Способ получения 2-бензилокси-4\-алкоксиамино- -6n-aл кил амн но-5-три азимов

 

I .тОПИСАН ИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

238553

Сооюз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 03.Х1.1967 (№ 1194550/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 10 111.1969. Бюллегень ¹ 10

Дата опубликования описания 17Л 11.1969

Кл. 12р, 10/05

МПК С 07d

УДК 547.879.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

И. А. Мельникова, H Н. Мельников и Ю. А. Баскаков

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-БЕНЗИЛОКСИ-4N-АЛКОКСИАМИНО-6N-АЛКИЛАМИ НО-S-ТРИАЗИ НОВ

Изобрегение относится к способу получения

2,4,6-замещенных симметричных триазинов, которые могут найти применение как биологически активные вещества. ,Предложен способ получения 2-бензилокси-4N-алкоксиамино-6N - алкиламино-S - триазинов общей формулы

Π— СН, — С,Н, 1

С ф", Н N N Н

1 11 /

N — С С вЂ” N б ъб

Rl N ОР где К вЂ” алкил, содержащий от 1 до 3 атомов углерода, R — алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода, заключающийся в том, что 2-хлор-4N-алкоксиамино-6N-алкиламино-S- триазин подвергают обработке бензилатом натрия в среде бензилового спирта при температуре 75—

80 С.

Пример. К раствору банзилата натрия,,полученному из 0,25 г (0,011 моль) Na u

20 мл сухого бензилового спирта, добавляют

2,37 г (0,0091 моль) 2-хлор-4N-этоксиамино-6N-амиламино-S-триазина. Смесь нагревают на водяной бане при 75 — 80 С в течение

16 час, затем охлаждают до комнатной температуры, разбавляют двойным объемом аце5 тона и отфильтровывают КаС1 (0,5 г). От фильтрата отгоняют ацетон B вакууме водоструйного насоса, остаток промывают водой.

Водный слой, значение рН которого равно 9, подкисляют НС1 (кислотой) до рН 7, экстра10 гируют эфиром. Эфирные вытяжки соединяют с бензиловым слоем, отгоняют на водяной бане эфир в вакууме водоструйного насоса, а бензиловый спирт в вакууме масляного насоса. Получают 2,8 г желтоватого рас15 плана, кристаллизующегося при охлаждении и добавлении и-гексана, т. пл. 70 — 75 С. После пер екристаллизации из смеси бензол: и-гексан (1: 2) получают 2.2 г (73,5%) 2-бензилокси4Х-этоксиампно- 6Х - амиламино,-S

2о -триазина, т. пл. 93 — 94 С. Продукт также

x0poIIIo кристаллизуется из смеси абсолютный этиловый спирт: петролейный эфир (1: 1).

Найдено, ",о.. С 61,35, 61,50; Н 7,90, 7,70;

25 U 21,20; 21,52.

Вычислено. о/о: С 61,61; ",60; N 21,13.

Аналогично получают следующие соединения:

2-Бензилокси-4 -метокспамино-6Х - изопро30 пиламино-S-триазин. Выход 77%, т. пл. 110—

111 С (из смеси петролейный эфир: бензол

1: 1). Найдено, %. С 57,60, 57 41 Н 6,52, 6,59; N 24,31, 24,20.

Вычислено,,в/в. С 58,12; Н 6,52; N 24,24.

2-Бензилокси-4N - этоксиамино-6N - метиламино-S-триазия. Выход 63%, т. пл. 142—

143 С (из смеси этиловый спирт: петролейный эфир, 1: 2). Найдено, %. С 56,50, 56,35;

Н 6,10, 6,32; N 25,03, 24,93. Вычислено, %

С 56,85; Н 6,23; N 25,43. ,2-Бензилокси-4N-этоксиамино-6N - этиламино-S-триазин. Выход 67 /о, т. пл. 132 — 134 С (из смеси бензол: петролейный эфир, 1:3).

Найдено, %. С 58,04, 58,21; Н 6,57, 6,57;

N 24,25, 24,30. Вычислено, /о. С 58,12; Н 6,62;

N 24,24.

2-Бензилокси-4Х пропоксиамино- 6N - этиламино,-S-триазин. Выход 65%, т. пл. 104—

105,5 С (из смеси абсолютный этиловый спирт: петролейный эфир 1: 2). Найдено, :

С 59,60, 59,32; Н 6,59, 6,85; Х 22,80, 23,15. Вычислено, %. С 59,38; Н 6,97; N 23,08.

238553

Предмет изобретения

Способ получения 2-бензилокси-4N-алкокси= амино-6N-алкиламино-S - триазинов, общей

5 формулы

Π— СН,— С,Н, !

С ф .

10 Н N N Н

1 И б

N — С С вЂ” N б б .

R N OR где R — алкил, содержащий от 1 до 3 атомов углерода, R — алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода, отличающийся тем, 20 что 2-хлор-4N-алкоксиамино-6N - алкила мино-S-триазин лодвергают взаимодействию с бензилатом натрия в среде бензилового спирта при температуре 75 — 80 С с последующим выделением продукта известным способом.

Составитель 3. Ориль

Редактор Л. К. Ушакова Текред А. A. Камышникова Корректор 3. И. Чванкииа

Заказ 1578/14 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2