Способ получения 0,0-диaлkил-a-(n,n-диaл- киламинометил)- алленилфосфонатов

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН Ия

232252

Союз Советских Социалистических

Республик

H. .". з:;,.„, стресс юз ;з., К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ".=

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 08.1Х.1967 (№ 1182973/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 11.Х11.1968. Бюллетень ¹ 1

Дата опубликования описания 6Х.1969

Кл. 12о, 26/01

МПК С 07f

УДК 547. 341 333.2.07 (088.8) комитет по гтелатз изобретений и открытий при Совете Министров

o :гр

Авторы изобретения В. Н. Пастушков, С. 3. Ивин, Ю. А. Кондратьев и А. С. Васильев

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О,О-ДИАЛКИЛ-а-(N,N-ДИАЛКИЛАМИНОМЕТИЛ)-АЛЛЕН ИЛФОСФОНАТОВ где R, 1т,г — алкил.

С,4Н,О,ЫР.

СтеН > О,ХР.

30 Вычислено, %: P 11,88; N 5,36.

Настоящее изобретение касается способа получения фосфорорганических соединений общей формулы

Н,С = С = С вЂ” P (OR)2 (!

СН, О !

1 2

Способ основан на взаимодействии диалкилхлорфосфитов с 4-N,N-диалкил-2-бутинолом-1 при охлаждении до минус 5 — минус 15 С в присутствии третичного аммиака в среде инертного органического растворителя с последующим повышением температуры смеси до 20 — 50 С. Продукт выделяют известным способом.

О,О-диалкил-а - (N,N - диалкиламинометил)алленилфосфонаты могут найти применение для синтеза высокомолекулярных веществ и лекарственных препаратов.

Пример 1. Получение О,О-ди-н-пропил-а(N,N-диэтиламинометил) -алленилфосфоната.

К раствору 0,05 г лю гь (7,05 г) 4-N,N-диэтиламинобутинил-2-ола-1 и 0,05 г ° лго.гь (5,05 г) триэтиламина в 100 мл абсолютного эфира (можно применять пентан, гексан, петролейный эфир, бензол, толуол) при температуре минус 5 — минус 15 С добавляют по каплям 0,05 г ° люль (9,22 г) О,О-ди-н-пропилхлорфосфпта. По окончании прикапывания смесь либо оставляют на ночь при комнатной

5 температуре, либо перемешивают 6 — 8 час при температуре 50 С, после чего отфильтровывают от осадка, отгоняют растворитель, остаток фракционируют в вакууме.

Выход 7,4 г (51% ), т. кип. 90 — 92 С

10 (0,01 лглт рт. ст.), сР4 1,0065, по 1,4570.

Найдено, %: С 57,51; Н 9,88; P 11,06;

N 4,94.

15 Вычислено, %: С 58,20; Н 9,8; P 10,71;

Х 4,85.

ИК-спектр: 850 ср. (бснг=аллена ) 940 ср.:

1010 ср.; 1150 сл. (vp о-с ); 1230 ос. (р=о );

1950 ср. (c=c=c); 2810 ср. (г-с).

20 Пример 2. Получение О,О-диэтил-а- (N Ng aziua i r}

Вещество получают в условиях, аналогичных примеру 1.

Выход 70% (без перегонки), d44о 1,0402, 25 п о 1 4630

Найдено, /О. P 11,37; N 5,13.

ИК-спектр: 799 ср. (6сн,=аллена); 978 ср.

1030 ос. 1160 с (чв — о с ); 1240 ос. (в=о);

1579 сл.; 1620 сл. (чс=с ); 1947 ср. (с=с=с);

2810 ср. (>x-с).

Предмет изобретения

1. Способ получения 0,0-диалкил-а- (N,Nдиалкиламинометил) -алленилфосфонатов, отличающийся тем, что диалкилхлорфосфит под232252 вергают взаимодействию с 4-N,N-диалкил-2бутинолом-1 при охлаждении в присутствии третичного амина в среде инертного органического растворителя с последующим нагреванием смеси и выделением продукта известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что охлаждение ведут до минус 5 — минус 15 С.

3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

10 нагревание ведут до 20 — 50 С.

Составитель И. К. Головникова

Редактор Л, К. Ушакова Техред Л. Я. Левина Корректор С. А. Муратова

Заказ 419/4 Тираж 437 Подписное

LlHHIiIIM Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2