Способ получения 2,5-диацетилтиофена

Авторы патента:

С. В. Цукерман, В. М. Никитченко, В. Ф. Лаврушин

, иностранец Лам Нгок Тхием Демократическа Республика Вьетнам

C07D333/14 - радикалы, замещенные гетероатомами, кроме галогена, связанными простыми связями

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

202I74

Сотов Соввтсийх

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 09.И1.1966 (№ 1091298/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 14.1Х.1967. Бюллетень № 19

Дата опубликования описания 1.Х11.1967

Кл. 12q, 26

МПК С 076

УД К 547.733.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

ABT0p6I изобретения С. В. Цукерман, В. М. Никитченко, В. Ф. Лаврушин и иностранец Лам Нгок Тхием (Демократическая Республика Вьетнам) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,5-ДИАЦЕТИЛТИОФЕНА

15 Предмет изобретения

Изобретение относится к области получения ненасыщенных кетонов гетероциклическогз ряда, которые находят широкое применени в органическом синтезе, например .в производстве высокоъголекулярных соединений, антибактериальных препаратов.

Известен способ получения 2,5-диацстилтпофена непосредственным ацетилированием 2ацетонтиенона. Выход 2,5-диацетилтиофепа составляет 6%.

С целью увеличения выхода 2,о-диацетилтиофена .предложен способ, заключающийся в том, что 5-этил-2-ацетотиенон окисляют в нейтральной среде смесью окиси магния, азотной кислоты и перманганата калия. Выход целевого продукта повышается до 15%.

Пример. Получение 25ди ацетилт и о ф е н а. К смеси 8 г окиси магния, 240 игл воды, 28 мл азотной кислоты и 32 г перманганата калия при 35 С добавляют 16 г 5-этил2-ацетотиенона и перемешивают при этой температуре 2,5 час.

Образовавшуюся двуокгтсь марганца отфильтровывают, осадок трижды промывают на фильтре горячим этилацетатом, органический слой отделяют, а водный дважды экстра5 гируют этилацетатом.

Остаток после отгонки растворителя и неокисленпого 5-этил-2-ацетотиенона перекристаллизовывают из этилацетата с применением активированного угля, получают бес10 цветные пластинки с т. пл. 172 С (по литературным данным 172 вЂ” 173 С).

Выход 2,8 г, что составляет 15% от теоретического количества.

Способ получения 2,5-диацетилтиофена, отличаюигийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, 5-этил-2-ацетотиенон

20 обрабатывают смесью окиси магния, азотной кислоты и перманганата калия в нейтральной среде.