Способ получения 2,2,4-триметил-8-л1етокси-1,2,3,4- тетрагидрохинолина
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕ Н ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Кл. 12р, 1/10
Заявлено 14.Ч.1966 (№ 1076578/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 31 V,1967, Бюллетень № 12
Дата опубликования описания 1 VII.1967
МПК С 07d
УДК 547.831.3.07(088.8) Комитет по делов изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
А. Б. Шапиро и Э. Г. Розанцев
Институт химической физики АН СССР
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
2,2,4-ТР ИМ ЕТ ИЛ-8-гт1 ЕТО КСИ-1,2,3,4-ТЕТРА ГИДРОХИ НОЛ И НА
Предмет изобретения
Изобретение относится к области получения соединения, которое может найти применение в качестве ингибитора для защиты резин от кислородного, озонного и светового старения.
Предлагаемый способ получения 2,2,4-триметил -8- метокси -1,2,3,4- тетрагидрохинолина заключается во взаимодействии о-анизидина с ацетоном в присутствии йода или и-толуолсульфокислг>ты при 180 — 190"С с последующим гндрирование((полученного соединения на никеле Ренея.
Пример. В четырехгорлую литровую колбу, снабженную мешалкой, термометром, капельной воронкой с длинной трубкой и соединенными последовательно обратным воздушным и прямым с водяным охлаждением холодильниками, загружают 150 г о-анизидина и
6 г йода. Смесь нагревают до 190 С и при перемешивании постепенно по каплям добавляют 0,6 л ацетона (конец трубки капельной воронки погружен в жидкосгь). Через 5 час реакция заканч(вается. Собранный в приемнике ацетон, не вошедший в реакцию, может быть регенерирован. Оставшуюся в колбе реакционную массу разгоняют в вакууме. Собирают фракцию с т. кип. 145 — 150 С (8 мм рт. ст.).
После вторичной разгонки получают вещество с т. кпп. 148 — 150 С (8 мм рт. ст.) > когорог при охлаждении застывает в бесцветные кристаллы с т. пл. 24 С.
Получают 160 г «Озонокса-1» (71% от теоретического, в пересчете на загруженный в реакцию о-анизидин) .
Найдено, %: С 83,61; Н 8,96; N 7,43.
С„Н,-,Ы.
Вычислено, ф>, С 83,42; I-I 9,10; Х 7,48.
Получе(шое вещество загружа(от в стальн о Й в р а щ и (о щ((!! с я а и т (>! л и (е м ко ст ь ю 1 л, 3 (1 лягают 300 л! г меганола и добавляют 16 г пикеля Ренея. 1 идрирование проводят при начальном давлении 200 ат и температуре 50 "С.
Через 4 час гпдрировапие заканчивается. ГIослс разгонки продукта гидрирования в вакууме получают 145 г 2,2,4-трпметил-8-метокси1,2,3,4-тетрагидрохинол(ша с т. кип. 152—
153 С (7,5 мм рт. ст.), который застывает прп охлаждении в виде бесцветных кристаллов с т. пл. 32 С. Суммарный выход, в пересчете на о-анизидин, 64,5%.
Найдено, о/о. С 82,67; Н 10,12; N 7,35.
С>»H(gN.
Вычислено, %. С 82,52; Н 10,05; N 742.
Способ получения 2,2,4-трнметил-8-метокси1,2,3,4-тетрагидрохинолина, от.гичающи гся
30 тем, что о-a((((i(ad((((подвергают взаимодейст196847
Составитель И. Бочарова
Редактор Л. Г. Герасимова Техред Т. П. Курилко
Корректоры: Г, Е. Опарина и А. П. Татаринпева
Заказ 1937 12 Тираж 535 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, д. 2
3 вию с ацетоном в прцсутствии йода или и-толуслсульфокислоты при температуре 180—
190 C с последующим гидрированйем полученного соединения на никеле Ренея.
