Азометины 1,2,4-триазинонов-5, обладающие рострегулирующей активностью
Описываются новые 3-азометино-6-метил-1,2,4-триазиноны-5 общей формулы (I), где R= фенил, n-хлорфенил, фурил, бутил, обладающие рострегулирующей активностью. Они могут использоваться в сельскохозяйственной практике для повышения урожая культур. 3 табл.
где R1 = -NHNH2; NHC(S)NHCH2CH=CH2; R2 = -H, -NH2; R3 = -C6H5, C6H5CH2, обладающие рострегулирующей активностью. Недостатком данных соединений является органическая селективность. Изобретение решает техническую задачу повышения продуктивности сельскохозяйственных культур. Сущность изобретения заключается в создании новых соединений гетероциклического ряда по реакции 
где R = фенил, n-хлорфенил, фурил, бутил. Получение новых соединений иллюстрируется следующими примерами. Пример 1. 3-Фенилазометино-6-метил-1,2,4-триазинон-5 В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, с ловушкой Дина-Старка и термометром, загружали 1,26 г (0,01 моль) 3-амино-6-метил-1,2,4-триазинона-5, 40 мл толуола, 0,99 г (0,0093 моль) бензальдегида и 0,0225 г (0,0001 моль) n-толуолсульфокислоты. Реакционную смесь кипятили до прекращения выделения воды, охлаждали. Продукт промывали толуолом, сушили. Получили 1,85 г (93%) 3-фенилазометино-6-метил-1,2,4-триазинона-5. Т.пл. 278oC (разл). УФ-спектр (нм) 336. ИК-спектр (см-1) 1600-1650, 1680, 1590. Масс-спектр (m/e) 214, 186, 1586, 28. Элементный анализ (%): Найдено: 26,6 N. Вычислено: 26,2 N. Пример 2. При аналогичных условиях из 3-амино-6-метил-1,2,4-триазинона-5 и n-хлорбензальдегида получен 3-n-хлорфенилазометино-6-метил-1,2,4-триазинон-5. Выход 89%, Т. пл. 266oC (разл). УФ-спектр (нм) 336. ИК-спектр (см-1) 1600-1650, 1680, 1590, 750. Масс-спектр (m/e) 248,5; 220,5; 192,5; 28. Элементный анализ (%):Найдено: 22,5 N; 13,9 Cl. Вычислено: 22,1 N; 14,3 Cl. Пример 3. При аналогичных условиях из 3-амино-6-метил-1,2,4-триазинона-5 и фурфурола получен 3-(2-фурилазометино)-6-метил-1,2,4-триазинон-5. Выход 91%, Т.пл. 139oC (разл.). УФ-спектр (нм) 336. ИК-спектр (см-1) 1600-1650, 1680, 1590, 1160. Масс-спектр (m/e) 204, 176, 148, 28. Элементный анализ (%):
Найдено: 27,1 N; 7,4 O. Вычислено: 27,5 N; 7,8 O. Пример 4. При аналогичных условиях из 3-амино-6-метил-1,2,4-триазинона-5 и валерианового альдегида получен 3-бутилазометино-6-метил-1,2,4-триазинон-5. Выход 95%, Т.пл. 176oC. УФ-спектр (нм) 336. ИК-спектр (см-1) 1600-1650, 1680, 1590. Масс-спектр (m/e) 194, 166, 138, 28. Элементный анализ (%):
Найдено: 28,5 N. Вычислено: 28,9 N. Пример 5. Определение биологической активности. Экспресс-методом в лабораторных условиях определяли биологическую активность новых соединений. Для чего проросшие семена ячменя, пшеницы, огурцов, подсолнечника, гороха (длина проростков 2-3 мм) раскладывали на слой фильтровальной бумаги в чашки Петри и заливали 4 мл раствора препаратов в концентрации 1-10-50-100 мг/л. Затем чашки Петри помещали в термостат при температуре 26oC на четверо суток. По истечении этого срока проводили замеры длины, массы опытных и контрольных образцов. Повторность для каждого варианта 4-х кратная. В контрольном варианте использовали дистиллированную воду. Результаты лабораторных испытаний приведены в табл. 1. Данные показывают, что новые соединения проявляют положительный рострегулирующий эффект, что сказывается в увеличении длины (L) и массы (m) проростков в сравнении с контролем. По степени активности новые соединения не уступают взятому прототипу. Пример 6. Активность новых соединений в вегетационных опытах. Семена пшеницы, гороха, подсолнечника в течение 12 часов замачивали в растворе испытуемых соединений: концентрация рабочего раствора препаратов 1-10 мг/л. Затем обработанные семена высеивали в вегетационные сосуды с диаметром 25 см, заполненные почвой. Повторность каждого варианта 4-х кратная. Эффективность соединений определяли через 30 дней со дня посева семян. Результаты вегетационных опытов приведены в табл. 2. Полученные данные показывают, что по эффективности новые соединения значительно превосходят контрольные варианты и не уступают прототипу. Заявляемые соединения стимулируют всхожесть, энергию проращения семян, увеличивают длину и массу растений. Пример 7. Вегетационные испытания новых соединений. Новые соединения испытывались на кукурузе для повышения всхожести семян и увеличения зеленой массы растения путем предпосевной обработки семян при расходе препаратов 25-15 г/m семян и рабочего раствора 10 л/m. Обработанные за неделю до посева семян высевали в вегетационные сосуды диаметром 25 см. Учет эффективности проводили через 30 дней после посева семян. Результаты испытаний приведены в табл. 3. Полученные данные подтверждают результаты 5 и 6 примеров. Таким образом, новые производные 6-метил-1,2,4-триазинона-5 обладают положительной рострегулирующей активностью и могут быть рекомендованы для сельскохозяйственной практики для выявления всхожести и энергии прорастания семян, урожая.
Формула изобретения
где R = фенил, n - хлорфенил, фурил, бутил,
обладающие рострегулирующей и гербицидной активностью.
РИСУНКИ
Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3
Похожие патенты:
Изобретение относится к гетероциклическим соединениям и, в частности, к получению замещенных 2-фенилгексагидро-1,2,4 - триазин-3,5-дионов формулы @ где R<SB POS="POST">1</SB> -фенокси, одноили двукратно замещенный алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил или C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">6</SB> алкилгруппой, или фенилтиорадикал, замещенный хлором R<SP POS="POST">2</SP> - низший C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">6</SB> алкил или бензоилрадикал, обладающих кокцидиостатической активностью
Изобретение относится к новым гербицидным композициям, включающим смесь 1,3,5-триазиновых или 1,2,4-триазиноновых гербицидов и производных 4-бензоилизоксазола, и к их использованию в сельском хозяйстве
Гербицидное средство // 2106089
Изобретение относится к области защиты растений, в частности к гербицидному средству, состоящему из двух активных веществ
Изобретение относится к новым средствам защиты растений
Гербицидный состав // 2048772
Изобретение относится к сельскому хозяйству, в частности к химическим средствам борьбы с сорной и нежелательной растительностью, и является в своей основе гербицидным составом на основе трехкомпонентной смеси
Изобретение относится к сельскому хозяйству и касается приемов по борьбе с сорными растениями
Патент 306600 // 306600
Гервицидная композиция // 296303
Гербицидный состав // 2147803
Изобретение относится к области сельского хозяйства, в частности к химическим средствам борьбы с сорной и нежелательной растительностью, и является в своей основе гербицидным составом на основе трехкомпонентной смеси
Гербицидный состав // 2147804
Изобретение относится к новым гетероциклическим или карбоциклическим производным, обладающим нематоцидной, инсектицидной и акарицидной активностью, к способу их получения, к содержащим их фармацевтическим композициям и к использующим их способам уничтожения или подавления нематод, вредных насекомых или акарицид
Изобретение относится к сельскому хозяйству, в частности к овощеводству, и может найти применение в технологии возделывания томатов
Изобретение относится к области химии гетероциклических соединений, а именно к производным 1,2,4-триазиндионов, обладающих рострегулирующей и гербицидной активностями, которые могут быть использованы в сельском хозяйстве
