Фототропные вещества

Авторы патента:


 

О Il И"C А Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Соеетсииз

Социглистичгсииз

Респуслив

V, АВТОРСКОМУ СВКДЕТтд: ГГ ."

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 19.1,1968 (№ 1212780/23-4) Кл. 12р, 3

12р, 401

12р. 8,01 с присоединением заявки №

Приоритет

МПК С Oid

С 071) С 074

УДК 547.64(088.8) Кагиптгт пз пгп"--:. изсооетений и стио1тик, при Совета Иииис поо

СССР

Опубликовано 18.1Ч.1969. Бюллетень 1х" 14

Дата опубликования описания 10.1Х.!969

Авторы изобретения

Н, П. Беднягина, Г. Н. Липунова и Г. А. Мокрушина

Уральский политехнический институт им. С. М. Кирова

Заявитель

ФОТОТРОПНЫЕ ВЕЩЕСТВА

С вЂ” 11 М н

Изобретение касается применения гетероциклических формазанов в качестве фототропных веществ.

Известно применение в качестве фототропных веществ ароматических формазанов.

Предлагают в качестве фототропных веществ применять гетероциклические формазаны общей формулы где Х вЂ” S, О или NR; R — алкил или арил;

У вЂ” водород, алкил, галоген или другие заместители. Не проявляют фототропизма формазаны, имеющие в качестве Y — о — СНз, о — гал. и др. орто-заместители.

Особенно ярко проявляется фототропизм у формазанов ряда бензимидазола в растворах четыреххлористого углерода или хлорофо, 1ма.

У бензтиазолил- и бензоксазолилформазаьов фототропизм проявляется слабо, и только у хелатных (имеющих К вЂ” СсН.„-) в спиртовых растворах он наблюдается.

Фототроппзм гетероциклических формазанов проявляется следующим образом: растворы в . лороформе или четыреххлористo.,: углероде при освещении солнечны» светом в

5 течение нескольких дней или часов (в зависи мости от строения формазана) из красно-желтых становятся глубоко-синими. Скорост"= фатотропного превращения обратно пропорциональна концентрации. При добавлении к сине10»у раствору спирта окраска мгновенно становится красной и из расгвора может быть вь..делен исходный форм азан с количественным вы.; одом.

Спектроскопические исследования форм" а15 нов и продуктов фототропного преврaùåíè;. показывают, что батохромный эффект фотоизомеризации составляет 180 — 200 н.11 (углубление окраски ог 460 — 470 до 680 — 650 я.я).

Вместе с эт1 м резко изменяются НК,-спек грь!

20 растворов. Набл1одается исчезновение или Iloнижение частоты полос »ХН (в области . 450—

3380 с.я 1), резкое уменьшение IIIITQ!3c! IBIIooTII кal полос е=. х (область 1650 — 1500 с.и -), так и других полос в области 1700 — 1000 сп1

25 1егкост1э возвращения продукта фотоизом(:ризации в исходный фор»азап, концен грац11онная зав11симость, отсутстш1е явления фототропизма у oðòî-замещенных формазанов (пространственные помехи), а также данны;.

30 ИК- и УФ- спекгров позволя от сделать выво.l, 241442

Предмет изобретения

Составитель Э. Рамзова

Тскред Л. Я. Левина

Редактор Новожилова

Корректор В. Л. Шошенская

Заказ 2088г 11 Тираж 480 Подписное

Ц11ИИПИ Комитета по делам изоопетепий и открытий при Совете М!пи!строп СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапупова, 2 о том, что под действием .: взято!3 света имеет ъ! ес1 о изменение В состоя! !Ill и:3 за| сии! гх ф 013 м и водородных с!вязе!! формазанов. Г1 "едполагают димерное сгросппе пр .дуктоь фотонзо.,!еризацип с ыеж .,!o.!скул5!рнь1ъ1и Водоро.,нь1к!11 связями:

Вариация замесппелей Х, Y, R позволяет получить серию соединеш1п с разлпчпымп оттенками фотохромизма и разли шой фоточувствительностью.

Пример 1. Получение 1- (1 -бензилбензимидазолил) -3,5-дифенилформазана. К охлажденному раствору 0,5 л.ло.гь 1-бен" илбензимидазолил-2-гидра 3опа бензальдегида B смеси

15 мл пиридина и 60 лг.г метанола приливают диазораствор, !юлученньш из 0,5 ль!!оль анилина, 6 лгл соляной кислоты (1: 1) и 0,35 а ни!рига натрия. выде .>гк!!в,!1от при 0 C в 5 лиг воды. Смесь выдергк!Нзают пр.l температуре 0 — 5 С в течение 40 мин и прибавляют

200 яг г воды, затем оставляют на ночь на холоду. Получают темпо-зеленые с блеском ромбические кристаллы с т. пл, 95 — 98 С (из метанола) пли 70 — 72 С (пз смеси петролейпого эфира и н-гептана) .

IIайдено, %: С 75,18; 1-1 5,25; Х 19,52.

Св, I I",àNI5.

Вычислено, "/„: С 75,32; Н 5,15; N 19,52.

Пример 2. Получение 1- (1 -бензилбензимидазолил) -3-метил-5-n - хлорфенилформазана. К охлажденому до 0 С раствору 0,01 3но гь

1-бензилбензим идазолил-2-гидразона ацетальдегида в 150 лл этанола приливают диазораствор, полу !енный пз 0,01 лголь гг-хлоранилина, 5 !гл соляной кислоты (1: 1) и 0,01 моль нитрита натрия в 6 мл воды, поддерживая температуру в пределах 5 — 7 С. Нейтрализуют раствор 2 н. NaOH до рН 6, выдерживают на холоду 40 иин, добавляют 200 5гл воды и отфильтровывают красный кристаллический осадок. Выход 70 — 75%, т. пл. 185 — 186 С (из спирта).

Найдено, j: С 63,76; Н 5,76: N 18,32;

С! 7,84. ! аНтз !вС1. СвНзОН.

Вычислено, ого: С 64,20; Н 5,68; N 18,73;

Cl 7,90.

Пример 3. Получение 1- (1 -бензилбензимиТ0 дазолил-3-метил - 5 - и - бромфенилформазана.

Получают продукт аналогично предыдущему.

Т. пл. 190 — 191 С.

Найдено, о,, : С 58,43; Н 5,05; N 17,10; Br

16,18.

Т5 С: Н!з1чаВг С Н;ОН.

Вычислено, jo. С 58,42; Н 5,10; N 17,03;

В г 18,20.

Фототропные явления. Раствор формазана концентрации 1 ° 10 4 л!оль/л в четыреххлори20 стом углероде з колбе из обычного стекла оставляют на прямом солнечном свету. Окраска раствора из красно-желтой через зеленую (смесь красно-желтой и синей форм) изменяется до глубоко-синей для формазана приме25 ра 1 в течение дня, для формазана примеров 2 и 3 в течение нескольких часов (a на ярком весеннем солнце в течение нескольких минут).

При прибавлении к синему раствору нескольких капель спирта, диоксана или ацетона ок30 раска мгновенно возвращается к красной, а при упаривании раствора получают исходные формазаHbl. Прн упаривании синего раствора получают вязкий темный остаток, который при перекристаллизации из любого раствори

35 теля дает исходный формазан.

Применение !етероциклических формазанов

40 общей формулы где Х вЂ” S, О илп NR; R — алкил или арил; Y— водород, алкил, талоген или другие заместители, в качестве фототропных веществ.

Фототропные вещества Фототропные вещества 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новому производному бензимидазола формулы (I), где А представляет одинарную связь или C1-2-алкиленовую группу; R6 - атом водорода или С1-4-алкильную группу; В - С2-3-алкиленовую группу; Х представляет атом кислорода, каждый из R1 и R2 - атом водорода; Е - C1-2-алкиленовую группу; R3 - фенильную группу (эта фенильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена), каждый из R4 и R5, которые не зависят друг от друга, представляет атом водорода или С1-4-алкильную группу; D - C1-2-алкиленовую группу и Ar - фенильную группу (эта фенильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-4-алкильной группой, C1-4-алкоксигруппой или трифторметильной группой)

Изобретение относится к области медицины и органической химии и касается терапевтического средства против гепатита С, содержащего соединения формулы I, фармкомпозиции, содержащей указанные соединения, и ингибитора полимеразы вируса гепатита С

Изобретение относится к области медицины и фармакологии, и касается снижения числа бактерий в биологической пробе путем контактирования указанной пробы с соединением формулы I, способа лечения бактериальной инфекции с помощью соединений формулы I, соединений формулы I и фармацевтической композиции, содержащей соединения формулы I

Изобретение относится к замещенным бензимидазолам формулы I где означают:R1 и R5независимо друг от друга F, Cl, Br, I, CN, алкил с 1-4 C-атомами,который не замещен или частично или полностью замещен фтором,илиR1 и R5циклоалкил с 3-7 C-атомами,который не замещен или частично или полностью замещен фтором,илиR1 и R5OH, O-алкил с 1-4 C-атомами, который не замещен или частично или полностью замещен фтором,илиR1 и R5 OCOR10, NR11R12, COR13, COOH, COOR14, CONR11R12, -(O) n-SOmR15,n 0 или 1m 0, 1 или 2; илиR1 и R5O-фенил,который не замещен или замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, I, алкил с 1-4 C-атомами, OH, O-алкил с 1-4 C-атомами, NR16R17, CN или (C1-C4)-алкилсульфонил, который не замещен или частично или полностью фторирован, R16 и R17H или алкил с 1-4 C-атомами,причем алкильные группы не замещены или частично или полностью фторированы, R10H или алкил с 1-4 C-атомами,который не замещен или частично или полностью замещен фтором,R11 и R12независимо друг от друга H или алкил с 1-4 C-атомами, которые могут быть частично или полностью фторированы, и любая CH2-группа может быть заменена на O или NR18 или R11 и R12вместе образуют 5-, 6- или 7-членное кольцо; или R11 и R12COR19 или SO2R20; R18, R19 и R20независимо друг от друга H или алкил с 1-4 C-атомами,который не замещен или частично или полностью замещен фтором;R13 и R14алкил с 1-4 C-атомами, который не замещен или частично или полностью замещен фтором; R15алкил или O-алкил с 1-4 C-атомами,причем алкильные группы не замещены или частично или полностью фторированы, илиR15OH или NR21R22;R21 и R22 независимо друг от друга H или алкил с 1-4 C-атомами, который не замещен или частично или полностью замещен фтором, в котором любая CH2-группа может быть заменена на O или NR23; R23H или алкил с 1-4 C-атомами,который не замещен или частично или полностью замещен фтором;или R21 и R22вместе образуют 5-, 6- или 7-членное кольцо; однако R1 и R5 не могут одновременно быть Cl или CH3 ;R2, R3 и R4H или один из остатков R2, R3 или R4 может означать F;R6, R7, R8 и R9независимо друг от друга H, F, Cl, Br, I, CN, алкил или O-алкил c 1-4 C-атомами, которые не замещены или частично или полностью замещены фтором,или R6, R7, R8 и R9циклоалкил с 3-7 C-атомами, который не замещен или частично или полностью замещен фтором,или R6, R7, R8 и R9OH, OCOR24 или NR25R26; R24H или алкил с 1-4 C-атомами,который не замещен или частично или полностью замещен фтором;R25 и R26независимо друг от друга H или алкил с 1-4 C-атомами, который не замещен или частично или полностью замещен фтором,илиR25 и R26COR27; или R25 и R26 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5-, 6- или 7-членное кольцо, в котором любая CH2-группа может быть заменена на O или NR18;R27H или алкил с 1-4 C-атомами,который не замещен или полностью или частично замещен фтором,а также их фармацевтически приемлемые соли или трифторацетаты

Изобретение относится к новым производным бензимидазола общей формулы где А представляет собой -СН2 - или -С(O)-; Y представляет собой -S- или -NH-; R 1 и R2 представляют собой, независимо, атом водорода, (С1-С8 )алкил, (С5-С9)бициклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими одинаковыми или различными (С1-С6 )алкильными радикалами, или радикал формулы -(СН 2)n-Х, где Х представляет собой амино, (С3-С7)циклоалкил, а также другие значения радикалов, указанные в формуле изобретения; R3 представляет собой -(CH 2)p-W3-(CH 2)p'-Z3 ; W3 представляет собой ковалентную связь, -СН(O)- или -С(O)-; Z3 представляет собой (С1-С6)алкил, арильный радикал, гетероарил, а также другие значения радикалов, указанные в формуле изобретения; V3 представляет собой -О-, -S-, -C(O)-, -C(O)-O-, -SO2- или ковалентную связь; Y3 представляет собой (С1-С6)алкильный радикал, необязательно замещенный одним или несколькими одинаковыми или различными галоген радикалами, амино, ди((С 1-С6)алкил)амино, фенилкарбонилметила, гетероциклоалкила или арильного радикалов; р и р' представляют собой, независимо, целое число от 0 до 4; R4 представляет собой радикал формулы -(CH2 )s-R"4, R" 4 представляет собой гетероциклоалкил, содержащий, по крайней мере, один атом азота и необязательно замещенный (С 1-С6)алкилом или аралкилом, а также другие значения радикалов, указанные в формуле изобретения

Изобретение относится к новым соединениям формулы I или его фармацевтически приемлемым солям, которые обладают свойствами агонистов рецептора СВ2 и могут быть использованы для приготовления лекарственных средств, обладающих аналгезирующим действием, в частности для лечении боли

Изобретение относится к новым соединениям общей формулы (I) в рацемической, энантиомерной форме или в любой комбинации этих форм и в которых: А представляет -СН 2-, -С(О)-, -C(О)-C(Ra)(R b)-; X представляет -СН-; Ra и R b независимо представляют атом водорода или радикал (С 1-С8)алкил; R1 представляет атом водорода; радикал (С1 -С8)алкил, необязательно замещенный гидрокси или одним или более одинаковыми или различными радикалами галогенов; (С2-С6)алкенил; или радикал формулы -(CH2)n -X1; R2 представляет радикал (С1-С8)алкил, необязательно замещенный гидрокси или одним или более одинаковыми или различными радикалами галогенов; (С2 -С6)алкенил; или радикал формулы -(CH 2)n-Х1 каждый X1 независимо представляет (С 1-С6)алкокси, (С3 -С7)циклоалкил, арил или гетероарил, причем радикалы (С3-С7)циклоалкил, арил и гетероарил необязательно замещены одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из: -(CH 2)n -V1-Y1 , галогена и арила; V1 представляет -О-, -S- или ковалентную связь; Y1 представляет радикал (С1-С6)алкил, необязательно замещенный одним или более одинаковыми или различными радикалами галогенов; n представляет целое число от 0 до 6 и n - целое число от 0 до 2 (причем следует понимать, что, если n равен 0, тогда X1 не представляет собой радикал алкокси); или R1 и R 2 образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, гетеробициклоалкил или гетероциклоалкил, необязательно замещенный одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из: гидрокси, (С1-С6 )алкила, необязательно замещенного гидрокси, (С 1-С6)алкоксикарбонилом, гетероциклоалкилом и -C(O)NV1Y1 , в котором V1 и Y1 независимо представляют атом водорода или (С 1-С6)алкил; или R 1 и R2 вместе образуют радикал формулы: R3 представляет -Z 3, -C(RZ3)(R Z3)-Z3, -C(R Z3)(R Z3)-(CH2) p-Z3 или -C(O)Z 3; RZ3 и R Z3 независимо представляют атом водорода или радикал (С1-С6 )алкил; Z3 представляет Z 3b, Z3c, Z3d или Z3e; Z3b представляет (С1-С6)алкокси, (С 1-С6)алкилтио, (С 1-С6)алкиламино или радикал ди((С 1-С6)алкил)амино; Z 3c представляет арил или радикал гетероарил; Z 3d представляет (С1-С 6)алкоксикарбонил, аминокарбонил, (С1 -С6)алкиламинокарбонил, ди((С 1-С6)алкил)аминокарбонил, (C 1-С6)алкил-С(O)-NH-, (С 3-С7)циклоалкил, гетероциклоалкил; причем радикалы (С3-С7 )циклоалкил и гетероциклоалкил необязательно замещены одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из: (С1-С6)алкокси, (С 1-С6)алкилкарбонила, (С 1-С6)алкоксикарбонила и окси, радикалы арил и гетероарил необязательно замещены одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из: галогена, циано, нитро, азидо, окси, (C1-С 6)алкоксикарбонил-(С1-С 6)алкенила, (С1-С 6)алкиламинокарбонил-(С1-С 6)алкенила, -SO2-NR 31R32, гетероциклоалкила, гетероарила или -(CH2)p -V3-Y3; R 31 и R32 образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, гетероциклоалкил; V 3 представляет -О-, -S-, -С(О)-, -С(O)-O-, -О-С(О)-, -SO 2-, -SO2NH-, -NR 3-SO2-, -NR 3-, -NR 3-C(O)-, -C(O)-NR 3-, -NH-C(O)-NR 3- или ковалентную связь; Y 3 представляет атом водорода; радикал (С 1-С6)алкил, необязательно замещенный одним или более одинаковыми или различными радикалами галогенов; радикал арил или радикал арил-(С1-С 6)алкил; Z3e представляет радикал формулы Z 3 представляет радикал арил, необязательно замещенный одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из: галогена, нитро и -(CH2) P -V 3-Y 3; V 3 представляет -О-, -С(О)-, -С(O)-О, -C(O)-NR 3-,-NH-C(O)-NR 3- или ковалентную связь; Y 3 представляет атом водорода или радикал (С1-С6)алкил, необязательно замещенный одним или более одинаковыми или различными радикалами галогенов; R 3 представляет атом водорода, (С 1-С6)алкил или радикал (С 1-С6)алкокси; р представляет целое число от 1 до 4; р и р независимо представляют целое число от 0 до 4; R 4 представляет радикал формулы -(CH2 )s-R 4; R 4 представляет радикал гуанидина; гетероциклоалкил содержащий, по меньшей мере, один атом азота и необязательно замещенный (С1-С 6)алкилом или аралкилом; гетероарил, содержащий, по меньшей мере, один атома азота и необязательно замещенный (С 1-С6)алкилом; или радикалом формулы -NW4W 4; W4 представляет атом водорода или (С1-С 8)алкил; W 4 представляет радикал формулы -(СН 2)s -Z4; Z4 представляет атом водорода, (C1-C 8)алкил, (С3-С7 )циклоалкил, гетероарил и арил; s и s независимо представляют целое число от 0 до 6; и i) если R3 представляет -C(O)-Z 3 и R4 представляет радикал формулы -(CH2)s -NW4W 4, и W4 и W 4 независимо представляют атом водорода или радикал (С1-С6 )алкил, тогда -(CH2)s не представляет ни радикал этилен, ни радикал -(СН 2)-СН((С1-С4 )алкил) и ii), если R3 представляет -Z 3c, и Z3c представляет фенил или нафтил, тогда фенил и нафтил не замещены циано; и следует понимать, что, если R3 представляет -Z 3d, тогда Z3d представляет только один (С3-С7)циклоалкил или гетероциклоалкил; или к их фармацевтически приемлемым солям

© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-25T18:05:35
Наверх