Патент ссср 159909

 

СОЮЗ СОВЕТСК;14Х

СО11йЛАИС7:ЛЕСКИл

Ресду БЛИК

Класс

22е, 8

57b, 8ов

МПК

С 09b

G 03с

Заявлено 06.11.1963 (№ 818393/23-4) ГОСХ ЛРСТ ВЕН НЫИ комитет по мллм

ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ

СССР

Опубликовано 14.1.1964. Бюллетень № 2

Подлисни» группа Лб 103 А, 11! 1. 0.

П. И. Абрамеико, В. Г. Жиряков и Г. Ф. Курепина Икбб*. :. ар

1 . .; ",>.ети .

СПОСОБ ПОЛ УЧ Е Н И Я ЦИ А Н И НО ВЬ1Х КРАС ИТ ЕЛ ЕИ.

Способ получения цианиновых красителей известен. По предлагаемому способу получения цианиновых красителей четвертичную соль 4-метилтионафтено-(2,3-в)-пиридина или

4-метилтионафтено-(3,2-в)-пиридина конденсируют с ортомуоавьиноэтиловым эфиром или другими продуктами, обычно применяемыми для этих целей, при 180 С в среде органического растворителя.

Полученные вещества применяют в качестве сенсибилизаторов галоидосеребряных фотографических эмульсий.

Пример 1. Получение 1,1>-диэтилтионафтено- (2, З-в, 2, 31-в)-пиридо-4-, 4 -карбоцианипиодида.

Смесь 0,6 г йодэтилата 4-метилтионафтено(2,3-в)-пиридина, 0,6 г ортомуравьиноэтилового эфира и 5 мл нитробензола нагревают при 180 С в течение 40 мин. После охлаждения краситель осаждают эфиром, растворяют в 3,0 мл этанола, нагревают до 70 С и прибавляют 3 мл нагретого до 70 С 25>/о-ного раствора йодистого калия. После охлаждения выпавший краситель отфильтровывают, промывают 5 мл 50%-ного этанола, 40 мл воды, 5 мл 96!!/о-ного этанола, 50 мл эфира и высушивают на воздухе. Выход — 0,2 г, т. пл. ) ) 300 C. После кристаллизации из этанолафиолетовые иглы с т, пл. ) 300 С. Максимум поглощения — при 641 mp (в этаноле).

При введении на 1 л галоидосеребрянои эмульсии 113 мл 0,003%-ного спиртового раствора красителя обычным путем получа от фотографический материал, сенсибилпзнрованный к зоне 580 — 720 mu с максимумом при

670 тр.

П р и м с р 2. Получение 1,1т-диэтилтионафтено-(3, 2-в, 3>, 2- -в) -пиридо-4,41-карбоцианиниодида, Смесь 0,91 г йодэтилата 4-метилтионафтеио(3,2-в)-пиридина, 0,59 г ортомуравьиноэтилового эфира и 10 мл нитробензола нагревают

vp» 180 С в течение 1 час. После охлаждения краситель осаждают эфиром, растворяют и

3 мл кипящего этанола и прибавляют 3 мл нагретого до 80 С 25%-ного раствора йодистсго калия. После охлаждения выпавший краситель отфильтровывают, промывают 5 мл

50%-ного этанола, 40 мл воды, 5 мл 96о/р-ног этанола, 50 мл эфира и высушивают на воздухе. Выход — 0,3 г, т. пл.)300 С. После кристаллизации из этанола — синие иглы с т. пл. ) 300 С. Максимум поглощения — при

670 т1т (в этаноле). № 159909

C H=(C H — C Hjn

Предмет изобретения

Редактор A. Березовскан Техред T. П. Курилка

Корректор М. И. Козлова

Поди. к печ. 2/III — 64 r. Формат бум. 60 90 /8 Объем 0,23 изд. л.

Зак. 35878 Тираж 475 Цена 5 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, проезд Серова, дом 4.

I èïîãðàôèÿ, пр. Сапунова, 2.

При введении на 1 л галоидосеребряной эмульсии 56 мл 0,003%-ного спиртового раствора красителя обычным путем получают фотографический материал, сепсибилизированный к зоне 660 — 740 тн. с максимумом при

700 тр.

Пример 3. Получение 1,1 -диэтилтионафтено- (2,3-в, 2>, 31-в) -пиридо-4,4>-дикарбоцианиниодида.

Смесь 9,0 г йодэтилата 4-метилтионафтено(2, 3-в) -пиридина, 15,0 г йодэтилата 4- (б-ани линобутадиенилиден)-тионафтено-(2,3-в) -пнридина и 3,0 г триэтиламина растворяют при нагревании в 150 мл уксусного ангидрида и нагревают при 120 С в течение 30 мин. После охлаждения выпавший краситель отфильтровывают, промывают 50 мл 50%-ного этанола, 200 мл воды, 50 мл 96%-ного этанола, 150 мл эфира и высушивают на воздухе. Выход—

6,0 г, т. пл. 236 — 238 С. После кристаллизации из этанола — темно-зеленые иглы с. т. пл.

245 — 247 С. Максимум поглощения — при

740 ти .(в этаноле)„

При введении на 1 л галоидосеребряной эмульсии.56 мл 0,0031%-ного спиртового раствора красителя обычным путем получают фотографический материал, сенснбилизированный к зоне 690 — 820 тр, с максимумом прн

780 тр,.

1. Способ получения цианиновых красителей общей формулы где: К=СНз, СаН:, и=1 или 2, М=кислотHEIH остаток, отличающийся тем, что четвертичную соль 4-метилтионафтено-(2,3-в)— пиридина или 4-метилтионафтепо- (3,2-в) -пкридина конденсируют с ортомуравьиноэтиловым эфиром или четвертичной солью 4-б-анилинооутадиенилиден (тионафтено (2,3-в) пиридина) при 180оC в среде органического растворителя.

2 Применение веществ, полученных по п. 1, в качестве сенсибилизаторов галоидосеребряных фотографических эмульсий.