4,4'-(оксибис(n-фенилентио))дифталонитрил
Авторы патента:
Изобретение относится к 4,4'-(оксибис(n-фенилентио))дифталонитрилу формулы I, которое можно использовать в качестве компонента связующих для полимерных композиционных материалов - иминоизоиндолохиназолиндионов. Полимер на основе указанного соединения в качестве связующего показал сохранение прочности при изгибе при 400oC 35 кгс/см2.
Путем реакции конденсации данного соединения с мостиковыми бис(о-аминобензнитрилами), например с 3,3'-диамино-4,4'-дицианодифенилоксидом, получают связующие для полимерных композиционных материалов с повышенной прочностью. Данная реакция приведена на схеме: 
Новое соединение получают реакцией нуклеофильного ароматического замещения с участием 4-нитрофталонитрила и 4,4'-дитиодифенилоксида в присутствии карбоната калия по схеме: 
Реакцию проводят в среде водного диметилформамида при температуре 70... 80oC в течение 2...3 часов. Изобретение иллюстрируется следующими примерами: Пример 1. Получение 4,4'-(оксибис(n-фенилентио))дифталонитрила. В колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником, термометром и капельной воронкой, загружают 173 г (1,0 моль) 4-нитрофталонитрила, 117 г (0,5 моль) 4,4'-дитиодифенилоксида, 138 г (1,0 моль) K2CO3, 850 мл ДМФА и 90 мл воды. Реакционную массу нагревают до 70...80oC, выдерживают при этой температуре при перемешивании в течение 2 ч, охлаждают до 15-20oC и выливают в 3 л 1%-ного раствора NaOH. Выпавший осадок отделяют фильтрацией, промывают водой 2 раза по 300 мл, кристаллизуют из 1800 мл смеси ДМФА - вода в соотношении 3: 1, выпавший после охлаждения осадок отфильтровывают и сушат при 50...70oC. Получают 185 г (76% от теории) 4,4'-(оксибис(n-фенилентио))дифталонитрила - белый кристаллический порошок, Tпл. = 183...184oC. Найдено, %: C 46,67; H 1,94; N 7,78. Вычислено, %: C 46,79; H 1,95; N 7,89. 1H ЯМР ([2H6] ДМСО): 
м.д.: 8.2 (s, 1H, H-1), 8.05 (d, 1H, H-2, J = 8 Гц), 7.85 (dd, 1H, H-3, J = 8 Гц, J = 3 Гц), 7.20 (d, 4H, H-5, J = 8 Гц), 6.90 (d, 4H, H-4, J = 8 Гц). Пример 2. Конденсация 4,4'-(оксибис(n-фенилентио))дифталонитрила с 3,3'-диамино-4,4'-дицианодифенилоксидом. В колбу, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником и капилляром, для ввода аргона загружают 25.0 г (0.1 моль) 3,3'-диамино-4,4'-дицианодифенилоксида и 48.7 г (0.1 моль) 4,4'-(оксибис(n-фенилентио))дифталонитрила. Полученную смесь медленно нагревают при перемешивании в токе аргона до 200...210oC. Образовавшийся расплав выдерживают при перемешивании в токе аргона до загустевания. Полученный плав измельчают в мельнице. Получают 69.3 г (98% от теории) полимера. Найдено, %: C 65,01; H 3,67; N 16,81; S 9,67. Вычислено, %: C 65,04; H 3,65; N 16,86; S 9,65. Стеклопластик на основе связующего, полученного конденсацией 4,4'-(оксибис(n-фенилентио))дифталонитрила с 3,3'-диамино-4,4'-дицианодифенилоксида показал при испытаниях следующие показатели: прочность при изгибе 35 кгс/мм2 при 25oC и 35 кгс/мм2 при 400oC.
Формула изобретения
Похожие патенты:
Изобретение относится к области ароматических меркаптанов, конкретно, к способу получения 2,6-ди-трет-бутил-4-меркаптофенола, который применяется в синтезе антиоксидантов для полимеров и лекарственных препаратов, в том числе 2,2-бис-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилтио)пропана
Изобретение относится к способу получения 4,4-политиобис-(2,6-ди-трет
Изобретение относится к новым производным и аналогам 3-арилпропионовой кислоты, имеющим общую формулу (I), и их стерео- и оптическим изомерам и рацематам, а также их фармацевтически приемлемым солям, при этом в указанной формуле А расположен в мета- или пара-положении и представляет собой где: R представляет собой водород;-ORa , где Ra представляет собой водород, алкил, фенил или алкилфенил;-NRaRb, где R a и Rb являются одинаковыми или разными и представляют собой водород, алкил, фенил, алкилфенил, циано;R1 представляет собой алкил, циано;-ORe , где Re представляет собой алкил, фенил или алкилфенил; -O-[CH2]m-ORf, где R f представляет собой алкил, а m представляет собой целое число 1-2;-SRd, где Rd представляет собой алкил или фенил;-SO2ORa, где Ra представляет собой алкил, фенил или алкилфенил; -COORd, где Rd представляет собой алкил;R2 представляет собой водород или алкил; R3 и R4 являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой водород или алкил; n представляет собой целое число 1-3;D расположен в орто-, мета- или пара-положении и представляет собой-OSO 2Rd, где Rd представляет собой алкил, фенил или алкилфенил;-OCONRfRa, где Rf и Ra представляют собой водород, алкил, фенил или алкилфенил;-NRcCOORd , где Rc представляет собой водород или алкил и R d представляет собой алкил, фенил или алкилфенил; -NRcCORa, где Rc представляет собой водород или алкил, и Ra представляет собой водород, алкил, фенил или алкилфенил;-NRcRd , где Rc и Rd представляют собой водород, алкил, фенил или алкилфенил;-NRcSO2 Rd, где Rc представляет собой водород или алкил, и Rd представляет собой алкил, фенил или алкилфенил; -NRcCONRaRk, где R c представляет собой водород, Ra и Rk являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой водород, алкил, фенил или алкилфенил;-NRcCSNR aRk, где Rc представляет собой водород, Ra и Rk являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой водород, фенил или алкилфенил; -SO2Rd, где Rd представляет собой алкил, фенил или алкилфенил;-SRc, где Rc представляет собой алкил, фенил или алкилфенил; -SO2ORa, где Ra представляет собой алкил, фенил или алкилфенил;-CN;-CONR cRa, где Rc представляет собой водород или алкил, и Ra представляет собой водород или алкил; D’ расположен в мета-положении и представляет собой -OR f, где Rf представляет собой алкил; или расположен в орто-, мета- или пара-положении и представляет собой водород;D’’ расположен в орто- или пара-положении и представляет собой -NO2, -ORf, где Rf представляет собой алкил; или расположен в орто-, мета- или пара-положении и представляет собой водород;где указанный алкил означает прямую или разветвленную алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, либо циклический алкил, имеющий от 3 до 6 атомов углерода, причем указанный алкил может быть замещен одной или более чем одной группой алкил, алкокси, галоген или фенил; где указанный фенил может быть замещен одной или более чем одной группой алкил, алкокси, нитро, тиол или галоген; изобретение также относится к способу их получения, фармацевтическим препаратам, содержащим их, и применению этих соединений при клинических состояниях, ассоциированных с резистентностью к инсулину
Замещенные феноксиуксусные кислоты, обладающие модулирующей активностью в отношении рецепторов crth2 // 2372330
Изобретение относится к новым замещенным феноксиуксусным кислотам (I), в которых: Х представляет собой галоген, циано, нитро или С1-4алкил, который замещен одним или более чем одним атомом галогена; Y выбран из водорода, галогена или C1-С6алкила, Z представляет собой фенил, нафтил или кольцо А, где А представляет собой шестичленное гетероциклическое ароматическое кольцо, содержащее один или два атома азота, или может представлять собой 6,6- или 6,5-конденсированный бицикл, содержащий один атом О, N или S, или может представлять собой 6,5-конденсированный бицикл, содержащий два атома О, причем фенил, нафтил или кольца А все, возможно, замещены одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из галогена, CN, ОН, нитро, COR9, CO2R6, SO2 R9, OR9, SR9, SO2 NR10R11, CONR10R11 , NR10R11, NHSO2R9 , NR9SO2R9, NR6CO 2R6, NR9COR9, NR6CONR4R5, NR6SO 2NR4R5, фенила или C1-6 алкила, причем последняя группа, возможно, замещена одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из галогена; R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода или С1-6алкильную группу, R4 и R5 независимо представляют собой водород, С3 -С7циклоалкил или C1-6алкил, R6 представляет собой атом водорода или C1-6алкил; R 8 представляет собой С1-4алкил; R9 представляет собой C1-6алкил, возможно, замещенный одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из галогена или фенила; R10 и R11 независимо представляют собой фенил, 5-членное ароматическое кольцо, содержащее два гетероатома, выбранных из N или S, водород, С3-С7циклоалкил или C1-6алкил, причем последние две группы, возможно, замещены одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из галогена или фенила; или R10 и R11 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 3-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, возможно, содержащее один атом или более чем один атом, выбранный из О, S(O)n (где n=0, 1 или 2), NR8
Изобретение относится к амидам 2-(2-гидроксифенилтио)уксусной кислоты, обладающих антиоксидантной активностью, представляющих собой производные фенола, содержащие в орто-положении тиоацетамидный фрагмент, общей формулы: где R1=H, Me; R2=H, CH2COOMe, CH(Me)COOMe, CH(Et)COOMe, CH(i-Pr)COOMe, CH(i-Bu)COOMe, CH(Bn)COOMe, CH(4-HOBn)COOMe, CH(CH2 CH2SMe)COOMe, CH2COOH, CH(Me)COOH, CH(Et)COOH, CH(i-Pr)COOH, CH(i-Bu)COOH, CH(Bn)COOH, CH(4-HOBn)COOH, CH(CH 2CH2SMe)COOH, CH2CH2CH 2CH2CH(NH2)COOH, CH2CH 2CH2CH(NH2)COOH; R3=H; R2,R3=CH2CH2N(C(O)CH 2S(2-OHPh))CH2CH2; R2,R 3=CH2CH2CH2CH(COOMe); R2, R3=CH2CH2CH 2CH(COOH)
Изобретение относится к соединениям общей формулы
, в которой Alk представляет собой алкильный заместитель: С4Н9, С6Н13, С10Н21 C15H31, C18H37; R1 представляет собой группу 4-СН3С6Н4; n = 0, 1 или 2, CHnCFn представляет из себя фрагмент: при n=2 CH2-CF2, при n=1 CH=CF, при n=0 С≡С. Изобретение также относится к способу получения соединений формулы (I), при этом гидразон пара-бромбензальдегида вводят во взаимодействие с 2-бром-1,1,2,2-тетрафторэтил 4-метилфенил сульфидом в присутствии основания этилендиамина и катализатора хлорида меди (I) в этаноле при 30-45°С в течение 5 ч с образованием смеси 3-(4-бромфенил)-1,1,2,2-тетрафторпропил 4-метилфенил сульфида и 3-(4-бромфенил)-1,1,2-трифторпроп-2-ен-1-ил 4-метилфенил сульфида, затем каждое полученное вещество по отдельности вводится в реакцию кросс-сочетания с 4-алкилоксиборными кислотами в течение 6 ч, с использованием 1,2-диметоксиэтана в качестве растворителя, водного раствора неорганического основания, и палладиевый катализатор (Рd(РРh3)4, PdCl2(dppb), Pd(dba)2, PdCl2(PPh3)2, Pd(OAc)2), затем для каждого соединения осуществляют реакцию элиминирования фтороводорода 1.0 М раствором в ТГФ гексаметилдисилазида натрия при -80°С в течение 1-3 ч. Технический результат: получены новые соединения, которые проявляют жидкокристаллические свойства и могут быть в дальнейшем использованы в жидкокристаллических материалах. 2 н. и 2 з.п. ф-лы, 2 табл., 14 пр.
Четырехзамещенные бензолы // 2527177
Изобретение относится к новым соединениям Формулы III или к его фармацевтически приемлемым солям, в которой: R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из: (a) H, (b) (C2-C6)алкила, (c) C1-C6 алкила, прерванного одной или более групп -O-, (d) (C0-C3)алкил-(C3-C7)циклоалкила и (e) (CH2)nQ, где n=1-2 и где Q обозначает ароматическую кольцевую систему, имеющую от 5 до 6 кольцевых атомов C, и причем Q может быть независимо замещен группами числом до 3, выбранными из галогена, при условии, что R1 и R2 одновременно не обозначают H, причем каждый алкил R1 и R2 может быть независимо замещен одной или более групп, выбранных из группы, состоящей из галогена, гидрокси, циано, CF3 или C1-C4 алкила, или R1 и R2 вместе с углеродом, к которому они присоединены, образуют 3-7-членное циклоалкильное или 6-членное гетероциклоалкильное кольцо, включающее один атом кислорода и которое в случае необходимости несет C1-C4 алкильный заместитель, или R1 и R2 вместе с углеродом, к которому они присоединены, образуют 3-7-членное циклоалкильное кольцо, замещенное R20 и R21, причем R20 и R21 вместе с углеродом или углеродами, к которому (которым) они присоединены, образуют 3-7-членное циклоалкильное кольцо; R6 обозначает C1-C6 алкил; каждый R7 независимо обозначает C1-C6 алкил; Y обозначает -O-; R4 выбран из группы, состоящей из: (a) (C0-C3)алкил-(C3-C7)циклоалкила, (b) трифторэтила, и (c) трифторпропила; Z обозначает фенил или бициклическую кольцевую систему, имеющую 9 кольцевых атомов, независимо выбранных из C, N, O и S, при условии, что не больше чем 3 кольцевых атома в любом единственном кольце отличаются от C, причем указанная кольцевая система может нести до 3 заместителей, независимо выбранных из группы, состоящей из R6, CF3 и SR6; и R5 выбран из группы, состоящей из NO2, NH2, F, Cl, Br, CN, SR6, S(O)2N(R7)2 и (C1-C4)алкила, причем каждый алкил может быть независимо замещен одним или более галогенами или CF3. Изобретение также относится к фармацевтической композиции для лечения нейродегенеративного нарушения или улучшения когнитивной функции, содержащей терапевтически эффективное количество указанного соединения; а также к способу лечения нейродегенеративного нарушения, например болезни Альцгеймера, или улучшения когнитивной функции. Соединения действуют как модуляторы гамма-секретазы. 6 н. и 25 з.п. ф-лы, 14 табл., 3147 пр., 1 ил.
Изобретение относится к способам получения меркаптанов, конкретно к получению меркаптанов, содержащих в своей структуре фрагмент 2-трет.-бутил- или 2,6 ди-трет.-бутилфенола формулы I: (I) Ia R=С4Н9-трет; n=0 Iб R=C4H9-тpeт; n=3 IВ R=H; n=0, которые применяются в синтезе антиоксидантов, и модификаторов полимеров, а также служат исходными в получении лекарственных средств (ЕР 482342, 1992; Патенты США 5326907, 1994 и 5147893, 1992, С 07 С 69/738; ЕР 190685, 1986)
Изобретение относится к новым производным токоферола, токотриенола и другим производным хромана и боковых цепей формулы 1: ,где Х представляет собой кислород; R1 представляет собой группу -С1-10алкилен-СООН, -С1-4алкилен-CONH2, -C1-4 алкилен-СОО-С1-4алкил, -С1-4алкилен-CON(С1-4алкилен-COOH)2, -С1-4алкилен-ОН, -СН2(СН2)2-NH3-CI или -С1-4алкилен-OSO3NH(С1-4алкил)3; R2 и R3 представляют собой водород или метил; R4 представляет собой метил; и R5 представляет собой группу -С7-17 алкил, -СООН, -С7-16-олефиновую группу, содержащую от 3 до 5 этиленовых связей, -С=С-СОО-С1-4алкил или -С1-4алкилен-СОО-С1-4алкил; при условии, что R1 не может являться ни группой -С2-4алкилен-СООН, ни -C1-4 алкилен-CONH2, ни -С1-4алкилен-ОН, когда каждый из R2, R3 и R4 представляет собой метил, а R5 представляет собой -С16алкил, а также к способу лечения клеточно-пролиферативных заболеваний и способу индукции апоптоза клетки
Изобретение относится к новым производным токоферола, токотриенола и другим производным хромана общей формулы I где Х выбран из группы, включающей кислород и азот; Y выбран из группы, включающей кислород, азот и серу, где, когда Y представляет собой кислород или азот, n равно 1, и, когда Y представляет собой серу, n равно 0;R1 представляет собой остаток карбоновой кислоты, карбоксамида, сложного эфира, спирта, амина или сульфата; R2 представляет собой метил; R3 представляет собой метил; R4 представляет собой метил и R5 выбран из группы, включающей алкил, алкенил, алкинил, карбоксил и сложноэфирный остаток, где, когда Y представляет собой азот, указанный азот замещен группой R6, где R6 представляет собой водород или метил;где, когда Х представляет собой кислород, Y представляет собой кислород и R5 представляет собой фитил, тогда R1 не является бутановой кислотой
