМ

I, „ е-W ""

С,Н» О О " 6 с Н ЯЯ (01,1 сзнз 6

N

Сзн? 0)ЛО(7 зн? 9

С,н,„, -@ О -СПН9 6

С,Н5 ОО А3 2H5 и

С,Н,-()ф-CN т

С,Н „1,)-(0)-CN

17

-18-63,8

-18-61, 7

9а

- с,Н,-О-СОО ©-С,Н„

C >H7 COO OOC2H5

CçH„-Q-ф- ф ) СзН? с,н„ (oO c H, C5H» O OOQCN сзн11ООоОо.О-Сзн 7

10 13 «28-60,6

C5H11 (ЩО-СМ

С„Н„ O-CN

1О С5Н»-(КфСй

С,Í,5 )-6 -cN сзн 1Осоо-©-ос,н, С6Н1з О.СОО-©-ОС,Н, «28-60,4

10а 17 ..

10

СзН? О О dHii

Сч НВ СОО QO OCN

10 сзн? (, зм©-С2Н5

7а сзн7О (0)ДО с5н» 4

С6Н15 фМО)-ОС6Н1з 15

С6Н1з- ОЪ-С07 ОССН19

СзН ООООсзн5 5

C5H» 0gOС5Н 1 Q-©B«2H5

С5Н»- р-соЗ-СзН? 6

СзH?ë, "ЯО)ф-С2Н5

7, © О) 3 1 9

- ф-QO-с„н9 с ©- 03- н» б

c2н5 Сно 07-С,Н5 с,н„-()-)оси

13 с5Н»-(.)-pe-сн

Сзн?ОСОООО Сзн, СЭН 1-Оо-СОО- 03-ОС2Н5 15 сзн? ООо.©-сзн?

Сзн? -QO C2H5 25 сзн„-©-ф з-Оо-сн с,Н,1-ОФО Q с5Н7 7

C5H» COO OOC2H5 10 с6н15, 7-сОО-ОО-Осзн7 1О

СзН7-(ЯО)- ф- С5Н» 1

СИН9-()-СОО-(ОЯО)-CN сзн?О©сзн5 2s

ХКМ, ивс.2 ) Интервал нема) тической фазы, С

1749229

ПроАолванне таблам г в» вы

Пример Состав предлагаемого вКИ, мас.2 I Интервал неиа) тичесном фаэы, Ñ

Прниер Состав известного вКИ, мас.Ф Интервал нематнтнчеснол агавы, С с5Нн O OCN

10 а с8Н )) QO)-сй

CН-О

8Нн с2Н О О а 7 9 с8нц- :)-с2Н -©фЗ-с5Н7 9 -28-пб,8

С5Нн-()- ф сй с,н„-О- ф-сн

78

5Н11О-ОО-Нс8 3 с5Н7-О)Й-"

С Н7-Q O)-С2Н5

С,Н, yjGQ С2нs

C8His р О с5Н7

CgH, OOOO ) 8Hll

О С7Н, с7Н15О 0 СОО сН3

С5Нн О О C7Hts с9Н7 О О с9н19 5 с5Нн О О с8Нц 4

Cg H28 б

Составитель М,Меркулова

Техред М.Моргентал Корректор П.Гереши

Редактор Н.Рогулич

Производственно-издательский комбинат мПатент", r. Ужгород, ул.Гагарина, 101

Заказ 2563 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открьпиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5