Способ получения тиобензтиазолил-2-сульфенамидов

Авторы патента:

C07D277/82 - атомы азота

О П И С А Н И Е 265886

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт, свидетельства №

МПК С 07d 91/44

Заявлено 26.XI I.1968 (№ 1292160/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 19.XI.1971. Бюллетень № 35

Дата опубликования описания 20.1.1972

Комитет по делаю изобретений м открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.791.9.07 (088.8) Авторы изобретения

В. А. Игнатов, П. А. Пирогов, Jl. С. Ильина и М. С. Фельдтптейн 4, .с г Ф, тг@;,-„» тт „ . .-; ,; ут-„... г,.т .-

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТИОБЕНЗТИАЗОЛИЛ-2-СУЛЬФЕНАМИДОВ

Изобретение относится к способу получения нового, пе описанного в литературе соединения, которое может найти применение в качестве эффективного ускорителя вулканизации и вулканизирующего агента.

Предложен способ получения тиобензтиазолил-2-сульфенамидов, заключающийся в том, что бензтиазолил-2-сульфенхлорид подвергают взаимодействию с амином и серой в инертном растворителе, например четыреххлористом углероде, и выделяют продукт известным способом. Выход 90 вЂ” 93%.

Пример 1. К раствору 9 г бепзтиазолил-2сульфенхлорида в 100 мл четыреххлористого углерода добавляют раствор 9 г циклогексиламина и 1,5 г серы в 50 мл четыреххлористого углерода. Реакция заканчивается через 1 вЂ” 2 мин. По окончании реакции выпавший осадок солянокислого циклогексиламина отфильтровывают, а затем регенерируют, обрабатывая щелочью. Раствор четыреххлорпстого углерода упаривают над вакуумом (10 вЂ” 15 мм рт. ст.),осадок N-циклогексил-бис-(тиобензтиазолил - 2 вЂ” сульфен)амида промывают спиртом (этиловым или изопропиловым), сушат на воздухе. Получено 10,2 г (93%) N-циклогексил - бис- (тиобензтиазолил-2- сульфен) амида; т. пл. 118 вЂ” 120 С.

Найдено, %: N 8,71; 8,54; S 39,07; 39,21.

Вычислено, %: N 8,50; $39,0.

Пример 2, Проводят опыт в условиях примера 1. В качестве амина используют изопропиламин, растворитель н-гексан, соотношение бензтиазолил-2-сульфенхлорида, изопро5 пиламина и серы равно 1:2:1, Получают

9,15 г (90,5%) N-изопропил-бис-(тиобензтиазолил-2-сульфен) амида, т. пл. 92 вЂ” 94 С.

Найдено, %: N 9,42; 9,21; S 41,95; 42,0.

Вычислено, %: N 9,27; S 42,40.

Пример 3. Проводят опыт в условиях примера 1. В качестве амина используют и-бутиламин, растворнтель бензол, соотношение бепзтиазолил-2-сульфепхлорида, н-бутиламина и серы равно 1:2:2. Получают 9,б г (92%)

К-н-бутиламин-бис - (тиобензтиазолил-2-сульфен) амида, т. пл. 129 вЂ” 130 С.

Найдено, %: N 8,36; 8,51; S 40,91; 41,53.

Вычислено, %: N 8,98; S 41,2.

Пример 4. Проводят опыт аналогично примеру 1. В качестве амина используют морфолип. Соотношение бензтиазолил-2-сульфенхлорнда, морфолина и серы равно 1:2,5:1.

Получают 11,5 г (91%) N-оксидиэтилентиобензтиазолил-2-сульфенамида, т. пл. 130вЂ”

132 С.

Найдено, %: N 9,30; 9,22; $33,42; 33,74, 3Q Вычислспо, %: N 9,87; S 33,9.

265886

Составитель М. Мищерякова

Редактор Н. Герасимова Техред Л. Евдонов Корректоры: В. )Колудева и О. Тюрина

Заказ 3946/3 Изд. № 1754 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Предмет изобретения

Способ получения тиобензтиазолил-2-сульфенамидов, отличающийся тем, что бензтиазолил-2-сульфенхлорид подвергают взаимодействию с амином и серой в инертном растворителе, например в четыреххлористом углероде, и выделяют целевой продукт известным способом.

Фототропные вещества // 241442

Патент 196814 // 196814

Способ получения 2-аминозамещенных- 7- бромгексагидробензтиазола // 193521

Способ получения n, м'-бис-(бензолсульфонил)- -бепзотиазол- 2-сульфинамидина // 185924

Способ получения бензтиазолил-(2)-гидразина и его замещенных в бензольном ядре // 85031

Способ получения производных 3-амино-2-меркаптобензойной кислоты (варианты), производные бензотиазола и способ их получения // 2176241

Изобретение относится к получению производных 3-амино-2-меркаптобензойной кислоты формулы I, в которой Х обозначает фтор, n = 0 или 1, Z обозначает СО-А или CS-A1, A обозначает водород, галоген, OR1 или SR2, A1 обозначает водород или OR1, R1 и R2 обозначают водород, замещенный или незамещенный, насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал с открытой цепью, содержащий не более 8 атомов углерода; взаимодействием соединения формулы II, в которой Т обозначает водород, C1-С6алкил, С3-С6алкенил, С3-С6алкинил, С3-С6циклоалкил или замещенный или незамещенный фенил, бензил или фенетил; с водным сильным основанием

Пиперазиновые производные, способ их получения и содержащая их композиция // 2208610

Бензотиазольные ингибиторы протеинтирозинкиназ // 2212407

Изобретение относится к новым производным бензотиазола общей формулы (I) или его соль, где р обозначает 1; X1 и Х2 вместе образуют =О; R1 обозначает водород, галоид, алкил, алкокси; R2 обозначает водород; R3 обозначает -Z4-R6, -Z13-NR7R8; Z4 обозначает -Z11-C(О)-Z12-, -Z11-C(О)-О-Z12-; Z11 и Z12 представляют простую связь или алкилен; Z13 обозначает -Z11-C(О)-Z12-; R4 обозначает водород; R5 обозначает фенил, замещенный группами Z1, Z2, выбранными из алкила, галоида, нитро, -ОН, гидроксиалкил, -C(О)Z6, -C(О)OZ6-Z4-NZ7Z8, где Z4 представляет простую связь; бифенил, замещенный алкилом; нафталинил, который необязательно может быть замещен -ОН; хинолинил, замещенный алкилом; гетероциклоалкокси; Z6 обозначает алкил, который может быть необязательно замещен группой -Z4-NZ7Z8, морфолинилом; Z7, Z8 каждый независимо обозначает алкил; R6 обозначает алкил необязательно замещенный циано, метокси, фенилом, -Z4-NZ7Z8, и т.д.; R7 обозначает водород, алкил; R8 обозначает алкил необязательно замещенный одним или более заместителем, выбранным из -ОН, низшего алкила, алкинила, -SZ6, метокси, -Z4-NZ7Z8; и т

Производные бензотиазола // 2251419

Изобретение относится к области медицины и органической химии и касается новых производных бензотиазола и содержащего их лекарственного средства для лечения заболеваний, опосредованных аденозиновым рецептором А2А

Способ получения замещенного алкиламинового производного // 2266288

7-аминобензотиазольные производные в качестве лигандов аденозинового рецептора // 2299203

Изобретение относится к соединениям, которые обладают сродством к аденозиновому рецептору А2А и представляют собой соединения общей формулы в которой R1, R 2 независимо друг от друга представляют собой водород, низший алкил, тетрагидропиран-2,3- или 4-ил, -(СН 2)n-О-низший алкил, -С(O)-низший алкил, -(СН2)n-С(O)-низший алкил, -(CH2)n-C(O)-NR'R", -(СН2)n-фенил, необязательно замещенные низшим алкилом, низшим алкокси или -(СН 2)n-пиридинил, -(СН 2)n-тетрагидропиран-2,3- или 4-ил, -С(O)-пиперидин-1-ил или R1 и R 2 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют кольцо 2-окса-5-азабицикло[2,2,1]гепт-5-ил; R 3 представляет собой низший алкокси, фенил, необязательно замещенный галогеном, -(CH2) n-галогеном или -(CH2) n-N(R')-(CH2) n+1-O-низшим алкилом, или представляет собой пиридинил, необязательно замещенный низшим алкилом, галогеном или морфолинилом, n обозначает 1 или 2; R'/R" независимо друг от друга представляют собой водород или низший алкил, и их фармацевтически приемлемые кислотные аддитивные соли

Способ получения 2,6-диамино-4,5,6,7-тетрагидробензотиазола // 2305097

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2,6-диамино-4,5,6,7-тетрагидробензотиазола, включающему следующие последовательные стадии: (i) взаимодействие брома с водным раствором 4-ацетамидоциклогексанона с получением 2-бром-4-ацетамидоциклогексанона; (ii) добавление тиомочевины с получением 6-ацетиламино-2-амино-4,5,6,7-тетрагидробензотиазола; (iii) добавление водного раствора бромоводородной кислоты с получением 2,6-диамино-4,5,6,7-тетрагидробензотиазола без выделения 6-ацетиламино-2-амино-4,5,6,7-тетрагидробензотиазола, полученного на стадии (ii); (iv) выделение 2,6-диамино-4,5,6,7-тетрагидробензотиазола; и при необходимости разделение 2,6-диамино-4,5,6,7-тетрагидробензотиазола, выделенного на стадии (iv), на R(+) и S(-) энантиомеры и выделение R(+) и/или S(-) энантиомера

Производные гуанидина и их применение в качестве антагонистов рецептора нейропептида ff // 2337911

Изобретение относится к соединениям общей формулы II в качестве антагониста рецептора нейропептида FF, их фармацевтически приемлемым кислотно-аддитивным солям, лекарственному средству на их основе, а также к их применению

2-аминобензотиазолы в качестве обратных агонистов рецепторов cb1 // 2344132

Производные бензотиазола и их применение при лечении заболеваний, связанных с аденозиновыми а2а-рецепторами // 2348622

Изобретение относится к производным бензотиазола общей формулы (I) и их фармацевтически приемлемым кислотно-аддитивным солям в качестве лигандов рецептора аденозина с высоким сродством к рецептору аденозина A2A и к лекарственному средству на их основе