Способ получения [1,2,4] триазоло [3,4-в] [1,3] бензтиазол- 3 (2н)-тиона

 

Изобретение относится к способу получения [1,2,4]триазоло[3,4-в][1,3]бензтиазол-3(2Н)-тиона формулы

включающий сплавление [1,2,4]триазоло[3,4-в][1,3]бензтиазола с избытком серы в течение 5-20 минут при температуре 180-200С с последующим выделением целевого продукта. Технический результат - сокращение времени осуществления процесса, увеличение выхода целевого продукта.

Изобретение относится к способу получения [1,2,4] триазоло [3,4-в] [1,3] бензтиазол -3 (2Н)-тиона формулы

который может найти применение в качестве синтона в синтезе препаратов для уничтожения фитопатогенных организмов.

Известно получение [1,2,4] триазоло [3,4-в] [1,3] бензтиазол-3 (2Н)-тиона длительным (60 часов) кипячением 2-гидразинобензтиазола с сероуглеродом (Пат. США 4064261, кл. А 01 N 9/12, А 01 N 9/82, опубл. 20.12.77 г.).

Недостатком известного способа является большая продолжительность процесса, необходимость работы с ядовитым и взрывоопасным сероуглеродом.

Технический результат заключается в сокращении времени осуществления процесса, увеличении выхода целевого продукта. Кроме того, следует отметить доступность исходных реактивов.

Сущность изобретения заключается в том, что [1,2,4] триазоло [3,4-в] [1,3] бензтиазол сплавляют с избытком серы в течение 5-20 минут при температуре 180-200°С с последующим выделением целевого продукта.

Проходит следующая реакция:

Пример 1. Сплавляют на металлической бане в течение 10 минут при температуре 190°С смесь 10 г [1,2,4] триазоло [3,4-в] [1,3] бензтиазола и 10 г серы. Плав охлаждают, добавляют 10%-ный раствор едкого натра, нагревают до кипения и отфильтровывают. Охлажденный фильтрат нейтрализуют 10%-ной соляной кислотой, выпавший осадок отфильтровывают и кристаллизуются из этанола. Выход 8,2 г (69%). Тпл. 240-242°С.

Найдено:% С 45,96; Н 2,53; N 20,48; C8 H5 N3 S2.

Вычислено:% С 46,38; Н 2,42; N 20,29.

Пример 2. В условиях примера 1 проводят реакцию в течение 20 минут. Выход 61%.

Пример 3. В условиях примера 1 проводят реакцию в течение 5 минут. Выход 52%.

Пример 4. В условиях примера 1 проводят реакцию при температуре 180°С. Выход 60%.

Пример 5. В условиях примера 1 проводят реакцию при температуре 200°С. Выход 45%.

Если температура будет меньше 180°С, то не идет реакция, а если она будет выше 200°С, то идет осмоление продукта.

Преимуществом предлагаемого способа является доступность исходных реактивов, их малая ядовитость и взрывоопасность, простота аппаратурного оформления, малая продолжительность процесса и высокий выход целевого продукта.

Формула изобретения

Способ получения [1,2,4] триазоло [3,4-в] [1,3] бензтиазол-3 (2Н)-тиона, отличающийся тем, что [1,2,4] триазоло [3,4-в] [1,3] бензтиазол сплавляют с избытком серы в течение 5-20 мин при температуре 180-200°С с последующим выделением целевого продукта.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к 4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамидам и гидразидам общей формулы (I), где А представляет собой -СН2- или -NH-, a R1, R2, R3 и R4 такие, как определено в формуле изобретения

Изобретение относится к тетрагидро-гамма-карболинам формулы (I), где R1, R2, D, Alk и n такие, как определено в формуле изобретения

Изобретение относится к новым орто-сульфонамидобициклическим гетероарильным гидроксамовым кислотам формулы где W и Х оба являются углеродом, Т является азотом, U представляет собой CR1, где R1 представляет собой водород, или алкил, содержащий 1-8 атомов углерода, Р представляет собой -N(CH2R5)-SO2-Z, Q представляет собой -(C=O)-NHOH, при этом является бензольным кольцом или является гетероарильным кольцом с 5-6 атомами в цикле, которое может содержать 0-2 гетероатома, выбираемых из азота, кислорода и серы, в дополнение к гетероатому азота, обозначенному как W; где бензольное или гетероарильное кольцо может необязательно содержать один или два заместителя R1, где это допустимо; Z является фенилом, который необязательно замещен фенилом, алкилом с 1-8 атомами углерода, или группой OR2; R1 представляет собой галоген, алкил с 1-8 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, перфторалкил с 1-4 атомами углерода, фенил, необязательно замещенный 1-2 группами -OR2, группу -NO2, группу -(СH2)nZ, где Z является фенилом и n=1-6, тиенил и группу -OR2, где R2 представляет собой алкил с 1-8 атомами углерода; R2 представляет собой алкил с 1-8 атомами углерода, фенил, необязательно замещенный галогеном, или гетероарильный радикал, содержащий 5-6 атомов в цикле, в том числе 1-2 гетероатома, выбираемых из азота, кислорода и серы; R5 представляет собой водород, алкил с 1-8 атомами углерода, фенил, или гетероарил, содержащий 5-6 атомов в цикле, в том числе 1-2 гетероатома, выбираемых из азота, кислорода и серы; или их фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к новым производным 5Н-тиазол[3,2-а]пиримидина общей формулы I, где R1 обозначает (низш.)алкил или бензил; R2 обозначает (низш.) алкил, (низш.)алкоксигруппу, -O(CH2)nN(R13)(R14) или -N(R15)(CH2)nN(R13)(R14); R3-R14 каждый обозначает водород, галоген, (низш

Изобретение относится к новому трициклическому производному пиразола или его фармацевтически приемлемой соли

Изобретение относится к полициклическим тиазолидин-2- илиденовым аминам, а также к их физиологически приемлемым солям и физиологически функциональным производным

Изобретение относится к новому способу получения 3-замещенных цефалоспоринов формулы (I): где R1 представляет собой пара-нитробензил или аллил, Х представляет собой галоген; включающий стадии: а) циклизации триметилфосфинового соединения формулы (IIIа): где R1 представляет собой пара-нитробензил или аллил, R2 выбран из группы, включающей С1-6алкил, С6-10арил, С6-10арилС1-6алкил и дитианил; в растворителе с образованием соединения формулы (II): где R1 представляет собой пара-нитробензил или аллил; R2 выбран из группы, включающей С1-6алкил, С6-10арил, С6-10арилС1-6алкил и дитианил; и b) взаимодействия указанного соединения формулы (II) с кислотой

Изобретение относится к области получения новых гетероциклических о-дикарбонитрилов

Изобретение относится к органической химии и может найти применение в медицине

Изобретение относится к оксазоло- и тиазоло[4,5-с]хинолин-4-аминам общей формулы (I), в которой R1 выбран из группы, состоящей из атомов кислорода и серы; R2 выбран из атома водорода; алкила; алкил-ОН (гидроксиалкила); алкил-Х-алкила; алкил-O-С(O)-N(R5)2; морфолинила, пирролидинила; алкил-Х-арильного радикала; алкенил-Х-арильного радикала; каждый из заместителей R3 и R4 представляет собой атом водорода или взятые вместе заместители R3 и R 4 образуют конденсированную ароматическую или [1,5]нафтиридиновую систему; Х представляет собой -O- или простую связь; R5 представляет собой атом водорода

Изобретение относится к органической химии, конкретно к производным бензодиазепина

Изобретение относится к применению соединений общей формулы 1 в качестве ингибиторов каспазы-3, что позволяет использовать их в качестве "молекулярных инструментов", а также активных лекарственных субстанций, селективно подавляющих программируемую клеточную смерть (апоптоз), фармацевтическим композициям на основе соединений формулы 1, способу их получения и способу лечения или предупреждения заболеваний, связанных с повышенной активацией апоптоза

Изобретение относится к пиридинам и пиридазинам, обладающим способностью ингибировать ангиогенез и представляемые обобщенной структурной формулой (I), где цикл, содержащий A, B, D, E и L, означает фенил или азотсодержащий гетероцикл; группы X и Y могут представлять собой одно из множества определенных связывающих звеньев; R1 и R2 могут независимо представлять собой определенные заместители или совместно представлять собой образующий цикл мостик; цикл J может означать арильную, пиридильную или циклоалкильную группы и группы G могут представлять собой любой из множества определенных заместителей
Наверх