Способ получения замещенных 3-метил-3,4-дигидроизохинолин- 1(2н)-онов



 

Изобретение касается гетероциклических соединений , в частности, способа получения 3-метилили 7-этил-3-метил-, или 7-бром-3-метил-3,4-дигидроизохинолин-1(2H)-онов, которые могут найти применение в производстве красителей. Цель - повышение выхода целевого продукта. Процесс ведут циклизацией нитрила орто-циклопропилбензойной кислоты в присутствии концентрированной серной кислоты. Способ позволяет увеличить выход целевых продуктов с 60 до 70-82%.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ.

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (IQ1 (11) (511 4 С 07 D 21(/22

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К А BTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕНКЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР (21) 4307895/31-04 (22) 22.09.87 (46) 23.08.89. Бюл. Р 31 (71) МГУ ю . М. В. Ломоносова (72) Т. Г. Кутателадзе, A. Н. Федотов, С. С. Мочалов и Ю, С. 1!!абаров (53) 547.833(088,8) (56) Авторское свидетельство СССР

Р 1397439, кл. С 07 D 217/22, 1986. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАИЕ!ЦЕНН!!Х 3-МЕТИЛ-3, 4-ДИГИДРОИ3010!НОЧИ!! — 1 (2Н)—

-ОНОВ

Изобретение относится к новому способу получения З-метил-3,4-дигидроизохинолин-1(2Н)-онов общей формулы де !! Н Вг СгН5 различные замещения которых могут найти применение в производстве красителей, медицине.

Цель изобретения — повьппение выхода целевого продукта.

Поставленная цепь достигается эа счет того, что нитрил орто-циклопропилбензойной кислоты подвергают циклизации в присутствии концентрированной серной кислоты.

П р и M е р 1. К 15 мп концентрйрованной серной кислоты небольшими порцичми прибавляют 1,43 г 1,0,0l,моль). (57) Изобретение касается гетероцтп<— лических соединений, в частности спосо6а получения З-метил-, или 7-этил-З-метил-, или 7-бром-3-метил-3 4-дигидроиз охинопин-1 (2Н) -онов, ко торые могут найти применение в производстве красителей. Цель — повышение выхода целевого продукта, Процесс ведут циклизацией нитрила орто-циклопропипбензоййой кислоты в присутствии концентрированной серной кислоты.

Способ позволяет увеличить вьг.:од целевых продуктов с 60 до 70-82_#_. нитрила 0-циклопропипбензойной кислоты. Реакционную смесь перемешивают в течение 1 ч при комнатной температуре, затем выливают ее в 100 мп холодной подь|, экстрагируют хлороформом (Зх30 мл). Хлороформенньie вытяжки промывают водой, сушат сульфатом магния. Упарив растворитель, остаток хроматографируют на силикагеле, элюент-эфир : пентан (2:1). Получают

l,2 r (75X) З-метил-3,4-дигидроизохинолин-1(2Н)-она; т. пл, 147 С (из спирта).

Пример 2 ° Аналогичным образом из 1,71 r (0,01 моль) питрила

5-этип-2-циклопропнпбензойной кислоты получают 1,32 г (707) 7-этип-3-метил-3,4-дигидроизохинолин-l(2Н)-она (масло).

Пример 3. Процесс проводят аналогично примеру 1, но в качестве исходного вещества используют 2, 22 г (О, 01 моль) нитрила 5-бром-2-циклопроСоставитель Г. Жукова

Техред И.яндык Корректор Т. МалеиГ

Редактор Н. Лазаренко

Подписное

Заказ 5039/32

Тираж 352

ННИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина,101

3 1502570 пилбенэойной кислоты. Получают 1,97 г (827) 7-бром-3-метил-3,4-дигидроизохинолин-1(2П)-она (белые кристаллы), т. пл. 89 С (иэ спирта).

Таким образом, предлагаемый способ позволяет по сравнению с известным повысить выход конечного продукта на

10-15Х, исключить стадию изомериэации малого цикла в пропенильный фраг- 10 мент, кроме того, исходные вещества легкодоступны и устойчивы как При хранении, так и в условиях реакции.

Формула изобретения

Способ получения эамещенных 3-метил-3, 4-дигидроизохинолин-1(2Н) -онов общей формулы

Ф гдето-Н, Br, СН, циклизацией о-замещенных нитрилов бенэойнык кислот в присутствии концентрированной серной кислоты,, о т— л и ч а ю щ н и с я тем, что, с целью повыщения выхода продукта, в качестве о -эамещенного нитрила бенэойной кислоты используют нитрил о -циклопропилбензойной кислоты.

Способ получения замещенных 3-метил-3,4-дигидроизохинолин- 1(2н)-онов Способ получения замещенных 3-метил-3,4-дигидроизохинолин- 1(2н)-онов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям в частности, к 1,5-ди-(п-толил)-3-(3 -метил-3 - -этил-3,4 -дигидроизохинолш1- 1 ) Формазану в качестве компонента реактива для химического и электрохимического изолирования сульфидных и карбидных включений в углеродистых сталях

Изобретение относится к области химии производных изохинолинов, а именно к способу получения 2-ацил-4- кето-1,2,3,6,7,11в-гексагидро-4Н-пи разино 2,1-ajизохинолинов

Изобретение относится к способу получения 1-замещенных 3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолинов формулы (I), где R=OMe; Me; X=Me; SMe; Ph; CH2COOEt; CH2CONH2, который заключается в том, что в среду концентрированной серной кислоты одновременно вводят изомасляный альдегид, 1,2- или 1,4-диметокси- (или -диметил) замещенный бензол и нитрил формулы RCN (где R=Me; SMe; Ph; CH2COOEt; CН2CONH2) при мольном соотношении реагентов соответственно 1:1:1

Изобретение относится к новому ингибитору сериновых протеаз формулы (I): в которой J является R1, R1-SO2-, R3OOC-(CHR2)p- или (R2aR2b)N-CO-(CHR2)P-;D является аминокислотой формулы -NH-CHR1-C(О)- или -NR4-CH[(CH2)qC(O)OR1]-C(O)-; Е представляет -NR2-CH2- или фрагмент R1 выбирают из (1-12С)алкила, (3-12С)циклоалкила и (3-12С)циклоалкил(1-6С)алкилена, группы которых необязательно замещены (3-12С)циклоалкилом, и из (14-20С)(бисарил)алкила; каждый из R2, R2а и R2b независимо выбран из Н, (1-8С)алкила, (3-8С)циклоалкила и (6-14С)арила; R3 имеет те же значения, какие определены для R2; R4 представляет собой Н; Х и Y представляют собой СН; m равно 1 или 2; р равно 1, 2 или 3; q равно 1, 2 или 3; t равно 2, 3 или 4; или к его N-алкоксикарбонил-замещенному производному; и/или к его фармацевтически приемлемой аддитивной соли и/или сольвату

Изобретение относится к сульфонамидсодержащему гетероциклическому соединению, представленному формулой (I), к его фармацевтически приемлемой соли и их гидратам где значения A, B, K, T, W, X, Y, U, V, Z, R1 указаны в п.1 формулы изобретения

Изобретение относится к новым замещенным 4-фенилтетрагидроизохиналина общей формулы где R1, R2, R3 и R4, независимо друг от друга, означают Н, F, Cl, Br, CaН2a+b где один или более атомов Н замещены F, NR11R12 или SO j-R15; а 1-8, R11 и R12 независимо друг от друга, означают Н, CeH2e+1 или C rrH2rr-1; е означает 1-4; rr означает 3, 4; или вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют цикл, выбранный из группы, состоящей из пирролидинила, пипперидинила, N-метилпиперазинила, пиперазинила или морфолина; j означает 1 или 2; R15 означает CkH 2k+1; k означает 1-8; R5 означает Cp H2p+1 или CssH 2ss-1; p означает 1-8; ss означает 3-8; R6 Н; R7, R8 и R9, независимо друг от друга, означают SOw R23, NR32COR30, NR32CSR30, NR32SObbR30, Н, F, Cl, Br, ОН, NH2, С ееН2ее+1 NR40R41, CONR40R41 или COOR42; w означает 0,1 или 2; bb означает 2 или 3; R23 означает NR25R26; R25 и R26, независимо друг от друга, означают Н, или C zH2z+1, Czz H2zz-1; z означает 1-8; zz означает 3-8, где в CzH2z+1, C zzH2zz-1 один или более атомов Н замещены атомом фтора и одна или более CH2 -группы замещены на C(=O) или NR27; R27 означает Н или C aaH2aa+1; аа означает 1-4; или R25 и R26 вместе с атомом азота, с которым они связаны образуют 5-, 6- или 7-членный цикл, R30 означает Н, Ссс Н2сс+1, CyyH 2yy-1, пирролидинил, пиперидинил, в циклах которых группа СН2- может быть замещена на О или NR33; R32 и R33 независимо друг от друга означают Н или C hH2h+1; ее означает 1-8; yy означает 3-8; h означает 1-8; где в ChH 2h+1 один или более атомов водорода замещены на атом фтора и в группах CccH2cc+1 и CyyH2yy-1 один или более атомов водорода могут быть замещены атомами фтора и группа СН2 может быть замещена О или NR31; R31 означает Н, метил, этил, ацетил или SO2 CH3; или R30 6-членный гетероарил с 1-4 атомами азота, ноль или 1 S-атомам или ноль или 1 O-атомом, который является незамещенным или замещенным до трех заместителей, выбранных из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, Coo H2oo+1 где один или более атомов водорода могут быть замещены атомом фтора, NO2 или NR70R71; oo 1-8; R70 и R71 независимо друг от друга означают Н, CuuH2uu+1 или COR72; uu означает 1-8; R72 означает Н, Cvv H2vv+1; vv означает 1-8; ее означает 1-8; R40 и R41 означают независимо друг от друга Н, C ttH2tt+1 или C(NH)NH 2; tt означает 1-8; где в группе Ctt H2tt+1 один или более групп СН 2- могут быть замещены на NR44; R44 означает C ggH2gg+1; gg означает 1-8; R42 означает Н или ChhH2hh+1; hh означает 1-8; причем однако, два заместителя из группы R7, R8 и R9 одновременно не могут означать ОН, и по меньшей мере один из остатков R7, R8 или R9 должен быть выбран из группы, состоящей из CONR40R41, -OvSO wR23, NR32COR30, NR32CSR30 и NR32SObb R30, Изобретение относится также к применению вышеуказанных соединений, для получения лекарственного средства

Изобретение относится к способу получения хинаприла, его фармацевтически приемлемых солей, включая гидрохлорид хинаприла

Изобретение относится к соединениям формулы I, которые могут найти применение в качестве ингибиторов ГФАТ, и к фармацевтической композиции, обладающей ингибирующей активностью в отношении ГФАТ, включающей упомянутое соединение формулы I, в котором R 1 обозначает -низш

Изобретение относится к замещенным амидам бензойной кислоты формулы (I), их изомерам и солям в качестве ингибиторов тирозинкиназы KDR и FLT, а также к лекарственному средству на их основе

© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-29T10:52:23
Наверх