4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамиды и гидразиды, фармацевтическая композиция и способ лечения на их основе



 

Изобретение относится к 4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамидам и гидразидам общей формулы (I), где А представляет собой -СН2- или -NH-, a R1, R2, R3 и R4 такие, как определено в формуле изобретения. Также описана фармацевтическая композиция на основе этих соединений и способ лечения инфекционных заболеваний, вызванных вирусами семейства герпеса. Технический результат - получены новые соединения, обладающие ценными биологическими свойствами. 4 с. и 12 з.п. ф-лы, 1 табл.

Текст описания в факсимильном виде (см. графический материал)

Формула изобретения

1. 4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид или гидразид формулы I

или его фармацевтически приемлемая соль,

где А представляет собой

a) -СН2- или

b) -NH-;

R1, R2, R3 и R4 представляют независимо друг от друга

a) -Н,

b) галоген,

c) -CN,

d) -NO2,

e) арил,

f) гетероцикл (гет),

g) -OR5,

h) С1-12алкил,

i) С1-12алкил, замещенный одним-тремя -CN, галогеном, OR5,

-C(=O)R5, -COOR5, гетероциклом (гет), -SR5, -OR6, -NR7R8,

-ОР(=O) (R9)2, -OPH(=O)R9, -OC(=O)R10,

j) -C=CR11,

k) -CH=CH-R12,

l) -(CH2)m-C(=O)R13,

m) -SR14,

n) -C(=S)R15,

o) -(CH2)m-SOiR13,

p) -NR7R8,

q) -NHSOiR13,

r) R1 и R2, взятые вместе, представляют собой гетероцикл

или

s) R2 и R3, взятые вместе, представляют собой гетероцикл

или С4-6циклоалкил;

R5 представляет собой

a) Н,

b) C1-8алкил, необязательно замещенный одним-тремя -ОН, C1-4алкокси, галогеном,

c) арил или

d) гетероцикл;

R6 представляет собой

а) -SO2С1-6алкил;

R7 и R8 представляют собой независимо друг от друга

a) Н,

b) C1-8алкил, необязательно замещенный одним-тремя

галогеном, -CN, OR5, арилом, гетероциклом, С3-6циклоалкилом, C1-6алкинилом, C1-6алкенилом, -SR14 или -NR16R17,

c) арил,

d) гетероцикл,

e) -(CH2)m-C(=O)OR5,

f) -(CH2)m-C(=O)R5;

R9 представляет собой

a) -ОН или

b) -OC1-8алкил;

R10 представляет собой

a) Н,

b) -NR7R8,

c) C1-8алкил, замещенный одним-двумя атомами галогена, гетероциклами, -NR7R8, или -C(=O)N(C1-4алкил) (CH2)nS(=O)2O-M+;

R11 представляет собой

а) С1-8алкил, замещенный одним-тремя -CN, галогеном, -COOR5, -SR5, -OR5, -NR7R8, -OC(=O)R10, или

с) -(СН2)m-гетероцикл (гет);

R12 представляет собой

a) CN,

b) С1-8алкил, замещенный одним-тремя -SR5, -OR5,

c) -C(=O)R5 или

d) -COOR5;

R13 представляет собой

a) C1-8алкил,

b) C1-8алкил, замещенный одним-тремя арилом, -OR5,

c) гетероцикл,

d) арил,

e) -NR7R8,

f) OR5,

q) галоген;

R14 представляет собой

a) C1-8алкил или

b) C1-8алкил, замещенный одним-тремя, гетероциклом, арилом, -OR5 или -NR7R8;

R15 представляет собой

a) -NH2 или

b) -NHNH2;

R16 и R17 представляют собой независимо друг от друга

a) Н,

b) -С(=O) С1-4алкил;

арил представляет собой фенил или нафтил, необязательно замещенный R18;

гетероцикл (гет) представляет собой 5-, или 6-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, имеющее 1-3-гетероатома, выбранные из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, где гетероциклическое кольцо необязательно сконденсировано с бензольным кольцом, и где арил, гетероцикл и бензольное кольцо необязательно замещены 18;

R18 представляет собой

a) галоген,

b) фенил,

c) C1-8алкил, замещенный одним-тремя атомами галогена, -OR5,

d) OR5, или

e) -SO2NH2;

М представляет собой атом натрия;

i = 1 или 2;

m = 0 или 1;

n = 2;

при следующих условиях:

(a) когда R2, R3 и R4 представляют собой водород, R1 является группой, отличной от метокси,

(b) когда R4 представляет собой Сl, каждый из R2 и R3 представляет собой водород, R1 является группой, отличной от метила,

(c) когда R1 представляет собой водород, каждый R2 и R4 представляет собой фтор, и R3 представляет собой гетероцикл (гет), то гетероцикл (гет) отличен от замещенного пиперазинила,

(d) когда R1 и R3 представляют собой водород, R2 представляет собой фтор, то R4 является группой, отличной от фтора,

(e) когда R2 и R4 представляют собой водород, R1 представляет собой фтор, то R3 является группой, отличной от фтора,

(f) когда R1 и R3 представляет собой водород, R2 представляет собой хлор, то R4 является группой, отличной от хлора,

(g) когда R1, R2 и R3 представляют собой водород, R4 не является бромом,

(h) когда R1, R3 и R4 представляют собой водород, то R2 не является трифторметилокси,

(i) когда R1, R2 и R4 представляют собой водород, то R3 не является трифторметокси, и

(j) когда R1, R2 и R3 представляют собой водород, то R4 не является морфолинилом.

2. Соединение по п.1, где А представляет собой -СН2-.

3. Соединение по п.1, где R1, R2, R3 и R4 независимо друг от друга представляют собой a) галоген,

b) -CN-,

c) -NO2,

d) фенил

e) гетероцикл (гет),

f) -OR5,

g) C1-6алкил,

h) C1-6алкил, замещенный одним-тремя -CN, галогеном, OR5, -C(=O)R5, гетероциклом, -COOR5, -ОР(=O)(R9)2, -OPH(=O)R9

или -OC(=O)R10,

i) -CCR11,

j) -CH=CH-R12,

k) -C(=O)R13,

l) -SR14,

m) -SOiR13,

n) -NR7R8,

o) -NHSOiR13 или

p) R1 и R2, взятые вместе, представляют собой гетероцикл;

R5 представляет собой

a) H,

b) С1-4алкил, необязательно замещенный одной-тремя группами -ОН, галогеном, С1-4алкокси или

c) фенил;

R7 и R8 представляют собой независимо друг от друга

a) H,

b) С1-4алкил, необязательно замещенный одним-тремя, галогеном, -CN, OR5 или фенилом,

c) арил,

d) -(CH2)m-C(=O)OR5 или

e) -(CH2)m-C(=O)R5;

R9 представляет собой а) -ОН или

b) -OC1-8алкил;

R10 представляет собой

a) Н,

b) -NR7R8 или

c) C1-8алкил, замещенный одним-двумя атомами галогена, гетероциклом, -NR7R8 или -С(=O)N(С1-4алкил) (СН2)nS(=O)2O-М+;

R11 представляет собой

а) C1-8алкил, замещенный одним-тремя атомами галогена, -CN, -OR5, или -OC(=O)R10;

R12 представляет собой a) C(=O)R5 или

b) C1-4алкил, замещенный одним-тремя -OR5,

R13 представляет собой

a) С1-4алкил,

b) С1-4алкил, замещенный одним-тремя группами фенила, -OR5;

c) фенил,

e) -NR7R8 или

f) OR5;

R14 представляет собой

а) C1-4алкил, необязательно замещенный фенилом;

арил представляет собой фенил необязательно замещенный R18 или нафтил;

гетероцикл представляет собой пирролил, морфолинил, тиофенил, тиазолил, пиридинил, тиадиазолил или 2-оксо-оксазолил, где гетероцикл необязательно замещен R18,

R18 представляет собой

a) галоген,

b) фенил,

c) С1-4лкил, замещенный одним-тремя атомами галогена или OR5 или

d) OR5,

М представляет собой атом натрия;

i = 2;

m = 1;

n = 2.

4. Соединение по п.1, где

R1 представляет собой Н;

R2, R3 и R4 независимо друг от друга представляют собой

a) фтор,

b) гетероцикл,

c) -OR5,

d) C1-6алкил, замещенный галогеном, OR5, -C(=O)R5, -ОР(=O) (R9)2, гетероциклом, -OPH(=O)R9 или -OC(=O)R10,

e) -CCR11,

f) -CH=CH-R12,

g) -C(=O)R13 или

h) -NR7R8,

R5 представляет собой

a) H или

b) С1-4алкил, необязательно замещенный -ОН, галогеном или

С1-4алкокси;

R7 и R8 независимо друг от друга представляют собой

a) Н,

b) С1-4алкил, необязательно замещенный одним-двумя атомами галогена, -OR5 или фенилом или

c) -C(=O)R5;

R9 представляет собой

а) -ОН или

b) -ОС1-4алкил;

R10 представляет собой C1-8алкил, замещенный одной-двумя из следующих групп:

a) -С (=O) N (С1-4алкил) (СН2)nS(=O)2O-М+,

b) галоген или

c) -NR7R8;

R11 представляет собой С1-4алкил, замещенный -OR5 или -OC(=O)R10;

R12 представляет собой C1-4алкил, замещенный -OR5;

R13 представляет собой С1-4алкил, замещенный -OR5;

гетероцикл представаляет собой морфолинил или тиофенил;

М представляет собой атом натрия и

n = 2.

5. Соединение по п.1, где

R1 и R3, независимо друг от друга представляют собой водород;

R4 представляет собой

a) Н,

b) фтор или

c) -OR5;

R2 представляет собой

a) тиофенил,

b) C1-6алкил, замещенный -OR5, -ОР(=O)(ОН)2, -ОРН(=O)(ОН) или -OC(=O)R10,

c) -CCR11 или

d) -CH=CH-R12;

R5 представляет собой

a) Н или

b) С1-4алкил, необязательно замещенный -ОН или С1-4алкокси;

R10 представляет собой C1-8алкил, замещенный одной-двумя из следующих групп:

a) -С (=O) N (С1-4алкил) (СН2)2S (=O)2O-М+ или

b) -NH2;

R11 представляет собой С1-4алкил, замещенный -OR5 или -OC(=O)R10;

R12 представляет собой C1-4алкил, замещенный -OR5 и

М представляет собой атом натрия.

6. Соединение формулы I

или его фармацевтически приемлемая соль,

где А представляет собой

a) -CH2- или

b) -NH-;

R1, R2, R3 и R4 представляют независимо друг от друга

a) гетероцикл,

b) С1-12алкил, замещенный одним-тремя -C(=O)R5, гетероциклом, -NR7R8, -ОР(=O)(R9)2, -OPH(=O)R9 или -OC(=O)R10,

c)

d) -CH=CH-R12,

e) -C(=S)R15,

f) -NR7R8,

g) -NHSOiR13,

h) R1 и R2 взятые вместе представляют собой гетероцикл или

R2 и R3, взятые вместе, представляют собой гетероцикл или

С4-6 циклоалкил;

R5 представляет собой

a) H,

b) C1-8алкил, необязательно замещенный одним-тремя -ОН,

C1-4 алкокси, галогеном,

c) арил или

d) гетероцикл;

R7 и R8 представляют собой независимо друг от друга

a) H,

b) C1-8алкил, необязательно замещенный одним-тремя, галогеном, -CN, OR5, арилом или гетероциклом,

c) арил,

d) гетероцикл,

e) -(CH2)m-C(=O)OR5,

f) -(CH2)m-C(=O)OR5;

R9 представляет собой

а) -ОН или

b) -ОС1-8алкил;

R10 представляет собой

a) H,

b) NR7R8,

с) C1-8алкил, замещенный одним-двумя атомами галогена, гетероциклом, -NR7R8 или -С(=O)N(С1-4алкил) (СН2)nS(=O)2O-M+;

R11 представляет собой

a) C1-8алкил, замещенный одним-тремя -CN, галогеном, -COOR5, -SR5, -OR5, или -OC(=O)R10,

b) -(СН2)m-гетероцикл;

R12 представляет собой

a) C1-8алкил, замещенный одним-тремя, -SR5, -OR5,

b) -C(=O)R5 или

c) -COOR5;

R13 представляет собой

a) C1-8алкил,

b) C1-4-алкил, замещенный одним-тремя арилом, -OR5,

c) гетероцикл,

d) арил,

e) -NR7R8 или

f) OR5;

R15 представляет собой

a) -NH2 или

b) -NHNH2;

арил представляет собой фенил или нафтил, необязательно замещенный R18;

гетероцикл представляет собой 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, имеющее 1-3-гетероатома, выбранных из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, причем гетероциклическое кольцо необязательно сконденсировано с бензольным кольцом и необязательно замещено R18;

R18 представляет собой

a) галоген,

b) фенил,

c) C1-8алкил, необязательно замещенный одним-тремя атомами галогена, -OR5;

d) OR5;

e) SO2NH2;

М представляет собой атом натрия;

i = 1 или 2;

m = 0;

n = 2;

при условии, что

(a) когда R1 представляет собой водород, каждый R2 и R4 представляет собой фтор, и R3 представляет собой гетероцикл, то гетероцикл отличен от замещенного пиперазинила,

(b) когда R1, R2 и R3 представляют собой водород, R4 не является морфолинилом,

(c) когда R1, R2, R3 и R4 независимо представляют собой -NR7R8, R7 и R8 не являются водородом или алкилом,

(d) гетероцикл отличен от циклической аминогруппы.

7. Способ лечения инфекционных заболеваний, вызванных вирусами герпеса, таких, как вирус простого герпеса (herpes simplex), герпесвирус возбудитель ветряной оспы (varicella zoster), цитомегаловирус, вирус Эпштейна-Барра, вирус герпеса человека 8, который включает введение нуждающемуся в лечении пациенту эффективного количества соединения формулы I.

8. Способ по п.7, где названный вирус герпеса представляет собой цитомегаловирус человека.

9. Способ по п.7, где эффективное количество соединения по п.1 вводится перорально, парентерально или местно.

10. Способ по п.7, где эффективное количество соединения по п.1 представляет собой 0,1-300 мг/кг веса тела.

11. Способ по п.7, где эффективное количество соединения по п.1 представляет собой приблизительно от 1 до 30 мкг/кг веса тела.

12. Фармацевтическая композиция, обладающая противовирусной активностью, направленной против вирусов семейства герпеса, которая включает эффективное количество соединения по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.

13. Соединение по п.1, представляющее собой

(1) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-7-(трифторметил)-3-хинолинкарбоксамид;

(2) 7-амино-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(3) N-[(4-хлорфенил)метил]-8-фтор-4,6-дигидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(4) 6-бром-N-[(4-хлорфенил)метил]-8-фтор-3-хинолинкарбоксамид;

(5) N-[(4-хлорфенил)метил]-8-фтор-4-гидрокси-6-йод-3-хинолинкарбоксамид;

(6) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(7) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-7-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(8) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-5,7-бис(трифторметил)-3-хинолинкарбоксамид;

(9) N-[(4-хлорфенил)метил]-7-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(10) N-[(4-хлорфенил)метил]-6-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(11) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-7-метил-3-хинолинкарбоксамид;

(12) N-[(4-хлорфенил)метил]-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(13) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-6-нитро-3-хинолинкарбоксамид;

(14) N-[(4-хлорфенил)метил]-5,6,7,8-тетрафтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(15) N-[(4-хлорфенил)метил]-6,7,8-трифтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(16) 6,7,8-трифтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоновая кислота 2-(4-хлорфенил)гидразид;

(17) N-[(4-хлорфенил)метил]-5,8-дифтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(18) N-[(4-хлорфенил)метил]-7,8-дифтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(19) 6-бензоил-N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(20) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(21) 6-хлор-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(22) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-6-метил-3-хинолинкарбоксамид;

(23) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-6-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(24) N-[(4-хлорфенил)метил]-6-циано-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(25) 7-(ацетиламино)-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(26) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-7-[(метилсульфонил)амино]-3-хинолинкарбоксамид;

(27) N-[(4-хлорфенил)метил]-7-(диметиламино)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(28) 6-амино-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(29) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-6-[(метилсульфонил)амино]-3-хинолинкарбоксамид;

(30) N-[(4-хлорфенил)метил]-6-(диметиламино)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(31) 6-(ацетиламино)-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(32) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-7-(1-пирролил)-3-хинолинкарбоксамид;

(33) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-7-[(фенилсульфонил)амино]-3-хинолинкарбоксамид;

(34) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-7-[[(фенилметил)сульфонил]амино]-3-хинолинкарбоксамид;

(35) N-[(4-хлорфенил)метил]-7-[[(4-хлорфенил)сульфонил]амино]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(36) 8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоновая кислота 2-(4-хлорфенил)гидразид;

(37) N-[(4-хлорфенил)метил]-8-фтор-4-гидрокси-6-метил-3-хинолинкарбоксамид;

(38) N-(4-хлорбензил)-8-гидрокси[1,3]диоксоло[4,5-g]-хинолин-7-карбоксамид;

(39) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-6-йод-3-хинолинкарбоксамид

(40) N-[(4-хлорфенил)метил]-6-(цианометил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(41) N-[(4-хлорфенил)метил]-4,5-дигидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(42) 7,6-дихлор-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(43) N-[(4-хлорфенил)метил]-4,6-дигидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(44) N-[(4-хлорфенил)метил]-4,8-дигидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(45) 8-хлор-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(46) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-6-[[(1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)амино]сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;

(47) N-[(4-хлорфенил)метил]-8-циано-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(48) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-8-нитро-3-хинолинкарбоксамид;

(49) 7-амино-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-8-метил-3-хинолинкарбоксамид;

(50) N-[(4-хлорфенил)метил]-6-циано-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(51) 6-(аминотиоксометил)-N-[(4-хлорфенил)метил]-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(52) N-[(4-хлорфенил)метил]-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(53) 8-фтор-4-гидрокси-6-йод-3-хинолинкарбоновая кислота 2-(4-хлорфенил)гидразид;

(54) 8-фтор-4-гидрокси-6-метил-3-хинолинкарбоновая кислота 2-(4-хлорфенил)гидразид;

(55) N-((4-хлорфенил)метил)-7-хлор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(56) N-((4-хлорфенил)метил)-6-бром-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(57) N-((4-хлорфенил)метил)-4-гидрокси-6-фенил-3-хинолинкарбоксамид;

(58) N-((4-хлорфенил)метил)-8-хлор-4-гидрокси-5-трифторметил-3-хинолинкарбоксамид;

(59) N-((4-хлорфенил)метил)-6,8-диметокси-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(60) N-((4-хлорфенил)метил)-6,7-диметокси-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(61) N-((4-хлорфенил)метил)-4-гидрокси-5-метил-3-хинолинкарбоксамид;

(62) N-[(4-хлорфенил)метил]-6-(1,1-диметилэтил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(63) N-[(4-хлорфенил)метил]-7,8-дигидро-4-гидрокси-6Н-циклопента[g]хинолин-3-карбоксамид;

(64) N-[(4-хлорфенил)метил]-1, 4-дигидро-8-(метилтио)-4-оксо-3-хинолинкарбоксамид;

(65) N-[(4-хлорфенил)метил]-9-гидрокситиазоло[5,4-f]-хинолин-8-карбоксамид;

(66) 2-[(8-{[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинил]окси}-8-оксооктаноил) (метил)амино]-1-этансульфонат натрия;

(67) 2-[(8-{[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинил]окси}-8-оксооктаноил) (метил)амино]-1-этансульфонат натрия;

(68) 2-[{8-[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропокси]-8-оксооктаноил}(метил)амино]-1-этансульфонат натрия;

(69) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7-{[(1-нафтилметил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(70) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7-(метилсульфанил)-3-хинолинкарбоксамид;

(71) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-6-[(фенилметил)тио]7-(трифторметил)-3-хинолинкарбоксамид;

(72) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропил дигидрофосфат (прим. 269);

(73) N-[(4-хлорфенил)метил]-8-фтор-4-гидрокси-6-(2-тиазолил)-3-хинолинкарбоксамид (прим. 87);

(74) N-[(4-хлорфенил)метил]-8-фтор-4-гидрокси-6-(2-тиофенил)-3-хинолинкарбоксамид;

(75) N-((4-хлорфенил)метил)-4-гидрокси-5-трифторметил-3-хинолинкарбоксамид;

(76) N-((4-хлорфенил)метил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(2-метилфенил)-3-хинолинкарбоксамид;

(77) N-((4-хлорфенил)метил)-6,7-дифтор-4-гидрокси-8-(тетрагидро-2Н-пиран-4-окси)-3-хинолинкарбоксамид;

(78) N-((4-хлорфенил)метил)-6,7-дифтор-4-гидрокси-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(79) N-((4-хлорфенил)метил)-7,8-диметокси-6-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(80) N-((4-хлорфенил)метил)-6,8-дифтор-4-гидрокси-7-(4-(гидроксиметил)-фенокси)-3-хинолинкарбоксамид;

(81) N-((4-хлорфенил)метил)-6,8-дифтор-4-гидрокси-7-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(82) N-((4-хлорфенил)метил)-6,8-дифтор-4-гидрокси-7-(2-(метокси)этокси)-3-хинолинкарбоксамид;

(83) N-((4-хлорфенил)метил)-6,7-дифтор-4-гидрокси-8-(2-(метокси)этокси)-3-хинолинкарбоксамид;

(84) N-((4-хлорфенил)метил)-1,8-ди(2-(метокси)этокси)-6-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(85) N-((4-хлорфенил)метил)-6,8-дифтор-4-гидрокси-7-(1-метилэтокси)-3-хинолинкарбоксамид;

(86) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(1,3-тиазол-2-ил)-3-хинолинкарбоксамид;

(87) N-(4-хлорбензил)-6,8-дифтор-4-гидрокси-7-[(2-метоксиэтил)амино]-3-хинолинкарбоксамид;

(88) N-(4-хлорбензил)-6-(5-циано-1-пентинил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(89) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(2-пиридинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(90) N’-(4-хлорфенил)-4-гидрокси-6-йод-3-хинолинкарбоксамид;

(91) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[2-(2-пиридинил)этинил]-3-хинолинкарбоксамид;

(92) N-(4-хлорбензил)-6,8-дифтор-4-гидрокси-7-[(2-метоксиэтил)амино]-3-хинолинкарбоксамид (прим.88);

(93) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(4-гидрокси-1-бутинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(94) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-метокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(95) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-бутинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(96) 6-(4-бром-2-тиенил)-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(97) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-6-(гидразинокарботиоил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(98) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(4-гидроксибутил)-3-хинолинкарбоксамид;

(99) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-3-хинолинкарбоксамид;

(100) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7-(3-гидрокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(101) 7-(аминокарботиоил)-N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(102) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-метоксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(103) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(Z)-4-гидрокси-1-бутенил]-3-хинолинкарбоксамид;

(104) N-(4-хлорбензил)-6-(5-цианопентил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(105) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-3-метилбутил)-3-хинолинкарбоксамид;

(106) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(5-гидрокси-1-пентинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(107) 6-{3-[бензил(метил)амино]пропил}-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(108) метил 3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинкарбоксамид;

(109) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(110) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(111) этил (Е)-3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропеноат;

(112) 2-[{8-[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропокси]-8-оксооктаноил}(метил)амино]-1-этансульфонат натрия;

(113) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропановая кислота;

(114) 5-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)-4-пентиновая кислота;

(115) N-[(4-хлорфенил)метил]-9-гидрокси-3Н-пиразоло [4,3-f]хинолин-8-карбоксамид;

(116) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-йод-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(117) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(118) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-8-метокси-6-(3-метокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(119) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(120) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-8-(трифторметил)-3-хинолинкарбоксамид;

(121) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-8-(трифторметокси)-3-хинолинкарбоксамид;

(122) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-8-(трифторметил)-3-хинолинкарбоксамид;

(123) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-8-(2-гидроксиэтокси)-6-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(124) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1,1-диметилпропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(125) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[3-(метилтио)-1-пропинил]-3-хинолинкарбоксамид;

(126) N-(4-хлорбензил)-6-[3-(этилтио)-1-пропинил]-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(127) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(Z)-3-(метилтио)-1-пропенил]-3-хинолинкарбоксамид;

(128) N-(4-хлорбензил)-6-[(Z)-3-(этилтио)-1-пропенил]-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(129) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[3-(метилтио)пропил]-3-хинолинкарбоксамид;

(130) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинилформиат;

(131) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-гидроксибутил)-3-хинолинкарбоксамид;

(132) N-(4-хлорбензил)-6-[(Е)-2-цианоэтенил]-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(133) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(134) N-(4-хлорбензил)-6-[(Z)-3-гидрокси-1-пропенил]-4-оксо-1,4-дигидро-3-хинолинкарбоксамид;

(135) N-(4-хлорбензил)-6-[(Е)-3-гидрокси-1-пропенил]-4-оксо-1,4-дигидро-3-хинолинкарбоксамид;

(136) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(Z)-3-гидрокси-1-пропенил]-3-хинолинкарбоксамид;

(137) N-(4-хлорбензил)-6-(2-цианоэтил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(138) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-оксопропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(139) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7-(4-гидроксибутил)-3-хинолинкарбоксамид;

(140) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(гидроксиметил)-3-хинолинкарбоксамид;

(141) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила метансульфонат;

(142) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-6-(3-фтор-1-пропинил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(143) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(144) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2-бромацетат;

(145) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2-[(трет-бутоксикарбонил)-амино]-3-метилбутаноат;

(146) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2-(4-морфолинил)ацетат;

(147) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2-(диметиламино)ацетат;

(148) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2-амино-3-метилбутаноат;

(149) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинила фенилкарбамат;

(150) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-пропил-3-хинолинкарбоксамид;

(151) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-бутинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(152) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(Е)-3-оксо-1-бутенил]-3-хинолинкарбоксамид;

(153) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(5-гидроксипентил)-3-хинолинкарбоксамид;

(154) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2,6-бис[(трет-бутоксикарбонил)амино]гексаноат;

(155) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2,6-диаминогексаноат, соль трифторуксусной кислоты;

(156) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксибутил)-3-хинолинкарбоксамид;

(157) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(4-морфолинилметил)-3-хинолинкарбоксамид;

(158) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила фенилкарбамат;

(159) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-оксобутил)-3-хинолинкарбоксамид;

(160) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинила 2,6-бис[(трет-бутокси-карбонил)амино]гексаноат;

(161) соль трифторуксусной кислоты 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинила 2,6-диаминогексаноата;

(162) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-[(2-гидроксиэтокси)метил]-3-хинолинкарбоксамид;

(163) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-{[2-гидрокси-1-(гидроксиметил)этокси]метил}-3-хинолинкарбоксамид;

(164) метил 3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинкарбоксамид;

(165) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(гидроксиметил)-3-хинолинкарбоксамид;

(166) 6-хлор-N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-8-метил-3-хинолинкарбоксамид;

(167) N-(4-хлорбензил)-5,6,8-трифтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(168) N-(4-хлорбензил)-6,7-дифтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(169) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(метилсульфанил)-3-хинолинкарбоксамид;

(170) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(2-гидросиэтил)сульфанил]-3-хинолинкарбоксамид;

(171) 6-[(2-аминоэтил)сульфанил]-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамида гидробромид;

(172) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2-метоксиэтокси)метил]сульфанил}-3-хинолинкарбоксамид;

(173) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[2-(4-морфолинил)этил]сульфанил}-3-хинолинкарбоксамид;

(174) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(метилсульфинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(175) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(метилсульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(176) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(2-гидроксиэтил)сульфинил]-3-хинолинкарбоксамид;

(177) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(2-тиенил)-3-хинолинкарбоксамид;

(178) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(2-гидроксиэтокси)-3-хинолинкарбоксамид;

(179) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(4-морфолинилкарбонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(180) N3-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-N6-(2-гидроксиэтил)-3,6-хинолиндикарбоксамид;

(181) N3-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-N6,N~6~-диметил-3,6-хинолиндикарбоксамид;

(182) N3-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-N6-(4-гидроксифенетил)-3,6-хинолиндикарбоксамид;

(183) N3-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3,6-хинолиндикарбоксамид;

(184) N3N6-биc(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3,6-хинолиндикарбоксамид;

(185) 6-амино-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(186) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(4-метоксифенил)сульфонил]амино}-3-хинолинкарбоксамид;

(187) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-[(2-гидроксиэтил)амино]-3-хинолинкарбоксамид;

(188) N-(4-хлорбензил)-6-[этил(2-гидроксиэтил)амино]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(189) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(2-оксо-1,3-оксазолидин-3-ил)-3-хинолинкарбоксамид;

(190) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(4-морфолинилметил)-3-хинолинкарбоксамид;

(191) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(1-нафтилметил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(192) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[2-(1Н-индол-3-ил)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(193) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-6-{[(2-фурилметил)-амино]сульфонил}-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(194) 6-{[бис(2-гидроксиэтил)амино]сульфонил}-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(195) этил 2-{[(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)сульфонил]амино}ацетат;

(196) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2-гидроксиэтил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(197) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(4-морфолинилсульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(198) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2-пиридинилметил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(199) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(2-пиридиниламино)сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;

(200) N-(4-хлорбензил)-6-{[(циклогексилметил)амино]сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(201) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(1-метил-2-пирролидинил)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(202) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(1-пирролидинил)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(203) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-6-{[(2-фурилметил)-амино]сульфонил}-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(204) N-(4-хлорбензил)-6-({[3-(циклогексиламино)-пропил]амино}сульфонил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(205) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(1-нафтилметил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(206) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(1Н-имидазол-4-ил)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(207) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(тетрагидро-2-фуранилметил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(208) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2-тиенилметил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(209) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(1Н-индол-3-ил)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(210) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(5-метокси-1Н-индол-3-ил)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(211) 6-{[(1,3-бензодиоксол-5-илметил)амино]сульфонил}-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(212) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(4-морфолинил)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(213) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[3-(4-морфолинил)пропил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(214) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[({2-[(5-нитро-2-пиридинил)амино]этил}-амино)сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;

(215) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2-пиридинилметил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(216) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(2-придинил)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(217) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(3-пиридинилметил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(218) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(4-пиридинилметил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(219) N-(4-хлорбензил)-6-{[(4-хлорбензил)амино]-сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(220) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(4-метоксибензил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(221) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(неопентиламино)сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;

(222) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2-гидроксипропил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(223) N-(4-хлорбензил)-6{[(2,3-дигидроксипропил)-амино]сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(224) N-(4-хлорбензил)-6-{[(2,2-дифенилэтил)амино] сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(225) 11-{[(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)сульфонил]амино}ундекановая кислота;

(226) 6-({[2-(ацетиламино)этил]амино}сульфонил)-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(227) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(2-гидроксиэтокси)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(228) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2-гидрокситил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(229) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(фенетиламино)сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;

(230) N-(4-хлорбензил)-6-{[(4-хлорфенетил)амино]-сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(231) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(2-пропиниламино)сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;

(232) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(изопентиламино)сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;

(233) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(3-фенилпропил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(234) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(пентиламино)сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;

(235) 6-({[3,5-бис(трифторметил)бензил]амино}-сульфонил)-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(236) N-(4-хлорбензил)-6-({[2-(1-циклогексен-1-ил)этил]амино}сульфонил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(237) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(1-нафтиламино)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(238) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(метиламино)сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;

(239) N-(4-хлорбензил)-6-{[(цианометил)амино]сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(240) N-(4-хлорбензил)-6-{[(2,4-диметоксибензил)-амино]сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(241) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(3-йодбензил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(242) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2,2,2-трифторэтил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(243) 6-{[(2-бромэтил)амино]сульфонил}-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(244) N-(4-хлорбензил)-6-{[(2-хлорэтил)амино]сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(245) N-(4-хлорбензил)-6-{[(3,4-дигидроксифенетил)амино]сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(246) N-(4-хлорбензил)-6-({[2-(этилсульфанил)-этил]амино}сульфонил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(247) 6-{[(3-бромпропил)амино]сульфонил}-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(248) 6-({[4-аминосульфонил)бензил]амино}сульфонил)-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(249) 6-[({2-[бис(2-гидроксиэтил)амино]этил}амино)сульфонил]-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(250) N-(4-хлорбензил)-6-({[2-(этилсульфанил)-этил]амино}сульфонил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(251) N-(4-хлорбензил)-6-{[(3,4-диметилбензил)амино]сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(252) N-(4-хлорбензил)-6-{[(циклопропилметил)амино]сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(253) 6-{[(4-бромбензил)амино]сульфонил}-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(254) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(2-тиенил)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(255) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2-феноксиэтил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(256) трет-бутил 2-{[(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)сульфонил]амино}-ацетат;

(257) трет-бутил 3-{[(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)сульфонил]амино}пропаноат;

(258) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[3-(трифторметокси)бензил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(259) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2-{[2-(гидроксиметил)фенил]сульфанил}-бензил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(260) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[4-(1,2,3-тиадиазол-4-ил)бензил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(261) N-(4-хлорбензил)-6-{[(4-хлор-2-фторбензил)-амино]сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(262) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[({2-[(2-гидроксиэтил)сульфанил]этил}-амино)сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;

(263) 6-{[(2-амино-2-метилпропил)амино]сульфонил}-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(264) 6-{[(2-амино-2-оксоэтил)амино]сульфонил}-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(265) 6-{[(4-аминобензил)амино]сульфонил}-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(266) ди(трет-бутил)3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]-карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропилфосфат;

(267) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила дигидрофосфат;

(268) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила дигидрофосфат;

(269) трет-бутил3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила фосфонат;

(270) трет-бутил 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила фосфонат;

(271) (Е)-3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропеоновая кислота или

(272) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-7-йод-3-хинолинкарбоксамид

14. Соединение по п.1, представляющее собой

(1) 7-амино-N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(2) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(3) N-(4-хлорбензил)-7-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(4) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(5) 6-хлор-N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(6) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-метил-3-хинолинкарбоксамид;

(7) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(8) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-метил-3-хинолинкарбоксамид;

(9) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-йод-3-хинолинкарбоксамид;

(10) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-фенил-3-хинолинкарбоксамид;

(11) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6,8-диметокси-3-хинолинкарбоксамид;

(12) 6-(трет-бутил)-N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(13) N-(4-хлорбензил)-6-(цианометил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(14) N-(4-хлорбензил)-9-гидрокси[1,3]тиазоло[5,4-f]хинолин-8-карбоксамид;

(15) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(16) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(1,3-тиазол-2-ил)-3-хинолинкарбоксамид;

(17) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(2-тиенил)-3-хинолинкарбоксамид;

(18) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-метокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(19) 6-(4-бром-2-тиенил)-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(20) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(4-гидроксибутил)-3-хинолинкарбоксамид;

(21) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(Z)-4-гидрокси-1-бутенил]-3-хинолинкарбоксамид;

(22) N-(4-хлорбензил)-6,8-дифтор-4-гидрокси-7-[4-(гидроксиметил)фенокси]-3-хинолинкарбоксамид;

(23) N-(4-хлорбензил)-6,8-дифтор-4-гидрокси-7-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(24) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(5-гидрокси-1-пентинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(25) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинилформиат;

(26) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(27) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(28) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-гидроксибутил)-3-хинолинкарбоксамид;

(29) N-(4-хлорбензил)-6-[(Е)-2-цианоэтенил]-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(30) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(31) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(32) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-8-метокси-6-(3-метокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(33) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(Z)-3-гидрокси-1-пропинил]-3-хинолинкарбоксамид;

(34) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-оксопропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(35) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7-(4-гидроксибутил)-3-хинолинкарбоксамид;

(36) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-йод-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(37) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-6-(3-фтор-1-пропинил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(38) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(39) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2-бромацетат;

(40) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2-[(трет-бутоксикарбонил)амино]-3-метилбутаноат;

(41) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2-амино-3-метилбутаноат;

(42) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинила фенилкарбамат;

(43) N-((4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-пропил-3-хинолинкарбоксамид;

(44) N-((4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(45) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(метилсульфанил)-3-хинолинкарбоксамид;

(46) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7{[(1-нафтилметил)-амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(47) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(Е)-З-оксо-1-бутенил]-3-хинолинкарбоксамид;

(48) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-8-(трифторметокси)-3-хинолинкарбоксамид;

(49) 2-[{8-[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропокси]-8-оксооктаноил}(метил)амино]-1-этансульфонат натрия;

(50) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила дигидрофосфат;

(51) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2,6-бис[(трет-бутоксикарбонил)амино]гексаноат;

(52) трет-бутил 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила фосфонат;

(53) 2-[(8-{[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинил]окси}-8-оксооктаноил)(метил)амино]-1-этансульфонат натрия;

(54) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(2-гидроксиэтокси)-3-хинолинкарбоксамид;

(55) соль трифторуксусной кислоты 3-(3-{[(4-хлорбензил) амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2,6-диаминогексаноата;

(56) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-[(2-гидроксиэтил)-амино]-3-хинолинкарбоксамид;

(57) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксибутил)-3-хинолинкарбоксамид;

(58) 2-[(8-{[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинил]окси}-8-оксооктаноил)(метил)амино]-1-этинсульфонат натрия;

(59) 2-[{8-[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропокси]-8-оксооктаноил}(метил)амино]-1-этинсульфонат натрия;

(60) трет-бутил 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила фосфонат;

(61) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила дигидрофосфат;

(62) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-8-(2-гидроксиэтокси)-6-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(63) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(4-морфолинилметил)-3-хинолинкарбоксамид;

(64) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-оксобутил)-3-хинолинкарбоксамид;

(65) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(2-оксо-1,3-оксазолидин-3-ил)-3-хинолинкарбоксамид;

(66) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинила 2,6-бис[(трет-бутоксикарбонил)амино]гексаноат;

(67) N-(4-хлорбензил)-6-[(Z)-3-гидрокси-1-пропенил]-4-оксо-1,4-дигидро-3-хинолинкарбоксамид;

(68) N-(4-хлорбензил)-6-[(Е)-3-гидрокси-1-пропенил]-4-оксо-1,4-дигидро-3-хинолинкарбоксамид;

(69) соль трифторуксусной кислоты 3-(3-{[(4-хлорбензил) амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинила 2,6-диаминогексаноата;

(70) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила гидрофосфонат;

(71) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(2-тиенил)-3-хинолинкарбоксамид;

(72) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-[(2-гидроксиэтокси)метил]-3-хинолинкарбоксамид;

(73) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1,1-диметилпропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(74) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-{[2-гидрокси-1-(гидроксиметил)этокси]метил}-3-хинолинкарбоксамид;

(75) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(гидроксиметил)-3-хинолинкарбоксамид;

(76) метил 3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинкарбоксилат или

(77) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(4-морфолинилметил)-3-хинолинкарбоксамид.

15. Соединение по п.1, представляющее собой

(1) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(2) N-(4-хлорбензил)-7-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(3) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(4) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(5) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(2-тиенил)-3-хинолинкарбоксамид;

(6) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(4-гидроксибутил)-3-хинолинкарбоксамид;

(7) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(Z)-4-гидрокси-1-бутенил]-3-хинолинкарбоксамид;

(8) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(9) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(10) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(11) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(12) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-8-метокси-6-(3-метокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(13) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7-(4-гидроксибутил)-3-хинолинкарбоксамид;

(14) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(15) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2-бромацетат;

(16) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2-амино-3-метилбутаноат;

(17) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(18) 2-[{8-[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропокси]-8-оксооктаноил}(метил)амино]-1-этансульфонат натрия;

(19) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила дигидрофосфат;

(20) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2,6-бис[(трет-бутоксикарбонил)амино]гексаноат;

(21) трет-бутила 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила фосфонат;

(22) соль трифторуксусной кислоты 3-(3-{[(4-хлорбензил) амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2,6-диаминогексаноата;

(23) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-[(2-гидроксиэтил)-амино]-3-хинолинкарбоксамид;

(24) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксибутил)-3-хинолинкарбоксамид;

(25) 2-[(8-{[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинил]окси}-8-оксооктаноил)(метил)амино]-1-этансульфонат натрия;

(26) 2-[{8-[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропокси]-8-оксооктаноил}(метил)-амино]-1-этансульфонат натрия;

(27) трет-бутил 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила фосфонат;

(28) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила дигидрофосфат;

(29) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-8-(2-гидроксиэтокси)-6-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(30) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(4-морфолинилметил)-3-хинолинкарбоксамид;

(31) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинила 2,6-бис[(трет-бутоксикарбонил)амино]гексаноат;

(32) N-(4-хлорбензил)-6-[(Z)-3-гидрокси-1-пропенил]-4-оксо-1,4-дигидро-3-хинолинкарбоксамид;

(33) N-(4-хлорбензил)-6-[(Е)-3-гидрокси-1-пропенил]-4-оксо-1,4-дигидро-3-хинолинкарбоксамид;

(34) соль трифторуксусной кислоты 3-(3-{[(4-хлорбен-зил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинила 2,6-диаминогексаноат;

(35) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил) пропила гидрофосфонат;

(36) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(2-тиенил)-3-хинолинкарбоксамид;

(37) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-[(2-гидроксиэтокси)метил]-3-хинолинкарбоксамид;

(38) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1,1-диметилпропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(39) метил 3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинкарбоксилат или

(40) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(4-морфолинилметил)-3-хинолинкарбоксамид.

16. Соединение по п.1, представляющее собой

(1) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(2) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(3) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-8-метокси-6-(3-метокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(4) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(5) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(6) 2-[(8-{[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинил]окси}-8-оксооктаноил)(метил) амино]-1-этансульфонат натрия;

(7) 2-[{8-[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропокси]-8-оксооктаноил}(метил)-амино]-1-этансульфонат натрия;

(8) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила дигидрофосфат;

(9) N-(4-хлорбензил)-6-[(Z)-3-гидрокси-1-пропенил]-4-оксо-1,4-дигидро-3-хинолинкарбоксамид;

(10) N-(4-хлорбензил)-6-[(Е)-3-гидрокси-1-пропенил]-4-оксо-1,4-дигидро-3-хинолинкарбоксамид;

(11) соль трифторуксусной кислоты 3-(3-{[(4-хлорфенил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинила 2,6-диаминогексаноат;

(12) 3-(3-{[(4-хлорфенил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил) пропила гидрофосфонат;

(13) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(2-тиенил)-3-хинолинкарбоксамид;

(14) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-[(2-гидроксиэтокси)метил]-3-хинолинкарбоксамид или

(15) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(4-морфолинилметил)-3-хинолинкарбоксамид.

Приоритет по пунктам и признакам:

22.12.1997 по пп.1-16;

04.03.1998 по пп.1-16 разновидности радикалов.

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3, Рисунок 4, Рисунок 5, Рисунок 6, Рисунок 7, Рисунок 8, Рисунок 9, Рисунок 10, Рисунок 11, Рисунок 12, Рисунок 13, Рисунок 14, Рисунок 15, Рисунок 16, Рисунок 17, Рисунок 18, Рисунок 19, Рисунок 20, Рисунок 21, Рисунок 22, Рисунок 23, Рисунок 24, Рисунок 25, Рисунок 26, Рисунок 27, Рисунок 28, Рисунок 29, Рисунок 30, Рисунок 31, Рисунок 32, Рисунок 33, Рисунок 34, Рисунок 35, Рисунок 36, Рисунок 37, Рисунок 38, Рисунок 39, Рисунок 40, Рисунок 41, Рисунок 42, Рисунок 43, Рисунок 44, Рисунок 45, Рисунок 46, Рисунок 47, Рисунок 48, Рисунок 49, Рисунок 50, Рисунок 51, Рисунок 52, Рисунок 53, Рисунок 54, Рисунок 55, Рисунок 56, Рисунок 57, Рисунок 58, Рисунок 59, Рисунок 60, Рисунок 61, Рисунок 62, Рисунок 63, Рисунок 64, Рисунок 65, Рисунок 66, Рисунок 67, Рисунок 68, Рисунок 69, Рисунок 70, Рисунок 71, Рисунок 72, Рисунок 73, Рисунок 74, Рисунок 75, Рисунок 76, Рисунок 77, Рисунок 78, Рисунок 79, Рисунок 80, Рисунок 81, Рисунок 82, Рисунок 83, Рисунок 84, Рисунок 85, Рисунок 86, Рисунок 87, Рисунок 88, Рисунок 89, Рисунок 90, Рисунок 91, Рисунок 92, Рисунок 93, Рисунок 94, Рисунок 95, Рисунок 96, Рисунок 97, Рисунок 98, Рисунок 99, Рисунок 100, Рисунок 101, Рисунок 102, Рисунок 103, Рисунок 104, Рисунок 105, Рисунок 106, Рисунок 107, Рисунок 108, Рисунок 109, Рисунок 110, Рисунок 111, Рисунок 112, Рисунок 113, Рисунок 114, Рисунок 115, Рисунок 116, Рисунок 117, Рисунок 118, Рисунок 119, Рисунок 120, Рисунок 121, Рисунок 122, Рисунок 123, Рисунок 124, Рисунок 125, Рисунок 126, Рисунок 127, Рисунок 128, Рисунок 129, Рисунок 130, Рисунок 131, Рисунок 132, Рисунок 133, Рисунок 134, Рисунок 135, Рисунок 136, Рисунок 137, Рисунок 138, Рисунок 139, Рисунок 140, Рисунок 141, Рисунок 142, Рисунок 143, Рисунок 144, Рисунок 145, Рисунок 146, Рисунок 147, Рисунок 148, Рисунок 149, Рисунок 150, Рисунок 151, Рисунок 152, Рисунок 153, Рисунок 154, Рисунок 155, Рисунок 156, Рисунок 157, Рисунок 158, Рисунок 159, Рисунок 160, Рисунок 161, Рисунок 162, Рисунок 163, Рисунок 164, Рисунок 165, Рисунок 166, Рисунок 167, Рисунок 168, Рисунок 169, Рисунок 170, Рисунок 171, Рисунок 172, Рисунок 173, Рисунок 174, Рисунок 175, Рисунок 176, Рисунок 177, Рисунок 178, Рисунок 179, Рисунок 180, Рисунок 181, Рисунок 182, Рисунок 183, Рисунок 184, Рисунок 185, Рисунок 186, Рисунок 187, Рисунок 188, Рисунок 189, Рисунок 190, Рисунок 191, Рисунок 192, Рисунок 193, Рисунок 194, Рисунок 195, Рисунок 196, Рисунок 197, Рисунок 198, Рисунок 199, Рисунок 200, Рисунок 201, Рисунок 202, Рисунок 203, Рисунок 204, Рисунок 205, Рисунок 206, Рисунок 207, Рисунок 208, Рисунок 209, Рисунок 210, Рисунок 211, Рисунок 212, Рисунок 213, Рисунок 214, Рисунок 215, Рисунок 216, Рисунок 217, Рисунок 218, Рисунок 219, Рисунок 220, Рисунок 221, Рисунок 222, Рисунок 223, Рисунок 224, Рисунок 225, Рисунок 226, Рисунок 227, Рисунок 228, Рисунок 229, Рисунок 230, Рисунок 231, Рисунок 232, Рисунок 233, Рисунок 234, Рисунок 235, Рисунок 236, Рисунок 237, Рисунок 238, Рисунок 239, Рисунок 240, Рисунок 241, Рисунок 242, Рисунок 243, Рисунок 244, Рисунок 245, Рисунок 246, Рисунок 247, Рисунок 248, Рисунок 249, Рисунок 250, Рисунок 251, Рисунок 252, Рисунок 253, Рисунок 254, Рисунок 255, Рисунок 256, Рисунок 257, Рисунок 258, Рисунок 259, Рисунок 260, Рисунок 261, Рисунок 262, Рисунок 263, Рисунок 264, Рисунок 265, Рисунок 266, Рисунок 267, Рисунок 268, Рисунок 269, Рисунок 270, Рисунок 271, Рисунок 272, Рисунок 273, Рисунок 274, Рисунок 275, Рисунок 276, Рисунок 277, Рисунок 278, Рисунок 279, Рисунок 280, Рисунок 281, Рисунок 282, Рисунок 283, Рисунок 284, Рисунок 285, Рисунок 286, Рисунок 287, Рисунок 288, Рисунок 289, Рисунок 290, Рисунок 291, Рисунок 292, Рисунок 293, Рисунок 294, Рисунок 295, Рисунок 296, Рисунок 297, Рисунок 298, Рисунок 299, Рисунок 300, Рисунок 301, Рисунок 302, Рисунок 303, Рисунок 304, Рисунок 305, Рисунок 306, Рисунок 307, Рисунок 308, Рисунок 309, Рисунок 310, Рисунок 311, Рисунок 312, Рисунок 313, Рисунок 314, Рисунок 315, Рисунок 316, Рисунок 317, Рисунок 318, Рисунок 319, Рисунок 320, Рисунок 321, Рисунок 322, Рисунок 323, Рисунок 324, Рисунок 325, Рисунок 326, Рисунок 327, Рисунок 328, Рисунок 329, Рисунок 330, Рисунок 331, Рисунок 332, Рисунок 333, Рисунок 334, Рисунок 335, Рисунок 336, Рисунок 337, Рисунок 338, Рисунок 339, Рисунок 340

TK4A - Поправки к публикациям сведений об изобретениях в бюллетенях "Изобретения (заявки и патенты)" и "Изобретения. Полезные модели"

Страница: 750

Напечатано: (84) N-((4-хлорфенил) метил)-1,8-ди...

Следует читать: (84) N-((4-хлорфенил) метил)-7,8-ди...

Номер и год публикации бюллетеня: 11-2004

Номер и год публикации бюллетеня: 41-2004

Извещение опубликовано: 20.04.2004        

TK4A - Поправки к публикациям сведений об изобретениях в бюллетенях "Изобретения (заявки и патенты)" и "Изобретения. Полезные модели"

Страница: 751

Напечатано: (181) ...гидрокси-N 6

Следует читать: (181) ...гидрокси-N66

Номер и год публикации бюллетеня: 11-2004

Номер и год публикации бюллетеня: 41-2004

Извещение опубликовано: 20.04.2004        

TK4A - Поправки к публикациям сведений об изобретениях в бюллетенях "Изобретения (заявки и патенты)" и "Изобретения. Полезные модели"

Страница: 753

Напечатано: (46) ... -4-гидрокси-7{[(1- ...

Следует читать: (46) ... -4-гидрокси-7- {[(1- ...

Номер и год публикации бюллетеня: 11-2004

Номер и год публикации бюллетеня: 41-2004

Извещение опубликовано: 20.04.2004        



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к тетрагидро-гамма-карболинам формулы (I), где R1, R2, D, Alk и n такие, как определено в формуле изобретения

Изобретение относится к новым орто-сульфонамидобициклическим гетероарильным гидроксамовым кислотам формулы где W и Х оба являются углеродом, Т является азотом, U представляет собой CR1, где R1 представляет собой водород, или алкил, содержащий 1-8 атомов углерода, Р представляет собой -N(CH2R5)-SO2-Z, Q представляет собой -(C=O)-NHOH, при этом является бензольным кольцом или является гетероарильным кольцом с 5-6 атомами в цикле, которое может содержать 0-2 гетероатома, выбираемых из азота, кислорода и серы, в дополнение к гетероатому азота, обозначенному как W; где бензольное или гетероарильное кольцо может необязательно содержать один или два заместителя R1, где это допустимо; Z является фенилом, который необязательно замещен фенилом, алкилом с 1-8 атомами углерода, или группой OR2; R1 представляет собой галоген, алкил с 1-8 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, перфторалкил с 1-4 атомами углерода, фенил, необязательно замещенный 1-2 группами -OR2, группу -NO2, группу -(СH2)nZ, где Z является фенилом и n=1-6, тиенил и группу -OR2, где R2 представляет собой алкил с 1-8 атомами углерода; R2 представляет собой алкил с 1-8 атомами углерода, фенил, необязательно замещенный галогеном, или гетероарильный радикал, содержащий 5-6 атомов в цикле, в том числе 1-2 гетероатома, выбираемых из азота, кислорода и серы; R5 представляет собой водород, алкил с 1-8 атомами углерода, фенил, или гетероарил, содержащий 5-6 атомов в цикле, в том числе 1-2 гетероатома, выбираемых из азота, кислорода и серы; или их фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к новым производным 5Н-тиазол[3,2-а]пиримидина общей формулы I, где R1 обозначает (низш.)алкил или бензил; R2 обозначает (низш.) алкил, (низш.)алкоксигруппу, -O(CH2)nN(R13)(R14) или -N(R15)(CH2)nN(R13)(R14); R3-R14 каждый обозначает водород, галоген, (низш

Изобретение относится к новому трициклическому производному пиразола или его фармацевтически приемлемой соли

Изобретение относится к соединениям формулы (I): где -A= B-C= D - обозначает -CH=CH-CH=CH-группу, в которой 1 или 2 CH могут быть заменены азотом; Ar обозначает фенил или нафтил, незамещенные или одно-, двух- или трехкратно замещенные с помощью H, Гал, Q, алкенила с количеством C-атомов вплоть до 6, Ph, OPh, NO2, NR4R5, NHCOR4, CF3, OCF3, CN, OR4, COOR4, (CH2)n COOR4, (CH2)nNR4R5, -N=C=O или NHCONR4R5 фенил или нафтил; R1, R2, R3 каждый независимо друг от друга отсутствуют или обозначают H, Гал, Q, CF3, NO2, NR4R5, CN, COOR4 или CHCOR4; R4, R5 каждый независимо друг от друга обозначают H или Q или вместе также обозначают -CH2-(CH2)N-CH2-; Q обозначает алкил с 1-6 C-атомами; Ph обозначает фенил; X обозначает O или S; Гал обозначает F, Cl, Br или I; "n" обозначает 1, 2 или 3; а также к их солям, за исключением 4-метил-N-(2,1,3-бензотиадиазол- 5-ил)бензолсульфонамида, 4-нитро-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)- бензолсульфонамида и 4-амино-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)- бензолсульфонамида

Изобретение относится к новым производным пиразолопиримидинонов общей формулы (1) или их фармацевтически приемлемым солям, которые могут быть использованы при лечении импотенции, и способу их получения

Изобретение относится к новым производным 1,5-дигидропиразоло[3,4-d] пиримидинона общей формулы (I), обладающим свойствами ингибитора фосфодиэстераз, которые могут применяться, например, при повышенном кровяном давлении, ангине и сердечных заболеваниях

Изобретение относится к области органической химии, а именно к новым бициклическим производным

Изобретение относится к новым производным бензотиадиазолов, бензоксазолов и бензодиазинов формулы I в форме свободного основания или в форме фармацевтически приемлемой кислотно-аддитивной соли, которые могут быть использованы в качестве анксиолитического средства при лечении любого состояния, которое связано с повышенным эндогенным уровнем CRF или при котором нарушается регуляция НРА (система гипоталамус - гипофиз), или различных болезней, которые вызваны CRF1 или проявлению которых способствует CRF1, такие как артрит, астма, аллергия, состояние тревоги, депрессии и т.д

Изобретение относится к новым, обладающим избирательным сродством к 5НТ6-рецепторам, пиразоло[1,5-а]пиримидинам и пиразоло[1,5-а]триазинам общей формулы I, где Х обозначает =C(R4)- или =N-, R1 обозначает фенил, необязательно замещенный одним или несколькими радикалами низшего алкила, галоген, низшую алкоксигруппу, толил, пиридил, нафтил или тиофенил, R2 обозначает водород, (низш.)алкил, (низш.)тиоалкил или гидрокси(низш.) алкоксигруппу, R3 обозначает амино(низш.)алкиламиногруппу, ди(низш.)алкиламиногруппу, пиперазинил, необязательно замещенный одним или несколькими радикалами низшего алкила, бензил, фенил или гидрокси(низш

Изобретение относится к тетрагидро-гамма-карболинам формулы (I), где R1, R2, D, Alk и n такие, как определено в формуле изобретения

Изобретение относится к новым орто-сульфонамидобициклическим гетероарильным гидроксамовым кислотам формулы где W и Х оба являются углеродом, Т является азотом, U представляет собой CR1, где R1 представляет собой водород, или алкил, содержащий 1-8 атомов углерода, Р представляет собой -N(CH2R5)-SO2-Z, Q представляет собой -(C=O)-NHOH, при этом является бензольным кольцом или является гетероарильным кольцом с 5-6 атомами в цикле, которое может содержать 0-2 гетероатома, выбираемых из азота, кислорода и серы, в дополнение к гетероатому азота, обозначенному как W; где бензольное или гетероарильное кольцо может необязательно содержать один или два заместителя R1, где это допустимо; Z является фенилом, который необязательно замещен фенилом, алкилом с 1-8 атомами углерода, или группой OR2; R1 представляет собой галоген, алкил с 1-8 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, перфторалкил с 1-4 атомами углерода, фенил, необязательно замещенный 1-2 группами -OR2, группу -NO2, группу -(СH2)nZ, где Z является фенилом и n=1-6, тиенил и группу -OR2, где R2 представляет собой алкил с 1-8 атомами углерода; R2 представляет собой алкил с 1-8 атомами углерода, фенил, необязательно замещенный галогеном, или гетероарильный радикал, содержащий 5-6 атомов в цикле, в том числе 1-2 гетероатома, выбираемых из азота, кислорода и серы; R5 представляет собой водород, алкил с 1-8 атомами углерода, фенил, или гетероарил, содержащий 5-6 атомов в цикле, в том числе 1-2 гетероатома, выбираемых из азота, кислорода и серы; или их фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к 4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамидам и гидразидам общей формулы, где А представляет собой -СН2- или -NH-, a R1, R2, R3 и R4 такие, как определено в формуле изобретения

Наверх